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洋葱皮的活性成分研究认领

被引量： 4

作者：

李秋林

学位授予单位：

广东药科大学

摘要：

洋葱(Allium cepa L.)系百合科(Liliaceae)葱属(Allium)植物,是世界上广泛种植的蔬菜,也是重要的药食同源植物。洋葱常以鳞茎入药,具有健胃消食、清热利尿、降血糖、消炎抑菌等功效,可用于治疗高血压、高血脂、冠心病、动脉粥样硬化、糖尿病、骨质疏松及食道癌等,同时还可以调节人体的生理平衡和新陈代谢。现代研究表明,洋葱中化学成分有黄酮类、含硫类、含氮类、甾醇类以及简单的酚酸类化合物。同时,洋葱具有多种生物活性,如抗氧化、抗肿瘤、降血糖血脂、解痉平喘等。本论文首先对洋葱皮70%乙醇提取物依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取,然后对萃取层进行抗氧化活性筛选,结果显示乙酸乙酯层抗氧化活性较强,因此选择乙酸乙酯层进行进行化学成分的研究。综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS柱色谱以及制备型Rp-HPLC等多种色谱学方法对乙酸乙酯层进行分离纯化,共分离得到52个化合物。通过核磁共振、红外、紫外、CD等波谱学方法,结合化合物的理化性质鉴定了各化合物的结构。分离得到的化合物鉴定为:quercetin(1),isorhamnetin(2),quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside(3),quercetin 7-O-β-D-glucopyranoside(4),quercetin4′-O-β-D-glucopyranoside(5),4′-methoxyl-quercetin-3′-glucopyranoside(6),quercetin 3,4′-O-β-D-diglucopyranoside(7),(2R,3S)-3,5,7,3’,5'-pentahydroxydihydroflavonol(8),(2S,3S)-taxifolin(9),(2S,3S)-3′-O-methyltaxifolin(10),(2S,3R)-taxilfolin4′-O-β-D-glucopyranoside(11),(2S,3S)-taxilfolin4′-O-β-D-glucopyranoside(12),(2R)-naringenin(13),1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone(14),3-[3-(1-ethyl ester-2,4,6-trihydroxyphenyl)]-2,3-epoxyflavanone(15*),3-[4-(1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone)]-2,3-epoxyflavanone(16*),2-O-β-D-glucopyranosyl-6-hydroxy-benzoic 4-hydroxyphenethyl ester(17*),phloroglucinoyl-3,4-dihydroxybenzoate(18),methyl2-{[(3,4-dihy-droxyphenyl)carbonyl]oxy}-4,6-dihydroxybenzoate(19),jaboticabin(20),lunularic acid(21),3,4'-dihydroxy-3'-methoxybibenzyl-2-carboxylic acid(22),lunularic acid 4'-O-β-D-glucopyranoside(23),3-hydroxy-4-O-β-D-glucopyranoside methyl benzoate(24),3-hydroxy-4-O-β-D-glucopyranoside ethyl benzoate(25),methyl2,4,6-trihydroxybenzoate(26),ethyl 2,4,6-trihydroxybenzoate(27),1,3,8,9-tetrahydroxydibenzo[b,d]pyran-6-one(28),3,4-dihydroxybenzoic acid(29),methyl 3,4-dihydroxybenzoate(30),ethyl3,4-dihydroxybenzoate(31),(2E)-3-phenyl-2-propenoic acid(32),(E)-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate(33),diisobutyl phthalate(34),dibutyl phthalate(35),4-hydroxyphthalide(36),(-)-epiloliolide(37),(2α,3β,4α)-2,3,23-trihydroxyursa-12,20(30)-dien-28-oic acid(38),7,11,15-Trimethyl-3-methylene-1,2-hexadecanediol(39),methyl hexadecanoate(40),ethyl hexadecanoate(41),methyl(Z)-11-octadecenoate(42),ethyl(Z)-11-octadecenoate(43),methyl linoleate(44),ethyl linoleate(45),hexahydrofarnesyl acetone(46),tetradecanoic acid(47),palmitic acid(48),cetostearic acid(49),ergosterol peroxide(50),β-sitosterol(51),β-daucosterol(52)。在分离得到的52个单体化合物中,黄酮类有16个(1-16),三萜类1个(38),甾醇类3个(50-52),苯丙素类2个(32-33),脂肪族11个(39-49),其他类化合物有19个(17-31、34-37),其中化合物15、16、17为新化合物。为提高洋葱总黄酮部位中黄酮类化合物的含量,采用聚酰胺树脂对乙酸乙酯层中的总黄酮进行富集。通过UPLC分析,洋葱70%乙醇提取物及乙酸乙酯层中含量最大的是化合物1(quercetin),含量分别为131.9±19.5 mg/g及286.7±19.0 mg/g。另外,洋葱70%乙醇提取物中总黄酮的含量为211.9 mg/g,乙酸乙酯层中的总黄酮含量为504.1mg/g。乙酸乙酯层经聚酰胺柱富集后,60%甲醇洗脱部分总黄酮含量达到902.5 mg/g。结果表明,洋葱70%乙醇提取物经乙酸乙酯萃取后,通过聚酰胺柱可以有效地富集洋葱中的总黄酮。对洋葱皮的总提取物、各萃取层、单体化合物以及聚酰胺柱富集得到的馏分分别进行了清除DPPH自由基、清除超氧自由基、吸收氧自由基和铁还原能力等四种体外抗氧化活性测试。在清除DPPH自由基能力测试中,与阳性对照维生素C(24.60±1.47μmol/L)和没食子酸(13.38±0.61μmol/L)对比,化合物1(14.34±0.08μM)、3(21.52±0.84μM)、4(23.14±0.61μM)、9(21.91±2.15μM)、16(26.31±0.62μM)、28(10.37±1.53μM)和31(1.98±0.16μM)显示较强的清除DPPH自由基活性。另外,70%乙醇提取物、乙酸乙酯层以及聚酰胺柱80%洗脱馏分和纯甲醇洗脱馏分也显示出较强的清除DPPH自由基活性。在清除超氧自由基活性测试中,聚酰胺柱20%洗脱馏分(61.57±1.52μg/m L)和80%洗脱馏分(65.04±5.79μg/m L)显示出较强的活性。在吸收氧自由基活性测试中,化合物1、5、7、9和14,乙酸乙酯层和聚酰胺柱80%洗脱馏分,均显示出较强的活性,其中化合物1(25.90±8.09μmol TE/g)活性最强。在铁还原能力测试中,化合物1、2和3,以及乙酸乙酯层、聚酰胺柱各洗脱馏分等,显示出较强的活性。综合以上四个抗氧化活性测试,表明黄酮类化合物以及各黄酮富集馏分显示出较强的抗氧化活性,其他简单酚类化合物抗氧化活性较弱。

摘要译文

关键词：

洋葱; 化学成分; 黄酮类; 定量; 富集; 抗氧化活性

学位年度：

2019

学位类型：

硕士

学科专业：

药学（专业学位）

导师：

何祥久Wendong Xu

中图分类号：

R284[中药化学]

学科分类号：

1005[中医学];100801[中药资源学];100804[中药化学]

D O I：

10.27690/d.cnki.ggdyk.2019.000273