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安息香和乳香化学成分及抗肿瘤活性研究认领

被引量： 21

作者：

王峰

学位授予单位：

沈阳药科大学

摘要：

安息香为安息香科植物越南安息香（Styrax tonkinensis）的树脂，为乔木，主要分布于东南亚泰国和越南等几个国家和地区。在中国，安息香（benzoin）主要用于祛痰。乳香为橄榄科植物卡氏乳香（Boswellia carterii）的树脂，乔木，分布于索马里和埃塞俄比亚，乳香（olibanum）用于治疗冠心病、心绞痛和溃疡。本文在综述了安息香属和乳香属植物化学成分和药理活性的基础上，对这两种树脂类药材进行了系统的化学成分和抗肿瘤活性研究。从安息香的95％乙醇提取液中，分离得到17个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法，鉴定了其结构。它们分别是：6β-羟基-3-氧代-11α，12α-环氧齐墩果-28，13β-内酯（6β-hydroxy-3-oxo-11α，12α-epoxyolean-28，13β-olide，1），3β，6β-二羟基-11α，12α-环氧齐墩果-28，13β-内酯（3β，6β-dihydroxy-11α，12α-epoxyolean-28，13β-olide，2），3β，6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸（3β，6β-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oic acid，3），3β-羟基-12-氧代-13Hα-齐墩果-28，19β-内酯（3β-hydroxy-12-oxo-13Hα-olean-28，19β-olide，4），19α-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸（19α-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid，5），6β-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸（6β-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid，6），苏门答腊树脂酸（sumaresinolic acid，7），泰国树脂酸（siaresinolic acid，8），齐墩果酸（oleanolic acid，9），trans-(四氢-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-氧代呋喃-3-基)甲基苯甲酸酯[trans-(tetrahydro-2-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-5-oxofuran-3-yl)methyl benzoate，10]，3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-氧代丙基苯甲酸酯[3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-2-oxopropylbenzoate，11]，4-(（E）-3-乙氧基丙-1-烯基)-2-甲氧基苯酚[4-(（E）-3-ethoxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenol，12]，苯甲酸（benzoic acid，13），香草醛（vanillin，14），去氢双香草醛（dehydrodivanillin，15），香草酸（vanillic acid，16），松柏醛（coniferyl aldehyde，17）。其中，化合物1，2，3，4，10，11为未见文献报道的新化合物；化合物12为一新的天然产物。利用多种色谱技术，从乳香的氯仿提取物中，分离得到22个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法，鉴定了其中21个化合物的结构。它们分别是：α-香树素（α-amyrin，B1），β-乳香酸（β-boswellic acid，B2），乙酰11α-甲氧基-β-乳香酸（acetyl 11α-methoxy-β-boswellic acid，B3），11-羰基-β-乳香酸（11-keto-β-boswellic acid，B4），乙酰11-羰基-β-乳香酸（acetyl 11-keto-β-boswellic acid，B5），9，11-去氢-β-乳香酸（9，11-dehydro-β-boswellic acid，B6），乙酰β-乳香酸和乙酰α-乳香酸（acetylβ-boswellic acid和acetylα-boswellic acid，B7），α-乳香酸（α-boswellic acid，B8），9，11-去氢-α-乳香酸（9，11-dehydro-α-boswellic acid，B9），3β，20β-18Hα-乌苏烷二醇（3β，20β-18Hα-ursanediol，B10），乙酰α-榄香醇酸（acetylα-elemolic acid，B11），3β-羟基甘遂-8，24-二烯-21-酸（3β-hydroxytirucalla-8，24-dien-21-oic acid，B12），榄香酮酸（elemonic acid，B13），3-氧代-甘遂-7，9（11），24-三烯-21-酸[3-oxotirucalla-7，9（11），24-trien-21-oic acid，B14]，3α-羟基甘遂-7，24-二烯-21-酸（3α-hydroxytirucalla-7，24-dien-21-oic acid，B15），3α-羟基甘遂-24-烯-21-酸（3α-hydroxytirucall-24-en-21-oic acid，B16），incensole（B17），acetyl incensole（B18），incensole-oxide（B19），acetyl incensole-oxide（B20），α-棕榈酸甘油酯（α-glyceryl palmitate，B21）。其中，化合物B10和B14为新化合物。对从安息香和乳香中分离得到的部分化合物的抗肿瘤活性进行了研究。安息香中分离得到的三萜类化合物1-9对HL-60细胞具有一定的生长抑制作用，IG50值为8.9μM到99.4μM之间，其中化合物9活性最强；虽然化合物3（3β，6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸）细胞生长抑制作用最弱，但该化合物却是9个三萜中唯一一个具有分化诱导作用的化合物。乳香中分离得到的四环（B11、B13、B15）、五环三萜（B3、B4、B5、B6、B7、B9）及二萜（B18）在不同浓度下对白血病细胞HL-60都具有细胞生长抑制作用，IG50值位于12.3μM到21.8μM之间。通过吖啶橙（AO）和溴化乙啶（EB）染色后的形态计数，对这些化合物的诱导HL-60细胞凋亡作用进行了考察，所有这些三萜对HL-60细胞都具有凋亡诱导作用。研究了对HL-60细胞具有较强生长抑制作用的化合物对PC-3细胞生长抑制活性，结果表明，化合物B3-5，B7和B11对PC-3细胞具有很强的生长抑制活性，IG50为16.5到62.3μM之间。对三萜抑制HL-60细胞生长活性的构效关系进行了初步探讨。通过对乳香中甘遂烷型三萜的研究，结合文献检索，总结了甘遂烷型三萜的结构及波谱特征。

摘要译文

关键词：

安息香; 乳香; 化学成分; 三萜; 甘遂烷型三萜; HL-60细胞; PC-3细胞; 细胞生长抑制; 分化诱导; 凋亡诱导

学位年度：

2007

学位类型：

博士

学科专业：

药物化学

导师：

华会明

中图分类号：

R284[中药化学]

学科分类号：

1005[中医学];100801[中药资源学];100804[中药化学]