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2-氨基-3-杂环取代色烯衍生物的合成研究认领

被引量： 1

作者：

颜浩浩

学位授予单位：

北京理工大学

摘要：

2-氨基色烯衍生物在杂环化合物中占有重要的地位,它们普遍存在于自然界的天然产物中。由于它们独特的生物以及药理活性,例如抗癌、抗增殖、抗肿瘤、抗病毒、抗微生物活性等,2-氨基色烯以及它们的衍生物也被公认为是“特权药用骨架”中的一种。由于2-氨基-4H-色烯骨架的重要应用,它们的合成也引起了化学家以及药学家的极度关注。虽然关于2-氨基-4H-色烯衍生物的合成方法已有相关文献报道,但是对2-氨基-3-杂环取代色烯衍生物的合成研究的报道却非常少。为了研究2-氨基-3-杂环取代色烯衍生物的合成及应用,本文主要通过以下思路对其反应进行探究。首先,以(E)-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(2-羟基苯基)丙烯腈作为Michael加成反应的电子受体,尝试与不同的Michael加成的电子给体在一系列催化剂的催化下发生反应的可能性。研究表明,在K2CO3催化下,(E)-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(2-羟基苯基)丙烯腈与亚磷酸二苯酯发生Michael加成/串联反应,生成(2-氨基-3-(苯并噻唑-2-基)-4H-色烯-4-基)膦酸酯衍生物。然后对该催化反应条件进行了优化(最优反应条件为:20 mol%催化剂,二氯甲烷为溶剂,常温反应),并扩展了反应底物,相应产物产率最高可达>99%。其次,我们还尝试了以水杨醛、2-(苯并噻唑-2-基)乙腈以及亚磷酸二苯酯在Et3N催化下的三组分“一锅法”反应,该反应也能生成相应的(2-氨基-3-(苯并噻唑-2-基)-4H-色烯-4-基)膦酸酯衍生物。然后对该催化反应条件进行了优化(最优反应条件为:20 mol%催化剂,二氯甲烷为溶剂,常温反应),并扩展了反应底物,相应产物产率最高可达59%。同时,还提出了该反应的可能机理。最后,尝试了以(E)-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(2-羟基苯基)丙烯腈作为Michael反应的电子受体与其它Michael反应电子给体,如亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯等,在一系列催化剂催化下发生反应的可能性,但是均未达到我们预期的理想效果。

摘要译文

关键词：

杂环化合物; 2-氨基-4H色烯; Michael加成; 串联; 一锅法

学位年度：

2016

学位类型：

硕士

学科专业：

化学工程与技术

导师：

杜大明

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]