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色酮、喹啉类席夫碱的合成以及其作为Al3+,Cu2+,S2-离子探针的检测研究认领

被引量： 2

作者：

田立枚

学位授予单位：

兰州大学

摘要：

有机小分子荧光探针的研究在分析检测领域十分活跃,而设计合成有高选择性的水溶性、多功能、便于操作和裸眼识别探针用于化学分析检测研究是一项非常有意义的工作。针对目前荧光探针存在的一些问题,结合本实验室之前的相关研究成果探索了探针用于金属离子和生物小分子检测。本文以6-乙氧基色酮和2-羟基喹啉-3-醛为荧光团,设计并合成了3种希夫碱类荧光探针。通过1H NMR、红外光谱、质谱等手段对其结构进行了表征,而且还对他们的荧光性质进行了研究,论文主要内容分为以下四个部分:第一章:简要介绍了荧光探针的组成、发展、检测机理以及目前的研究现状和存在的问题。第二章:以2-羟基喹啉-3-醛和苯甲酰肼为原料合成了配体L1,作为荧光增强型荧光探针检测Al3+。该探针L1对Al3+具有的选择性比之对于其他金属离子更高,且具有更高的灵敏度和更低的检测限。L1对Al3+的选择性识别应归因于配体与Al3+的相互作用,抑制了PET过程,形成turn-ON型荧光探针,更重要的是,该探针L1可以在纯水中对Al3+进行检测,为实现细胞和生物体内的检测提供了可能。第三章:以6-乙氧基色酮和呋喃甲酰肼作为原料合成的荧光探针L2,主要用于Al3+的荧光增强和Cu2+比色检测。该探针对于Al3+的选择性高于其他金属离子,并且较高的灵敏度可以很容易地观察到溶液的颜色从无色到黄色的变化过程。同时可以通过试纸条对Al3+和Cu2+实现固态检测。第四章:以6-乙氧基色酮和7-乙二胺基香豆素为原料合成了配体L3,可通过两种不同机制检测Cu2+和S2-。该探针可基于荧光猝灭的机理用于Cu2+离子的选择性检测,而同时其他常见金属离子不干扰其检测。络合形成的金属配合物是一种优秀的S2-选择性荧光探针,构成ON-OFF-ON型荧光识别体系。配体L3与Cu2+形成配合物后,导致溶液颜色从黄色变为橙色并且荧光发射减弱直至消失。利用S2-对Cu2+离子具有强亲和力并形成具有低溶解度的稳定产物CuS这一性质,从复合物中去除Cu2+,以恢复配体L3本身的荧光,可逆性实验表明该配合物可以多次循环利用。更重要的是,金属配合物L3Cu即使在固态下也显示出优异的荧光传感性能。

摘要译文

关键词：

杂环基席夫碱; 金属离子荧光探针; 比色检测; 多功能配体

学位年度：

2020

学位类型：

硕士

学科专业：

化学·无机化学

导师：

杨正银

中图分类号：

O657.3[光化学分析法（光谱分析法）⑨];O621.3[有机合成化学]

学科分类号：

070302[分析化学];070306[化学生物学];081704[应用化学];081706[分子化工];070303[有机化学]

D O I：

10.27204/d.cnki.glzhu.2020.003286