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四株红树内生真菌代谢产物研究 认领
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作 者:

发文量: 被引量:0

李文生
学 位 授 予 单 位:
华南农业大学
摘 要:
海洋红树内生真菌是一类特殊微生物,高盐分、高温度、低氧量的环境使这类微生物产生自身专有的代谢途径。曲霉属真菌作为其中主要优势菌株之一,能在其代谢历程中产生和积存大量结构新颖、活性显著的代谢产物,对医药的开发具有积极推动作用。本论文对源于海洋红树植物组织的四株内生真菌Fusarium sp.R5、Aspergillus clavatus R7、Trichoderma sp.09、Fusarium sp.L5次级代谢产物进行化学成分研究,分别以乙酸乙酯和正丁醇对四株内生真菌的固体培养基发酵物进行萃取,综合运用正相硅胶柱层析、凝胶柱层析、薄层层析以及制备液相等多种分离纯化技术,共分离得到31个单体化合物。主要通过核磁共振波谱、高分辨质谱、红外光谱和紫外光谱等波谱学技术以及对照文献鉴定了它们的结构,结果如下:从内生真菌Fusarium sp.R5的代谢产物中分离得到10个化合物:5-羟甲基-2-呋喃甲醛(1)、(3R,4R)-顺-4-羟基蜂蜜曲菌素(2)、(3R,4R)-顺-4,7-二羟基蜂蜜曲菌素(3)、酒渣碱(4)、β-谷甾醇(5)、3β-胆甾-5-烯-3-醇(6)、丁二酸(7)、顺丁烯二酸(8)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3酮(9)、Clavatol(10);从内生真菌Aspergillus clavatus R7的代谢产物中分离获得13个化合物:24-羟基麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(11)、4-(γ,γ-二甲基烯丙氧基)-9,10-二甲基-2-羟基苯乙酮(12)、4,4'-二甲氧基-5,5'-二甲基-7,7'-氧联双香豆素(13)、7-羟基-4-甲氧基-5-甲基香豆素(14)、7-(γ,γ-二甲基烯丙氧基)-4-甲氧基-5-甲基香豆素(15)、Kotanin(16)、Orlandin(17)、Clavatustides A(18)、Clavatustides B(19)、胸腺嘧啶(20)、黄嘌呤(21)、尿囊素(22)、L-阿拉伯糖醇(23);从内生真菌Trichoderma sp.09的代谢产物中分离获得4个化合物:Dichlorodiaportinolide(24)、Dichlorodiaportin(25)、Diaportinol(26)、Diaporthin(27);从内生真菌Fusarium sp.L5的代谢产物中分离获得4个化合物:2-羟基-3-苯基-1-环戊烯-2-酮(28)、(S)-5-羟基-2,6-二甲基-4H-呋喃[3,4-g]苯并吡喃-4,8(6H)-二酮(29)、曲酸(30)、7,8-二甲基苯并蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮(31)。其中化合物11,12,13,15,24,29是未见文献报道的新化合物,还包括新天然产物28。在已知化合物中,化合物14,20,21,22为自Aspergillus sp.属中首次分离获得,化合物2,3,4,10,31为自Fusarium sp.属中首次分离获得。其次对分离得到的部分化合物进行了抗菌活性、抗氧化活性和细胞毒活性研究。纸片扩散法抗菌活性实验表明,在质量浓度为250μg/m L时,化合物4呈现出对香蕉炭疽菌高度抗菌活性,对番茄枯萎菌和小麦赤霉菌中度抗菌活性。二倍稀释法抗真菌实验发现,化合物11对番茄枯萎菌、香蕉炭疽菌和柑橘青霉菌表现出高度抗菌活性(MIC≦50μg/mL),化合物10,17对番茄枯萎菌表现出明显的抗菌活性;抗细菌实验发现,化合物9,10对大肠杆菌有较高的抗菌活性(MIC值分别为20μg/mL、35μg/m L)。DPPH自由基清除法抗氧化活性实验发现,化合物9,11均表现出较弱的抗氧化活性。MTT法细胞毒活性实验发现,化合物9,11对肝癌细胞(HepG2),卵巢癌细胞(OVCAR-3),乳腺癌细胞(MDA-MB-231)生长具有中度抑制活性,化合物12对肝癌细胞(HepG2)生长具有中度抑制活性,并且化合物9,11,12,13,14,15,17对这三种癌细胞的细胞毒活性研究属首次报道。本论文对四株红树内生真菌代谢产物进行分析解析,并展示部分化合物具有较显著的抗植物病原菌、细菌等活性,推动了海洋红树微生物代谢产物的研究发展。 摘要译文
关 键 词:
内生真菌; 曲霉属; 代谢产物; 分离鉴定; 生物活性
学 位 年 度:
2017
学 位 类 型:
硕士
学 科 专 业:
应用化学
导 师:

发文量: 被引量:0

李春远
中 图 分 类 号:
Q936[微生物生物化学]
学 科 分 类 号:
071003[微生物学];071005[生物化学与分子生物学];100705[微生物与生物技术药物学]
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