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含苯并呋喃基1，2，4-均三唑及1，3，4-噁二唑衍生物的合成认领

作者：

陈雪飞

学位授予单位：

西北师范大学

摘要：

杂环化合物,特别是三唑,二唑类化合物,具有广泛的生物活性和药理活性,这些杂环化合物及其衍生物作为农药、医药、染料及其它精细化工产品的中间体,应用越来越广泛,世界各地科学家对它们的合成研究非常关注. 1,3,4-噁二唑类化合物具有广谱生物活性,如:独特的消炎、抗菌和调节植物生长等活性,某些取代1,3,4-噁二唑还是重要的光敏物质,可作为荧光剂、激光材料、闪烁剂,尤其可作为感光高分子应用于电发光仪器;含有苯并呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有很多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等活性。本论文共分两个系列,系列I: 3-（2’-苯并呋喃基）-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑及其衍生物的合成。以2-苯并呋喃甲酰肼为原料,经2步反应制得关键中间体3-（2’-苯并呋喃基）-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑,接着,以此中间体为原料,与氯乙酰芳胺反应,在PEG存在下以较高产率合成了2-[4-氨基-5-（2’-苯并呋喃基）-1,2,4-均三唑-3-巯基]-N-芳基乙酰胺,共计12个新型化合物。利用PEG使反应产率有所提高。系列П:在微波辐射下合成2-[5-（2’-苯并呋喃基）-1,3,4-噁二唑-2-巯基]-N-芳基乙酰胺类化合物。以2-苯并呋喃甲酰肼为原料,在CS2,KOH存在下,甲醇中回流生成噁二唑,以此为原料,微波条件下与氯乙酰芳胺反应合成了12个噁二唑类化合物。该法与常规方法相比,具有反应时间短、产率高等特点。用IR、Elemental Analysis、1H NMR、13C NMR及MS表征了以上两个系列化合物的结构,并对其波谱数据进行了分析。

摘要译文

关键词：

2-苯并呋喃; 均三唑; 噁二唑; 合成; PEG-400; 微波辐射

学位年度：

2010

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

王喜存

中图分类号：

O626.2[含双或多异原子的五节杂环]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.7666/d.D427477