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新型含2-苯基-1，2，3-三唑基-1，5-苯并二氮杂（艹卓）及其衍生物和吡唑类衍生物的合成认领

作者：

史海

学位授予单位：

新疆大学

摘要：

1,5-苯并二氮杂(?)是一类重要的七元含氮杂环化合物，其常被用于药物的合成。据报道，1,5苯并二氮杂(?)及其衍生物具有广泛的生物活性，如：抗惊厥、抗焦虑、抗抑郁等作用，常用作镇静剂和抗病毒等方面的药物，对其合成、结构和活性的研究一直是受到科学家的关注。1,2,3-三唑也有很好的药物活性，如:抗菌、抗-HIV等。鉴于此，我们合成了一系列新型含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并二氮杂(?)。研究表明，1,2,4-噁二唑具有抗菌、消炎等活性，我们利用1,3-偶极环加成反应将1,2,4-噁二唑并合到合成的1,5-苯并二氮杂(?)母体分子中，合成了一系列新颖的衍生物。另外，吡唑类化合物具有杀虫、除草等活性，在医药和农药中起着重要作用，我们用α,β-不饱和酮和悉尼酮、氨基硫脲反应得到了一系列吡唑类化合物。本论文分为以下两部分：第一部分为文献综述部分：该部分对1,5-苯并二氮杂(?)的合成方法、活性和研究状况做了比较系统的阐述；同时，还介绍了1,2,3-三唑的性质和合成；并简要介绍了1,3-偶极环加成反应和吡唑的合成方法。第二部分为实验部分，主要工作如下： 1. 1-(4-芳基-噻唑-2-基)-3-芳基-5-(2-芳基-1,2,3-三唑-4-基)-吡唑啉的合成与表征 2-芳基-4-甲酰基-1,2,3-三唑与取代苯乙酮反应得到化合物1-芳基-3-(2-芳基-1,2,3-三唑-4-基)-2-丙烯-1-酮，再与氨基硫脲反应得关键的中间体3-芳基-5-(2-芳基-1,2,3-三唑-4-基)-1-硫代氨甲酰基-吡唑啉，最后与2-溴-1-芳基乙酮反应得到一系列吡唑啉衍生物。 2 3-芳基-4-芳甲酰基-5-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-异噁唑啉和1-芳基-3-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-4-芳甲酰基-吡唑的合成与表征含1,2,3-三唑的查尔酮与氯代肟、悉尼酮反应合成了一系列含2-苯基-1,2,3-三唑基的异噁唑啉和吡唑类衍生物。 3新型含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并二氮杂(?)及其衍生物的合成利用含1,2,3-三唑查尔酮与邻苯二胺反应，得到了含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并二氮杂(?)，再与氯代肟发反应得到了同时含1,2,3-三唑和1,2,4-噁二唑的1,5-苯并二氮杂(?)衍生物。产物结构经过元素分析、IR、MS和1H NMR得到确认，对其波谱性质进行了讨论。

摘要译文

关键词：

1,5-苯并二氮杂(?); 1,2,3-三唑; 吡唑; 1,3-偶极环加成

学位年度：

2011

学位类型：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

刘方明

中图分类号：

TQ463.5;TQ460.1[基础理论]

学科分类号：

081702[化学工艺];1007[药学]