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新型吡唑衍生物的合成与表征认领

作者：

费婷虹

学位授予单位：

杭州师范大学

摘要：

杂环化合物在农药和医药领域都占有十分重要的地位,通过人工的方法合成具有生物活性的杂环化合物是医药化学和农药化学的研究热点。吡唑是一类重要的五元杂环化合物,其四个取代位置的取代基不同则赋予了吡唑类化合物不同的生物活性。研究表明,吡唑类化合物具有杀菌、抗癌、除草、止痛、消炎等生物活性,在医药及农药领域得到了专家的高度关注,成为热点课题之一。1,5-苯并硫氮杂革及其衍生物是一类具有重要的药理活性和生理活性的七元杂环化合物,近年来,大量文献报道了1,5-苯并硫氮杂(?)及其衍生物具有不同的生理活性,如抗溃疡、抗高血压、抗菌、抗癌、抗抑郁、抗动脉硬化等活性。1,5-苯并硫氮杂(?)衍生物已作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床,具有1,5-苯并硫氮杂(?)活性成分的抗高血压药已经投入市场,地尔硫(?)就是典型的1,5-苯并硫氮杂(?)类药物。由于此类化合物在药物研究领域的重要地位,人们对这类化合物的合成、结构改造及药理活性研究的兴趣日益浓厚。另外,1H-1,2,4-三氮唑类化合物具有高效、广谱、内吸收性好等优点,该类杂环化合物具有抗高血压、杀菌等多种重要生物活性。自第一个三唑类高效杀菌剂三唑酮问世以来,从三唑类化合物中寻找活性高、毒性低、具有实用价值的农药及医药新品种一直是许多化学工作者感兴趣的课题。鉴于药物设计的拼合原理,将不同活性的杂环核拼合在同一分子中能够起到活性叠加的作用。因此我们的主要工作是将吡唑、三氮唑、1,5-苯并硫氮杂(?)这三种不同的活性基团尽可能的拼合到一个分子中,合成一系列结构新颖并且具有多重生物活性的衍生物。本论文主要分为以下两部分：第一部分为文献综述部分：该部分对吡唑,1,5-苯并硫氮杂革和三氮唑及其衍生物的合成方法、生理活性做了比较全面的阐述,并对1,3-偶极环加成反应做了简单的介绍。第二部分为实验部分,主要工作分为以下三部分： (一)1,3-偶极环加成反应合成4.5-二氢-3-芳基-5-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2.4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-4-芳酰基异噁唑啉及1-芳基-3a-对氯苯基-5-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-3a,4,5,1]-四氢-[1,2,4]噁二唑[5,4-d]1,5-苯并硫氮杂(?) 该部分的主要工作为1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-4-吡唑甲醛与对氯苯乙酮反应得到含三氮唑的查尔酮,接着与氨基苯硫酚反应得到含三氮唑的1,5-苯并硫氮杂(?),最后将含三氮唑的查尔酮及含三氮唑的1,5-苯并硫氮杂(?)分别与简单氯代肟通过1,3-偶极环加成反应得到一系列含三氮唑的吡唑衍生物。 (二)1,3-偶极环加成反应合成3a,5-二芳基-1-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-3a,4,5,11-四氢-[1,2,4]噁二唑[5,4-d]1,5-苯并硫氮杂(?) 该部分的主要工作为通过多步得到含吡唑的氯代肟,在三乙胺的存在下使其与简单(?)通过1,3-偶极环加成反应得到一系列3a,5-二芳基-1-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-3a,4,5,11-四氢-[1,2,4]噁二唑[5,4-d]1,5-苯并硫氮杂卓 (三)1,3-偶极环加成反应合成3,4-二芳基-5-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-1,2,4-噁二唑啉该部分的主要工作为1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-4-毗唑甲醛与对位取代的苯胺反应得到4种不同的亚胺,接着在三乙胺的存在下使其与简单氯代肟通过1,3-偶极环加成反应得到一系列3,4-二芳基-5-[1-苯基-3-甲基-5-(1,2,4-三氮唑-1-基)-吡唑-4-基]-1,2,4-噁二唑啉。产物结构经过IR,MS,1HNMR,元素分析得以确证,部分产物的结构还进行了单晶衍射确证。

摘要译文

关键词：

吡唑; 1,5-苯并硫氮杂(?); 1,2,4-三氮唑

学位年度：

2013

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

刘方明

中图分类号：

TQ463.5;TQ252.1[邻二氮杂茂（吡唑）族]

学科分类号：

081702[化学工艺]