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苯并噻唑并（联）唑类化合物的合成及生物活性认领

被引量： 1

作者：

黄华

学位授予单位：

浙江工业大学

摘要：

苯并噻唑类杂环化合物具有良好的生物活性,广泛应用于农药和医药领域。本论文以苯并噻唑为先导化合物,催化合成了 22个苯并噻唑联噁二唑类化合物,18个苯并噻唑并三唑类化合物和31个苯并噻唑并三唑硫酮类化合物,71个均为新化合物。化合物结构经核磁共振氢谱、质谱等表征确认,同时,对其生物活性进行了初步研究。具体研究内容如下:1.利用取代(2-氧代苯并噻唑-3-基)-乙酰肼在三氯氧磷中回流反应,合成了 22个新型取代苯并噻唑联噁二唑类化合物,并利用1H-N MR、13C-NMR、IR、EI-MS及元素分析对其结构进行了表征。通过对代表性化合物(4i)的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证。初步生物活性试验结果表明,在50μg/mL浓度下部分目标化合物对西瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solni)具有一定的杀菌活性,除草活性较差。2.利用取代2-肼基苯并噻唑与取代苯甲酸在三氯氧磷中回流反应,合成了 18个新型取代3-芳基-1,2,4-三氮唑并[3,4-b]苯并噻唑化合物,并利用1H-NMR、EI-MS及元素分析对其结构进行了表征。初步生物活性试验结果表明,在50 mg/L浓度下,部分目标化合物对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、西瓜壳二孢菌(Ascochyta citrlllina)、香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum fspcubense)、烟草炭疽病菌(Coletotrichum nicotianae)具有中等杀菌活性。然而,部分化合物对灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)反而起到一定促进生长作用。3.利用取代2-肼基苯并噻唑与二硫化碳进行环合反应,合成苯并噻唑并三唑硫酮,再分别与酰氯和氯甲酸酯类化合物进行反应,合成了 31个苯并噻唑并三唑硫酮类化合物,并利用1H-NMR,对其结构进行了表征。

摘要译文

关键词：

苯并噻唑; 噁二唑; 三唑; 合成; 生物活性

学位年度：

2012

学位类型：

硕士

学科专业：

农药学

导师：

谭成侠翁建全

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]