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吲哚酮衍生物及2-异氰基酸酯参与的1,3-偶极环加成反应的研究认领

作者：

李凯

学位授予单位：

杭州师范大学

摘要：

含氮杂环是非常重要的一类杂环化合物,是许多具有生物活性化合物的有效骨架。在有机化学中,1,3-偶极子作为构建各种杂环类化合物的有效合成子,已经成为当下研究的热点之一。氮氧杂烯丙基偶极子因为其独特的性质已作为合成环状化合物的有效中间体。偶氮甲碱亚胺是一类易于获得的稳定化合物,在各种催化或无催化环加成反应中扮演重要的角色。硝酮是一类重要的有机化合物,是目前广泛应用于有机合成的偶极体之一。由于氮氧极性键的存在,可与各种亲偶极体发生1,3-偶极环加成反应。本论文共分为三章:第一章,概括总结了1,3-偶极子的发展背景和其研究进展,着重介绍了氮氧杂烯丙基偶极子、偶氮甲碱亚胺偶极子以及硝酮类偶极子参与的各种环加成反应和构建具有生物活性杂环类化合物的方法。第二章,研究了α-卤代羟肟酸酯与吲哚酮衍生物之间环加成反应。在碱的作用下α-卤代羟肟酸酯原位形成氮氧杂烯丙基阳离子,与吲哚酮衍生物进行1,3-偶极环加成反应,以高产率得到[1,2,4]-噁二嗪类及噻唑烷酮类化合物,所得到的产物结构经过了1HNMR、13CNMR、HRMS及单晶等确证。第三章,研究了偶氮甲碱亚胺偶极子与2-异氰基酸酯之间[3+3]环化反应。该反应是在室温下二氯甲烷溶液中,以无金属催化剂无碱的情况下,偶氮甲碱亚胺偶极子和2-异氰基酸酯进行交叉偶极环加成反应,以高产率高非对映选择性得到[1,2,4]-三嗪类化合物,所得到的产物结构经过了1HNMR、13CNMR及HRMS等确证。

摘要译文

关键词：

α-卤代羟肟酸酯; 吲哚酮衍生物; 偶氮甲碱亚胺偶极子; 1,3-偶极环加成反应

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

化学工程（专业学位）

导师：

钟国富

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27076/d.cnki.ghzsc.2020.000746