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两类苯甲醛希夫碱的合成、结构表征及相关活性研究认领

被引量： 3

作者：

李晓荣

学位授予单位：

大连医科大学

摘要：

目的：合成6个牛磺酸类希夫碱和4个酰肼类希夫碱，对其进行结构表征，并测定其抑菌活性和抗氧化活性。方法：1.运用希夫碱合成原理，合成目标产物，并通过红外分析、元素分析、核磁波谱解析、X-ray晶体衍射等手段进行结构表征。2.采用微量稀释法和试管法，筛选化合物对肺炎克雷伯杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性，分别测定其MIC、MBC，绘制杀菌曲线，并通过扫描电镜和透射电镜研究其作用机制。3.选用FRAP、ABTS、DPPH三个体系筛选化合物的体外抗氧化活性。结果：1.合成了6个牛磺酸类希夫碱化合物和4个酰肼类希夫碱，均未见报道，分别为5-溴水杨醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonic acid, Ⅰ)、5-氯水杨醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonic acid,Ⅱ)、3,5-二氯水杨醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanesulfonic acid, Ⅲ)、2,4-二氯苯甲醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(2,4Dichlorophenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid, Ⅳ)、2-溴苯甲醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(2-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonic acid, Ⅴ)、4-硝基苯甲醛缩牛磺酸席夫碱钠(Sodium2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanesulfonic acid, Ⅵ)、5-氯水杨醛缩2,4-二羟基苯甲酰肼席夫碱(2,4-dihydroxy-N'-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide, Ⅶ)、5-溴水杨醛缩2,4-二羟基苯甲酰肼席夫碱(2,4-dihydroxy-N'-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene) benzohydrazide, Ⅷ)、5-氯水杨醛缩3,4-二羟基苯甲酰肼席夫碱(3,4-dihydroxy-N'-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene) benzohydrazide,Ⅸ)、5-溴水杨醛缩2,4-二羟基苯甲酰肼席夫碱(3,4-dihydroxy-N'-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene) benzohydrazide, Ⅹ)。2.抗菌结果表明牛磺酸类希夫碱均对肺炎克雷伯杆菌(KP)和金黄色葡萄球菌(SA)有抑制作用，其中化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的抑菌效果最为显著。Ⅰ对KP菌的MIC为0.125mg/ml，MBC为0.600mg/ml；对SA菌的MIC为0.180mg/ml，MBC为0.540mg/ml。Ⅱ对KP的MIC为0.320mg/ml，MBC为0.960mg/ml；对SA菌的MIC为0.260mg/ml，MBC为0.780mg/ml。杀菌曲线结果表明Ⅰ对KP的杀菌作用表现出明显的浓度依赖性，对SA具有较强的时间依赖性。电镜结果表明化合物Ⅰ的作用机制可能与破坏菌体细胞壁、改变细胞膜通透性有关。3.三种体系的筛选结果显示化合物Ⅰ和化合物Ⅱ均有较好的抗氧化活性。FRAP体系中，化合物浓度均为60mM时，化合物Ⅰ的FeSO4当量为0.672mM；化合物Ⅱ的FeSO4当量为0.491mM。在ABTS体系中，化合物Ⅰ的IC50为0.502mM，化合物Ⅱ的IC50为0.407mM。在DPPH体系中，化合物Ⅰ的IC50为4.91mM，化合物Ⅱ的IC50为5.23mM。结论：合成的6种牛磺酸希夫碱和4种酰肼类希夫碱，经结构表征均为新化合物。其中牛磺酸希夫碱具有显著的抗菌效果，并具有较好的抗氧化活性。

摘要译文

关键词：

牛磺酸希夫碱; 牛磺酸; 抗菌; 抗氧化

学位年度：

2012

学位类型：

硕士

学科专业：

药理学

导师：

张厚利

中图分类号：

R914.5[有机合成药物化学];R96[药理学]

学科分类号：

100603[中西医结合药学];100701[药物化学];100705[微生物与生物技术药物学];100109[医学药理学];100706[药理学]