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基于串联反应构建氮稠杂环化合物及其活性研究认领

被引量： 2

作者：

梁垚丰

学位授予单位：

广东药科大学

摘要：

含氮稠杂环化合物是杂环化合物的一个重要组成部分,其中吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物存在于天然产物,现已广泛应用于医药、有机材料、农药等领域。本文采用串联反应策略,以快速高效、安全友好和原子经济性的方式,设计合成了一系列吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物。主要研究内容和结果如下:1.本文实现了可见光诱导的中氮茚与烯烃的分子间[3+2]烯基化-环化串联反应。该反应提供了一种新颖的无金属双C(Sp2)-H键氧化偶联反应,通过这种串联反应合成了一系列具有大π体系的吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物。研究表明,该方法具有原料易得、官能团耐受性好、步骤经济、效率高、条件温和等特点,为吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的构建提供了一条绿色环保的新策略。此外,合成了吡啶环取代的吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚并初步研究了其光物理性质,发现其具有较强的蓝色荧光。2.本文发展了一种酸催化2-氨基吡啶和炔醛类化合物的三组分串联反应策略,高区域选择性地构建了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。该策略底物适用性广、反应条件温和、操作简单,为构建不同取代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物提供了一种高效、绿色的途径。初步研究了此类化合物的生物活性,结果表明该类化合物对A549细胞具有较好抗肿瘤作用。

摘要译文

关键词：

氮稠杂环化合物; 可见光; 无金属催化; 串联反应

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

药学（专业学位）

导师：

何秋星

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27690/d.cnki.ggdyk.2020.000135