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青果活性成分研究认领

被引量： 8

作者：

张淑娟

学位授予单位：

广东药科大学

摘要：

中药青果为橄榄科（Burseraceae）橄榄属（Canarium）植物橄榄（Canarium album Rauesch.）的果实,主要分布在福建、广东、广西、海南、台湾及云南等南方省区,它与用于生产橄榄油的油橄榄（Olea europaea L.）是两种不同科属的植物。橄榄鲜果清香爽口,生津回甘,且药用价值高,为我国传统中药。据《本草纲目》记载,青果性平,味甘、涩、酸,具有清热利咽、生津解毒之功效,用于咽喉肿痛、咳嗽、烦渴、鱼蟹中毒等。本论文对青果70%乙醇提取物采用不同极性有机溶剂进行萃取,对萃取部分进行体外抗氧化、抗炎和抑制α-葡萄糖苷酶的活性筛选。活性结果表明,氯仿层和乙酸乙酯层的抗氧化、抗炎和抑制α-葡萄糖苷酶活性较强,因此选择氯仿层和乙酸乙酯层两个活性部位作为进一步研究对象。利用硅胶开放柱色谱、ODS MPLC、Sephadex LH-20柱色谱以及p HPLC等各种色谱手段对活性部分进行分离纯化,共得到53个化合物,并通过理化性质和波谱技术等方法,鉴定了它们的化学结构,分别为:（7R,8S）-3-hydroxyl-4-methoxyl-balanophonin（1）,（7R,8S）-3-methoxyl-4-hydroxyl-balanophonin（2）,（7S,8R）-threo-balanophonin（3）,（7S,8R）-threo-1'-[3'-hydroxy-7-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-8-hydroxymethyl-7,8-dihydrobenzofuran]acrylaldehyd（4*）,curcasinlignan C（5）,（7S,8R）-threo-lycocernuaside B（6）,（7R,8S）-erythro-3-methoxy-4-hydroxy-7-methoxy-8-O-（2'-methoxy-4'-aldehyde-phenyl）-phenylpropanol（7*）,（7S,8R）-erythro-guaiacylglycerol-β-coniferyl aldehyde ether（8）,threo-1-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-1-methoxy-2-{4-[1-formyl-（E）-vinyl]-2-methoxyphenoxy}-3-propanol（9）,（7R,8R）-threo-guaiacylethoxyglycerol-β-O-4'-coniferyl aldehyde ether（10）,（7R,8R）-erythro-guaiacylethoxyglycerol-β-O-4′-guaiacyl aldehyde ether（11）,（7R,8S）-erythro-guaiacylethoxyglycerol-β-O-4′-coniferyl aldehyde ether（12）,（7R,8S）-threo-guaiacylethoxy glycerol-β-O-4′-guaiacyl aldehyde ether（13）,（7R,8S）-erythro-7,8-bis（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-9-acetyl-7,9-propanediol（14）,p-hydroxyphenylferulate（15）,evofolin-B（16）,vladinol-D（17）,（+）-pinoresinol（18）,（7S）-3-methoxy-4-hydroxy-7-hydromethyl-phenylacetic acid-8-O-（3'-methoxy-4'-hydroxy）phenyl ester（19*）,（+）-erythro-7-O-ethylguaiacylglycerol（20）,（7S,8R）-threo-3-methoxy-4-hydroxy-7-methoxy-8-O-（2'-methoxy-4'-aldehyde-phenyl）-p h en yl p ro p ano l（21*）,feru l al d eh yd e（2 2）,ci nn ami c aci d（2 3）,4-hydroxycinnamic acid methyl ester（24）,β-hydroxypropiovanillone（25）,dihydroconiferyl alcohol（26）,1,6-diethyl citrate（27）,3-hydroxy-3-carboxyethyl-1-methoxy-5-ethoxy-citric acid ester（28*）,3-hydroxy-3-carboxymethyl-1,5-diethoxy-citric acid ester（29*）,3-carboxyethyl-3-hydroxyglutaric acid 1,5-dimethyl ester（30）,1,5-diethyl citrate（31）,tris-ethyl aminocitrate（32）,1-ethoxy-6-methoxy-citrate（33）,triethyl citrate （34）,trimethyl citrate（35）,vanillic acid（36）,methyl vanillate（37）,methylgallate（38）,3,4-dihydroxybenzoic acid（39）,4-hydroxybenzaldehyde（40）,4'-hydroxy-3'-methoxy-phenol-β-D-[6-O-（4''-hydroxy-3'',5''-dimethoxybenzoate）]glucopyranoside（41）,3-（8-pentadecenyl）phenol（42）,3-(（8E,11E）-pentadeca-8,11,14-pentadecatrien-1-yl)phenol（43）,pyroglutamic acid ethyl ester（44）,1,1,2-ethanetricarboxylic acid-1-hydroxy-1,1-diethyleste r（4 5）,mucicacid dimethyl ester（4 6）,5-hydroxymethylfuran-2-carbaldehyde（47）,cirsiumaldehyde（48）,β-sitosterol（49）,methyl linoleate（50）,methyl myristate（51）,2-hydroxybutanedioic acid dimethylester（52）,palmitic acid（53）。在分离鉴定的53个化合物中,1-26是苯丙素类化合物,27-35是柠檬酸酯类化合物,36-43是单环酚类化合物,50-53是脂肪酸类化合物,其中有6个为新化合物（4、7、19、21、28、29）。在化学成分研究的基础上,对部分单体化合物进行了体外抗氧化、抗炎和抑制α-葡萄糖苷酶的活性测试。与维生素C（IC50=34.69±1.70μM）相比,化合物7、10、16、18和26具有显著的DPPH自由基清除活性。化合物3、4、9、22具有显著的抗炎活性,且明显强于阳性药米诺环素(IC50=9.44±2.88μM)。与阿卡波糖(IC50=189.40±3.13μM)相比,化合物17具有较强的抑制α-葡萄糖苷酶活性。本研究初步阐明了中药青果的抗炎、抗氧化及降糖的活性物质,为其临床应用及进一步开发奠定了坚实基础。

摘要译文

关键词：

青果; 活性成分; 苯丙素类; 抗炎; 抑制α-葡萄糖苷酶; 抗氧化活性

学位年度：

2019

学位类型：

硕士

学科专业：

药学（专业学位）

导师：

何祥久

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27690/d.cnki.ggdyk.2019.000201