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1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁酮和(E)-2-芳基-1,1,1-三氟-2-丁烯的合成认领

被引量： 1

作者：

张春霞

学位授予单位：

大连理工大学

摘要：

由于氟原子的强电负性,使含氟化合物具有独特的物理、化学性质和生理活性。因此,含氟化合物在医药、农药、材料领域得到广泛应用。在新药研发过程中,活性化合物中引入氟原子可以有效的提高和改善药物在生物体内的稳定性、脂溶性和生物利用度等。因此,含氟化合物的合成方法研究引起了化学工作者的广泛关注。三氟甲基酮和三氟甲基烯是重要的含氟化合物,在活性药物分子及高性能材料的合成过程中有着重要的作用。本课题组在前期的研究中,以“两步一锅法”简洁高效地合成了一系列官能团多样的(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯,并成功地将其应用于多种含氟化合物的合成。在前期的研究基础上,将(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯进一步应用于含氟化合物的合成:在碱的作用下合成1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁酮;以醋酸钯/三苯基膦为催化剂进行了无外加碱条件下的Suzuki偶联。具体工作如下:1)(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯在DBU的作用下,合成一系列的1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁酮化合物。此方法操作简单,选择性好,底物适用性广,产品稳定易于分离,分离收率高达98%。同时避免了使用昂贵、有毒的金属催化剂,为合成β–三氟甲基酮类化合物提供了新的方法。2)以醋酸钯/三苯基膦为催化剂,无外加碱的体系中进行Suzuki偶联反应,简洁高效地合成了一系列构型单一的(E)-2-芳基-1,1,1-三氟-2-丁烯类化合物。该反应能适应多种取代基如长链烃基、卤素、烷氧基、杂环、稠环等,并且分离收率高达99%。

摘要译文

关键词：

(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯; 1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁酮; (E)-2-芳基-1,1,1-三氟-2-丁烯; DBU; Suzuki偶联

学位年度：

2018

学位类型：

硕士

学科专业：

药物工程

导师：

周宇涵

中图分类号：

O625[芳香族化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]