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3-取代基-6-吡唑基-1，2，4-三唑[3，4-b]-1，3，4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性认领

被引量： 2

作者：

姚明星

学位授予单位：

辽宁师范大学

摘要：

现今，由于杂环类化合物结构变化多样、活性高且污染小，日益受到人们的普遍重视。含氮杂环化合物更是研究的重点，其中吡唑以它高效、低毒的广泛生物活性作为具有代表性的一类。均三唑并噻二唑类化合物同样也具有多种多样的生物活性和药理活性,如抗肿瘤、抗菌、抗癌、抗结核、消炎、除草、杀虫以及调节植物生长等活性。为了更深入地研究开发含有稠杂环化合物的生物活性及应用，本文将含有不同取代基的吡唑化合物引入到均三唑并噻二唑结构中，通过稠合环上取代基的改变，设计合成一系列未见文献报道的新型含有吡唑基的三氮唑并噻二唑化合物，期待具有更好的生物活性。以不同取代的苯乙酮为原料经Clasien酯缩合，肼解，取代，水解等一系列反应合成不同取代吡唑-3-甲酸。再以不同取代的羧酸为原料经一系列反应成中间体4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑。在三氯氧磷的条件下两种中间体发生脱水环化反应，合成了39个未见报道的新的3-取代-6-吡唑基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物。所合成的目标产物通过IR、NMR以及元素分析进行结构表征，并对化合物Ⅶ8进行二维核磁谱图HSQC和HMBC测定，进一步确定化合物结构。采用小麦芽鞘法对目标化合物进行初步的生长素活性测试，测试结果表明，浓度为10mg/L时所合成的化合物均表现出不同程度的生长素活性，吡唑环中1-位氢被甲基取代的目标化合物Ⅶ系列的生长素活性都好于Ⅵ系列。另外，采用打孔法测定目标产物在50mg/L浓度下对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性，测试结果表明大部分化合物表现出较好的抑菌活性。选取四个抑菌活性较好的化合物进行MIC值的测定：对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别是，Ⅵ7：3.13mg/L和6.25mg/L，Ⅵ8:6.25mg/L和12.5mg/L，Ⅶ6:6.25mg/L和12.5mg/L，Ⅶ7：12.5mg/L和12.5mg/L。其中化合物Ⅵ7和Ⅵ8的活性最好，与同浓度的氯霉素的抑菌效果相似，并且吡唑环中1-位氢没有被取代的Ⅵ系列化合物抑菌活性好于被甲基取代的Ⅶ系列化合物。

摘要译文

关键词：

吡唑衍生物; 1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑; 合成; 生物活性

学位年度：

2013

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

安悦

中图分类号：

O626[杂环化合物]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.Y2375639