水杨梅(Geum aleppicum Jacq.)为蔷薇科(Rosaceae)水杨梅属(Geum)多年生草本植物,主要分布于我国西南以及北方大部分区域。作为传统中药,民间以其全草或根入药,具有清热解毒、消肿止痛之功效。有学者对其同属植物如日本水杨梅(Geum japonicum)、柔毛水杨梅(Geum japonicum Thunb.var. chinense)、紫萼路边青(Geum rival)等进行了化学成分的研究。文献报道的从该属植物中分离到的化合物有鞣质、三萜、黄酮、挥发油等。生物活性研究表明,该属植物具有抗病毒、降血压、抑菌、抗癌等多种生物活性。为了进一步探明水杨梅的化学成分,扩大该植物的药用价值,本文对采自秦岭太白山的水杨梅化学成分及其生物活性进行了深入研究。
取干燥的水杨梅全株植物粉末9.65kg,室温下用95%乙醇浸提3次,经减压蒸馏浓缩得到乙醇粗提物浸膏。将粗浸膏悬浮于蒸馏水中,然后分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取,得各相萃取物。通过硅胶柱层析、凝胶柱层析等色谱方法,从乙酸乙酯部分中分离出8个化合物,其结构经化学分析和波谱分析,鉴定为β-谷甾醇(Ⅰ)、熊果酸(Ⅱ)、山奈酚(Ⅲ)、槲皮素(Ⅳ)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)、胡萝卜苷(Ⅶ)和对羟基苯甲酸(Ⅷ)。其中化合物ⅡⅥ为首次从水杨梅这一植物中分离得到。
对化合物ⅠⅦ进行了抑菌活性实验。以青霉素钠和硫酸链霉素为阳性对照,测定了各个化合物对枯草芽孢杆菌(Bacilus subtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Esherichia coli)、绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)和乳链球菌(Streptococcus lactis)5种测试菌的最小抑菌浓度。实验结果表明:黄酮类化合物山奈酚的抑菌活性最好,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有较好的活性,显示出其广谱的抗菌性;黄酮苷、三萜酸和甾体类化合物的抑菌活性则相对较差。
对化合物ⅢⅥ以及芹菜素、木犀草素、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷进行了抗氧化活性实验。以抗坏血酸和BHT为对照,测定了各个化合物对DPPH自由基的清除能力。实验结果表明:黄酮类化合物因结构不同而具有不同程度的抗氧化能力;从水杨梅中分离得到的黄酮醇类化合物具有良好的抗氧化性,可以作为天然的抗氧化剂植物原料开发利用。 摘要译文