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铜配合物催化香兰素系列化合物的合成认领

作者：

唐忠涛

学位授予单位：

湘潭大学

摘要：

香兰素是一种重要的合成香料，在人们的日常生活中扮演着非常重要的角色，广泛用于食品、电镀、农业以及药物领域。据统计，全球每年对香兰素的需求量大约为1.7万吨，且呈现递增的趋势，我国是香兰素出口大国，但在生产成本和生产规模方面和国外还有一定的差距，另外，还存在产品质量和环境污染等问题，因此，寻找合适的原料和合成路线是解决问题的根本出路。本文以对羟基苯甲醛为起始原料，经过两步反应得到目标产物香兰素，首先，对羟基苯甲醛和溴素经过选择性单溴代反应得到中间体3-溴-4-羟基苯甲醛，然后，在此基础上进一步合成目标化合物。其重点在于中间体和香兰素系列化合物的合成，以及反应条件的工艺优化，创新点在于将活性配体加入到合成香兰素的反应体系中，配体通过和催化剂无水氯化铜形成铜配合物，改善了催化剂的催化活性，从而使反应收率提高，并得到以下结果。 3-溴-4-羟基苯甲醛适宜的合成条件为n（溴素）：n（对羟基苯甲醛）=0.8:1.0；反应溶剂为无水甲醇和氯仿的混合溶剂；反应温度为0℃，反应时间为1小时。产物结构经1H NMR、13H NMR分析确定，HPLC分析纯度大于98.0%，目标产物收率达到93.5%（以溴素用量计）。香兰素适宜的合成条件为：作者挑选了19个配体，合成了3个配体，总共22个配体，和无配体空白组作对照试验，从中筛选出优良配体L-脯氨酸；n（3-溴-4-羟基苯甲醛）：n（甲醇钠）：n（无水氯化铜）：n（L-脯氨酸）=1.0:3.0:0.1:0.2；反应温度为120℃，反应时间为8小时。产物结构经1H NMR、13C NMR分析确定，HPLC分析纯度大于99.0%，目标化合物收率达到92.3%（以3-溴-4-羟基苯甲醛用量计）。通过以上优化的工艺条件，合成了7个香兰素系列化合物，虽然收率较香兰素本身有所降低，但其成功合成为香兰素的进一步研究提供了素材，有利于相关衍生物的开发应用，具有一定的市场前景。

摘要译文

关键词：

香兰素; 合成; L-脯氨酸; 3-溴-4-羟基苯甲醛

学位年度：

2012

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

陈朗秋成昌梅

中图分类号：

TQ655[合成香料];O643.36[催化剂];O641.4[络合物化学（配位化学）]

学科分类号：

081702[化学工艺];070304[物理化学];081704[应用化学];081705[工业催化];081706[分子化工]

D O I：

10.7666/d.D378649