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含嘧啶环1，2，4-三唑席夫碱化合物的合成、表征、抗真菌活性及理论研究认领

被引量： 7

作者：

张文慧

学位授予单位：

西北大学

摘要：

人们对三唑类杀菌剂的研究时间较为久远,因三唑是一种重要的有机环状化合物,在自然界普遍存在,且种类繁多,在生物、医药、农药、材料及化工等领域有着广泛的应用。特别在农药领域,它具有抗菌、除草和杀虫等生理活性。近年来,人们对另一种杂环化合物——嘧啶类杀菌剂的研究也卓有成效,该类化合物之所以引起人们的关注是由于嘧啶衍生物扮演着构成核酸基本组成的重要角色。基于此,本论文将三唑和嘧啶两种杂环引入席夫碱结构设计中,合成了19种新型的1,2,4-三唑席夫碱化合物（FTP2-1、FTP2-2、FTP2-3、ATP2-1、ATP2-2、ATP2-3、ATP2-4、ATP2-5、ATP2-6、ATP2-7、A TP2-8;FTP3-1、FTP3-2、FTP3-3、ATP3-1、ATP3-2、ATP3-3、ATP3-4和ATP3-5）。并通过熔点测定、元素分析、红外光谱分析和核磁共振氢谱分析对其结构进行表征。采用菌丝生长速率法测试所合成的目标化合物的生物活性。选用的6种植物真菌分别为:葡萄黑豆病菌（Grape anthracnose）、小麦赤霉病菌（Wheat gibberellic）、苹果轮纹病菌（Botryosphaeria berengriana）、苹果干腐病菌（Botryo sphaeria ribis）、玉米粗缩病菌（Maize rough dwarf virus）和马铃薯干腐病菌（Fusarium sulphureum）。由计算所得抑菌率、EC50值和EC95值来分析抑菌效果,标准对照药物为氟康唑。结果表明:所有化合物对小麦赤霉菌的抑菌效果均优于标准药物氟康唑;虽然化合物对玉米粗缩病菌的抑菌效果较氟康唑差,但它们对治疗玉米粗缩病菌有很大的潜在功效,值得进一步研究;三唑环上5-甲基苯基的化合物抑菌效果较取代基为5-甲氧基苯基的化合物优;系列一大部分化合物的杀菌性能较系列二的强。化合物FTP2-1、FTP2-2、ATP2-1、ATP2-5、FTP3-2、ATP3-3和ATP3-5可作为进一步研究的新型杀菌剂。化合物的抑菌效果不同程度的受到不同取代基和取代位置的影响。从理论研究出发结合抑菌规律综合分析1,2,4-三唑席夫碱类化合物的性质。在Material Stedio（MS）的模块DMol3中对化合物进行结构优化、频率计算、Mulliken电荷和Fukui函数等研究。采用分子对接技术研究和分析目标化合物作为配体与受体蛋白禾谷镰刀菌的相互作用,初步评价化合物的药效性并预测具有抑菌潜能的化合物。

摘要译文

关键词：

三唑; 嘧啶; 席夫碱; 抗真菌活性; 理论研究

学位年度：

2019

学位类型：

硕士

学科专业：

化学工程（专业学位）

导师：

任莹辉庞菁华

中图分类号：

TQ455.4[有机杀菌剂⑨]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]