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多组分“一锅法”合成麦氏酸衍生物的研究认领

作者：

刘妍杭

学位授予单位：

辽宁师范大学

摘要：

在有机合成研究领域中,麦氏酸因其具有重要的反应特性,可作为原料合成多种具有生物活性和药物活性的化合物。本文重点研究麦氏酸在有机合成反应中的应用,通过三组分"一锅法"反应合成了具有应用价值的γ-氨基丁酸前体和β-吲哚衍生物,具体内容如下:1.综述近年来麦氏酸在有机合成中的应用。2.γ-氨基丁酸前体的合成以麦氏酸、硝基甲烷和芳香醛为原料,三乙胺为催化剂在无溶剂条件下通过三组分"一锅法"合成了 18种5-（2-硝基烷基）麦氏酸衍生物。所得的产物结构通过IR、NMR、HRMS等方法进行表征,产率最高可达到83%。3.β-取代吲哚衍生物的合成（1）.以麦氏酸、吲哚、醛为原料,KH2PO4为催化剂,水和乙醇的混合液为溶剂,通过三组分"一锅法"反应合成了 17种β-取代吲哚衍生物,产率为48%～98%。所得产物结构通过IR、NMR、HRMS等方法确定,并通过X-ray单晶衍射测得5-[（3-吲哚基）-2-甲基丙基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮（L1-o）的晶体结构。（2）.在无溶剂熔融的条件下由50 μL水促进麦氏酸、醛和吲哚的三组分反应合成了 16种β-取代吲哚衍生物,所得产物产率在55%～94%。该方法可以有效促进2-甲基苯甲醛等富电子醛参与反应。（3）.以麦氏酸、吲哚、芳香醛为原料,PEG-400与水混合作为反应溶剂,在无催化剂的条件下反应合成了 10种β-取代吲哚衍生物,产率为72%～92%。

摘要译文

关键词：

麦氏酸; 多组分反应; γ-氨基丁酸前体; β-取代吲哚衍生物

学位年度：

2016

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

吕成伟

中图分类号：

O621.3[有机合成化学]

学科分类号：

070303[有机化学];070306[化学生物学];081704[应用化学]