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含喹啉基的三环型苯并硫氮杂（？）衍生物的合成设计认领

作者：

董志强

学位授予单位：

杭州师范大学

摘要：

杂环类化合物在医药与农药领域有着十分重要的地位,近年来,通过人工合成具有生物活性的杂环化合物是药物化学的研究热点。这方面的科研工作为人类健康和农业发展做出了巨大的贡献。根据药物设计的拼合原理,不同活性的杂环核拼合在同一分子中能够明显改善化合物生物活性。据大量文献报道,1,5-苯并硫氮杂革及其衍生物具有重要的生理活性,常用作治疗心血管疾病,对其结构、合成与生物学活性的研究一直倍受药物化学家的关注。近年来,已经报道了一些具有调节心血管、抗高血压、抗HIV、抗癌、抗菌、抗溃疡及解痉作用的1,5-苯并硫氮杂蕈衍生物的药物。喹啉衍生物具有药效高,杀菌谱广等特点,一直很受药学工作者的重视。目前在临床上已经得到广泛应用的药物如：抗疟药：磷酸氯喹、解热镇痛药：辛可芬、局部麻醉药：盐酸地布卡因、抗菌素药：克菌定等。[2+2]环加成,1,3-偶极环加成反应分别是构建四元、五元杂环的经典方法,如p-内酰胺、1,2,4-噁二唑和1,2,4-三唑等。我们的主要工作是将喹啉基引入到1,5-苯并硫氮杂蕈分子中,并通过对蕈分子中较活泼亚胺双键(C=N)进行结构修饰,合成了一系列结构新颖且具有潜在生物学活性的衍生物。该论文主要分为以下两部分：第一部分：前言该部分对1,5-苯并硫氮杂蕈和喹啉及其衍生物的合成方法、生物学活性及在药物上的应用做了比较全面的概括,并对1,3-偶极环加成,[2+2]环加成反应的应用进行了阐述。第二部分：实验部分——含喹啉基的三环型1,5-苯并硫氮杂蕈及其衍生物的合成主要工作分为四部分： (一)含喹啉基的1,5-苯并硫氮杂蕈的合成该部分的主要工作为合成中间体化合物喹啉醛,查尔酮,1,5-苯并硫氮杂蕈。 (二)1,3-偶极环加成反应合成噁二唑并1,5-苯并硫氮杂革衍生物该部分的主要工作为通过1,3-偶极子氧化芳甲腈与含喹啉基的1,5-苯并硫氮杂蕈分子中C=N双键发生1,3-偶极环加成反应得到一系列1,2,4-噁二唑并[5,4-d][1,5]苯并硫氮杂革衍生物。反应机制为在三乙胺的存在下,氧化芳甲腈与C=N双键形成环状的过渡态,C-N和C-06-键形成,从而进一步形成1,2,4-噁二唑环。 (三)1,3-偶极环加成反应合成均三唑并1,5-苯并硫氮杂革衍生物该部分的主要工作为在三乙胺的存在下,1,5-苯并硫氮蕈与氯代酯腙的1,3-偶极环加成反应合成一系列1,2,4-三唑并[3,4-d][1,5]苯并硫氮杂革衍生物。此部分的反应机制与(二)是等同的。 (四)[2+2]环加成反应合成1,5-苯并硫氮杂革α-氯代／苯氧取代的β-内酰胺类衍生物该部分的主要工作为通过烯酮与含喹啉基1,5-苯并硫氮杂蕈分子中C=N双键发生[2+2]环加成反应得到一系列a-氯代／苯氧取代的p-内酰胺类衍生物。所有化合物的结构都经过MS, IR,1HNMR,元素分析得到确证,部分化合物的结构进行了单晶衍射确证。

摘要译文

关键词：

1,5-苯并硫氮杂(?); 喹啉; 1,2,4-噁二唑; 1,2,4-三唑; β-内酰胺

学位年度：

2012

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

刘方明

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.y2132498