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含喹唑（喔）啉基团的1,4-戊二烯-3-酮（肟）醚类化合物的合成及生物活性研究认领

被引量： 6

作者：

李琴

学位授予单位：

贵州大学

摘要：

1,4-戊二烯-3-酮类化合物,作为一种重要的姜黄素衍生物,具有抑菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、杀虫和抗病毒等广泛的生物活性,已成为药剂创制工作中的热点之一。近年来的研究发现此类化合物表现有明显的抗植物病毒活性。喹唑啉是一类含氮稠杂环类化合物,由于其结构的多变性和广泛的生物活性而逐渐成为药物创制工作中的热点。在农药方面喹唑啉类化合物具有抗菌、抗病毒、杀螨等生物活性。喹喔啉是一类重要的具有芳香性的苯并吡嗪类杂环化合物。许多喹喔啉衍生物具有抗癌、抗菌等活性。另一方面,肟醚类化合物不仅具有高效、广谱和作用方式较为独特的特点,还具有低毒、低残留等优点,在农业生产中对植物病害的控制也起到了重要的作用。因此,我们将1,4-戊二烯-3-酮结构中的羰基改变为肟醚结构,设计合成了46个分子中分别含有喹唑啉或喹喔啉结构的1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物,所得化合物均通过了1H NMR、13C NMR和HRMS或ESI-MS验证。采用半叶枯斑法对所得化合物进行了抗植物病毒活性测试,生测结果表明:在药剂质量浓度为500μg/mL时,化合物M4、M6、M16、N10、N12、N13、N14、和N20对烟草花叶病毒拥有较好的治疗活性,其抑制率分别为62.5、55.5、57.9、68.2、57.2、61.0、53.6和54.5%,优于宁南霉素（52.9%）。化合物M1和N18有较好的保护作用,其抑制率分别为70.6%和65.3%,优于宁南霉素（64.8%）。在钝化活性方面抑制率从52.5%-82.4%之间略低于宁南霉素（90.5%）。采用浊度法,以商品化药剂叶枯唑为对照药剂,测试了化合物在质量浓度为100和50μg/mL下对水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌的体外抑制活性。结果表明:在药剂浓度为100和50μg/mL时,化合物均有一定的抑制活性,药剂浓度为100μg/mL下,化合物M1、M6、M10、M18和M21对柑橘溃疡病菌的抑制活性超过对照药剂叶枯唑（70.53%）,其抑制率分别为94.87、77.03、78.77、93.07、81.91%。在药剂浓度为50μg/mL下,化合物M1、M3、M6、M10和M19对柑橘溃疡病菌的抑制活性超过对照药剂叶枯唑（48.97%）,其抑制率分别为70.45、63.83、63.13、69.51、67.86%。在药剂浓度为100μg/mL下,化合物M2、M3和M24对水稻白叶枯病菌有较好的抑制活性,抑制率超过对照药剂叶枯唑（54.38%）,其抑制率分别为81.91、80.61、83.41%。其中化合物N4和N15对柑橘溃疡病菌有较好的抑制活性,化合物N4在浓度为100μg/mL和50μg/mL时其抑制率为99.72%和60.70%,超过对照药剂叶枯唑（70.53%,48.97%）。采用MTT法对部分目标化合物进行抗肿瘤活性测试,吉西他滨为对照药剂。测试结果表明:在测试浓度为1μM和10μM时,大部分目标化合物对肝癌SMMC-7721细胞表现有良好的抑制活性。在浓度为10μM时,其中化合物N3对肝癌SMMC-7721细胞的活性抑制达到100.00%,远远优于对照药剂吉西他滨（42.52%）;在浓度为1μM时,该系列化合物对肝癌SMMC-7721细胞表现有良好的抑制活性,其抑制率均高于对照药剂吉西他滨（20.16%）。尤其是化合物M1、M5、M6、M7、M9、M10、N3和N4在1μM和10μM时对肝癌SMMC-7721细胞表现有优异的抑制活性,其抑制活性>90.00%,远远优于吉西他滨（20.16%）。

摘要译文

关键词：

1,4-戊二烯-3-酮; 肟醚; 合成; 生物活性

学位年度：

2018

学位类型：

硕士

学科专业：

农药学

导师：

薛伟

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]