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交让木的生物碱成分研究认领

被引量： 2

作者：

陆云阳

学位授予单位：

第四军医大学

摘要：

交让木(Daphniphyllum macropodum Miq.)是虎皮楠科(Daphniphyllaceae)虎皮楠属(Daphniphyllum BI.)植物，为常绿灌木或小乔木，分布于我国云南、四川、重庆、贵州、湖北、广东、广西等省市，生于海拔600～1900m的阔叶林中，日本和朝鲜亦有分布。在民间其种子、枝叶和根多做药用，具有治疗疮疖肿毒、哮喘、咳嗽、风湿、感冒发热、毒蛇咬伤等功效。虎皮楠生物碱是虎皮楠属植物所特有的一种化学成分，第一个分离并鉴定出具体化学结构的虎皮楠生物碱便是从交让木中得到的。该类生物碱在树皮和种子中含量最高，具有独特多变的化学结构和复杂的空间立体构型。近年来对虎皮楠生物碱进行分离鉴定和生物活性研究的报道甚多，但仍然不断有新型结构生物碱被发现。本课题对采自重庆市南川区的交让木的树皮进行了系统的化学成分研究。运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相柱色谱和高效液相制备色谱等分离方法从其95%的乙醇提取物中获得24个单体化合物，并运用理化常数测定和波谱数据分析等手段鉴定了其中的21个化合物的结构。这些化合物包括：5个新的生物碱成分，分别命名为calyciphylline R (5)、daphnicyclidin M (6)、daphnicyclidin N (7)、calyciphylline Q (10)和calyciphylline S (11)；12个已知的虎皮楠生物碱，分别为longistylumphylline A (8)、paxiphylline E (9)、daphniyunnine B (12)、macropodumine C(13)、daphnicyclidin H (14)、daphnicyclidin D (15)、daphnicyclidin C (16)、paxiphyllineB (17)、 daphmacrodin A (18)、 macropodumine B (19)、 daphnicyclidin L (20)和daphnicyclidin A (21)；4个已知的苯酚衍生物，分别是4-羟基苯甲酸乙酯(1)、3-(4-羟基)苯基丙烯酸乙酯(2)、2,3-二羟基-4-甲基苯甲酸乙酯(3)和2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(4)。其中4个已知生物碱8、9、12和17以及4个苯酚衍生物系首次从该植物中得到，且除化合物14、15和21外，所有化合物均是第一次从交让木的树皮中分离得到。用MTT法对5个新化合物和已知的虎皮楠生物碱(18-20除外)进行肿瘤细胞毒活性筛选。采用顺铂为阳性对照，测定以上化合物对P-388（小鼠淋巴细胞性白血病细胞株）、A-549（人肺癌细胞株）、SGC-7901（人胃癌细胞株）和HL-60（人白血病细胞株）的细胞毒性。结果表明：化合物6、7、13、14、16、17和21对P-388表现出不同的细胞毒性，其他化合物对P-388细胞未显示细胞毒性(IC50>50mol/L)。除化合物6和7对SGC-7901细胞有中等程度的细胞毒活性(IC50分别为22.4和25.6mol/L)外，其它化合物对A-549、SGC-7901和HL-60细胞株均未显示细胞毒性(IC50>50mol/L)。化合物6和7的分子结构在虎皮楠生物碱中十分少见，且对胃癌细胞表现出一定的细胞毒性，具有进一步研究的价值。课题创新性及研究意义 1.本课题对交让木树皮醇提物的生物碱成分进行了系统的化学研究，分离得到24个化合物，并鉴定了其中的21个化合物，其中9个虎皮楠生物碱和4个苯酚衍生物首次从交让木中得到。 2.发现了5个新化合物。其中化合物6和7的母体结构在虎皮楠生物碱中非常少见，其在C-2位是一个羰基结构，且C-3不经过C-2直接与C-1相连接，C-16与C-17形成一个双键。与化合物6和7的化学结构相似的生物碱只被分离到一次。化合物10的分子结构中，在C-18与C-19之间形成一个双键，该位置的双键是第一次在虎皮楠属生物碱中发现。 3.生物活性研究显示，化合物6和7不仅对白血病细胞株P-388有细胞毒性，还对人胃癌SGC-7901细胞株显示抑制作用。 4.以上研究和发现为交让木化学成分的研究积累了新的资料，对虎皮楠生物碱的结构分类、化学与生物合成以及生物活性研究提供了科学依据和参考。

摘要译文

关键词：

交让木; 虎皮楠属; 化学成分; 生物碱; 生物活性

学位年度：

2014

学位类型：

硕士

学科专业：

药剂学

导师：

汤海峰

中图分类号：

R284[中药化学]

学科分类号：

1005[中医学];100801[中药资源学];100804[中药化学]

D O I：

10.7666/d.D528035