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含1,2,4-三唑杂环的喹唑啉-2,4-二酮类衍生物的合成及抗菌活性研究认领

被引量： 2

作者：

潘顶伍

学位授予单位：

贵州大学

摘要：

含氮杂环喹唑啉-2,4-二酮类衍生物具有杀菌、杀虫和除草等广泛的生物活性,已在农药和医药领域得到了广泛的应用。1,2,4-三唑席夫碱(或酰腙)类衍生物因同时具有三唑含氮杂环和-C=N片段,也表现出广谱的生物活性。本论文根据活性亚结构拼接原理,在喹唑啉-2,4-二酮的1-位通过正丁基桥引入含-C=N或-(C=O)-NHN=C-片段的1,2,4-三唑杂环单元,获得了一系列含1,2,4-三唑亚胺的喹唑啉-2,4-二酮类衍生物。本论文完成的工作概括如下:1.以邻氨基苯甲酸甲酯为起始原料,经过脲化、闭环、N-烷基化、硫醚化及席夫碱反应合成了18个新型的含1,2,4-三唑席夫碱结构单元的喹唑啉-2,4-二酮类衍生物7a–7r,这些化合物均通过1H NMR、13C NMR、MS、IR和元素分析进行了结构表征。采用浊度法,以商品化药剂噻菌铜(Thiodiazole copper)和叶枯唑(Bismerthiazol)为阳性对照药剂,测试了它们在样品浓度200和100μg/m L下对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)和烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)的体外抑制活性。初筛结果表明,所有目标化合物在200μg/m L浓度下对水稻白叶枯病原菌都表现出优良的抑制活性(抑制率≥93.4%),明显高于对照药剂噻菌铜(50.1%)和叶枯唑(72.8%);值得一提的是,化合物7a、7c–7g和7j–7l在100μg/m L浓度下对水稻白叶枯病原菌的抑制率仍达100%,基于初筛结果得到了上述9个化合物对水稻白叶枯病菌的EC50值。其中,化合物7g和7l对水稻白叶枯病菌的EC50分别为35.58和30.59μg/m L,远低于叶枯唑(92.61μg/m L)。2.以邻氨基苯甲酸甲酯为起始原料,通过成脲、闭环、N-烷基化、肼解和缩合反应合成了17个新型的含1,2,4-三唑酰腙结构单元的喹唑啉-2,4-二酮类衍生物7a'–7r',所合成化合物均通过1H NMR、13C NMR、MS、IR和元素分析进行了结构表征。采用生长速率法,以商品化药剂恶霉灵为阳性对照,测试了它们对小麦赤霉病菌(G.zeae)、马铃薯晚疫病菌(P.infestans)、茄子黄萎病菌(V.dahlia)、烟草灰霉病菌(B.cinerea)、水稻纹枯病菌(P.sasakii)和苹果腐烂病菌(C.mandshurica)等六种植物病原真菌的体外抑制活性。结果表明,所有测试化合物在50μg/m L测试浓度下对六种植物病原真菌未表现出显著的抑制活性。采用浊度法,以商品化药剂噻菌铜(Thiodiazole copper)为阳性对照,测试了它们在样品浓度200和100μg/m L下对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)和烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)的体外抑制活性。结果表明,化合物7a'、7d'、7f'和7h'在100μg/m L下对水稻白叶枯病菌的抑制率分别为81.1%、61.3%、87.6%和58.9%,活性优于对照药剂噻菌铜(46.9%)。此外,化合物7b'–7c'、7e'–7i'和7o'在100μg/m L下对柑橘溃疡病菌的抑制率分别为71.2%、78.2%、73.1%、63.3%、61.7%、61.2%、84.4%和51.3%,活性较噻菌铜(32.6%)好。化合物7h'在供试浓度200和100μg/m L下对烟草青枯病菌的抑制率分别为95.5%和66.5%,活性也要明显优于阳性对照噻菌铜(分别为53.9%和32.3%)。基于初筛结果建立的线性毒力回归方程得到的EC50结果显示,化合物7b'–7c'、7e'–7i'和7o'对柑橘溃疡病菌的EC50值分别为44.67、44.59、53.83、62.84、59.87、71.05、42.85和89.05μg/m L。3.基于对柑橘溃疡病菌的EC50值,使用比较分子场分析方法中的三维定量构效关系模型研究了喹唑啉-2,4-二酮类衍生物7a'–7r'的定量构效关系。以13个化合物为训练集,剩余的4个化合物作测试集,将化合物对柑橘溃疡病菌抑制作用的EC50值进行计算,构建了Co MFA模型,进行了定量构效关系分析。此模型的r2和q2分别为0.998和0.579,表现出较好的预测能力。

摘要译文

关键词：

喹唑啉-2,4-二酮; 合成; 植物病原真菌; 三维定量构效关系

学位年度：

2016

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

鲍小平

中图分类号：

TQ455.47;TQ450.1[基础理论]

学科分类号：

081702[化学工艺];090403[农药学]