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自由基串联反应在构建含氟喹唑啉酮及磺酰胺类化合物的应用研究认领

作者：

洪卫

学位授予单位：

福州大学

摘要：

有机分子中引入氟原子将使母体分子的理化性质发生显著变化。含氟有机化合物广泛的应用于医药、农药、新型材料等领域。因而探索如何温和高效地将氟原子引入有机分子中一直是有机氟化学研究热点之一。喹唑啉酮类化合物是一类具有氮杂环结构的生物碱,主要存在于天然产物中,具有一定的生物活性,广泛的应用于医药、化学合成等领域。目前喹唑啉酮类化合物主要是通过自由基串联反应合成。然而,将氟原子引入喹唑啉酮类化合物的研究报道较少。可见光作为一种清洁的资源,将其应用于有机合成化学,是一种绿色环保,可持续的方法。因此,我们在光催化条件下,利用自由基串联反应策略,高效地合成了二氟烷基喹唑啉酮类化合物。磺酰胺类化合物广泛的应用于疾病治疗、农药研发等领域。我们发展了一种通过氧化体系引发自由基串联反应的方法,实现了磺酰胺类化合物的三氟甲基化。本论文的主要内容包括以下两部分:第一部分:我们以N-氰基苯甲酰胺类化合物为自由基受体,二氟溴乙酸乙酯为氟源,利用可见光催化体系高效合成二氟烷基喹唑啉酮类化合物。在温和的光催化反应体系中,能够简单高效地构建目标化合物,反应产率可达97%。反应普适性良好,在该条件下各类底物都能以良好到优秀的产率得到目标产物,扩展底物23个。反应在克级规模进行时,仍然以90%的产率得到目标产物。产物可高效地转化为羧酸、酰胺、醇类化合物。第二部分:我们以N-氰基磺酰胺类化合物为自由基受体,三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基源,利用叔丁基过氧化氢的氧化体系,通过自由基串联环化、质子化、亚胺水解等过程,构建了三氟甲基磺酰胺类化合物。反应避免了过渡金属的参与,在温和的反应条件下,能以中等到良好的产率得到目标化合物,反应产率可达80%。反应普适性良好,芳香族、脂肪族的底物都能以较好的产率合成目标化合物,扩展底物24个。克级规模进行反应时,反应产率为74%。同时,产物可高效地转化为丁内酰胺衍生物。

摘要译文

关键词：

自由基串联; 二氟烷基化; 喹唑啉酮; 三氟甲基化; 磺酰胺

学位年度：

2018

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

袁耀锋

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]