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五种植物的化学成分及其生物活性研究认领

被引量： 23

作者：

张海娟

学位授予单位：

山东大学

摘要：

地衣（lichens）是植物界一个特殊类群，是真菌（fungi）和藻类（algae）高度结合的共生复合体。全世界约有地衣植物500余属，26000多种。地衣植物含有氨基酸类、脂肪酸、缩酚酸、三萜酸、黄酮、蒽醌、甾体以及简单的芳香族化合物等类型多样的次级代谢产物，具有抗病毒、抗微生物、抗肿瘤、抗过敏、植物生长抑制、抗草食动物和酶抑制作用等生物活性。地衣植物在民间可做药用，如须梅花衣用于治疗创伤和肿毒症，亚洲树发用于治疗肾虚体弱等。因此，对地衣植物的化学成分研究有助于发现具有较好生物活性的天然产物并阐明其作为药用的物质基础。此外，我们也对一种苔藓植物——暖地大叶藓（Rhodobryum giganteum）进行了化学成分的研究。在民间，暖地大叶藓与大叶藓（R. roseum）被称为“回心草”，用于治疗心脏疾病。暖地大叶藓的化学成分研究国内外报道较少，而且未见有对其药理作用与其化学成分间关系的报道。为阐明其治疗心脏疾病的药理作用，有必要对其化学成份进行系统的研究。本文利用各种层析分离技术，对四种地衣植物和一种苔藓植物的化学成分进行了系统研究。从平滑牛皮衣（Sticta nylanderiana A．Z．）中分离得到了14个化合物，鉴定了其中的13个（表1），包括7个简单的芳香族化合物：3-醛基-2，4-二羟基-5，6-二甲基苯甲酸乙酯（ethyl 3-formyl-2，4-dihydroxy-5，6-dimethylbenzoate，1）、2，4-二羟基-3，5，6二甲基苯甲酸甲酯（methyl 2，4-dihydroxy-3，5，6-trimethylbenzoate，2）、2，6-二羟基-3，4-二甲基苯甲醛（2，6-dihydroxy-3，4-dimethylbenzaldehyde，3）、苔黑酚羧酸（orsellinic acid，4）、苔黑酚羧酸甲酯（methyl orsellinate，5）、苔黑酚羧酸乙酯（ethyl orsellinate，6）和苔黑酚（3，5-dihydroxy toluene，7）；三个缩酚酸类化合物：茶渍衣酸（lecanoric acid，8）、苔色酸（gyrophoric acid，9）、4-O-甲基苔色酸（4-O-methyl gyrophoric acid，10）；一个三萜类化合物：网脊衣酸B（retigeric acid B，11）；一个甾体化合物：麦角甾醇（ergosterol，12）和一个长链脂肪醇苷类化合物1-（O-α-D-Gluco-pyranosyl）-3-one-hentriacontaol（13）。其中化合物1为新化合物，化合物2为首次从地衣植物中分离得到，化合物3～8以及10～12为首次从该植物中分离得到，化合物13的文献检索正在进行中。采用各种分离方法从光肺衣（Lobaria kurokawae）中分得9个化合物（表2），经光谱数据分析鉴定它们的结构分别为ergosterol（Sa-1）、Stictan-3β，22α-diol（sa-2）、ethyl orsellinate（Sa-3）、3-O-methyl-1，2：5，6-bis-O-（1-methyl ethylidene）-d-chiro-inositol（Sa-4）、retigeric acid B（Sa-5）、retigeric acid A（Sa-6）、retigeric ester A（Sa-7）、retigeric ester B（Sa-8）和retigeric ester B（Sa-9）。其中，化合物Sa-1～Sa-4系首次从本植物中分离得到，化合物Sa-5和Sa-6的核磁共振波谱数据首次进行了全归属，化合物Sa-7～Sa-9为新化合物。同时，我们对该植物的主要成分Sa-5做了初步的抗真菌活性实验，结果表明化合物Sa-5具有明显的抗白色念珠菌活性(MIC50=64μg/ml)。对云南肺衣（Lobaria yunnanensis Yoshim）中的酚类化合物进行了研究，采用硅胶柱层析、凝胶柱层析等色谱分离方法，从中分得5个化合物（表3），经光谱数据分析鉴定它们的结构分别为：苔黑酚羧酸（orsellinic acid，L-1）、苔黑酚羧酸乙酯（ethyl orsellinate，L-2）、苔黑酚（3，5-dihydroxytoluene，L-3）、茶渍衣酸（lecanoric acid，L-4）和苔色酸（gyrophoric acid，L-5）。5个化合物均为首次从本植物中分离得到。以高效液相制备的方法，从地衣植物中国树花（Ramalina sinensis）的乙醚提取物中分离得到5个化合物（表4），经光谱数据分析鉴定了其中两个化合物为松萝酸（usnic acid，SH1）和茶渍衣酸（lecanoric acid，SH2）。对暖地大叶藓（Rhodobryum giganteum）的化学成分进行了系统分离，并对部分化合物的抗氧化能力进行了研究。采用硅胶柱层析、MCI柱层析、Sephadex LH-20柱层析、常压反相柱层析、中压柱层析、高效液相柱层析等色谱分离技术，从暖地大叶藓的乙醇提取物中分离得到26个化合物，鉴定了其中22个化合物（表5），包括9个芳香族化合物：3，3′，5，5′-tetramethoxy-（1，1′-biphenyl）-4，4′-diol（cw-1）、丁香酸（4-hydroxy-3，5-dimethoxybenzoic acid，cw-2）、香草酸（4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid，cw-3）、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛（4-hydroxy-3，5-dimethoxy-benzaldehyde，cw-4）、1-（4-羟基-3，5-二甲氧苯基）乙酮(1-（4-hydroxy-3，5-dimethoxyphenyl）ethanone，cw-5)、1-（4-hydroxy-3-methoxyph enyl）ethanone（cw-6）、香草醛（4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde，cw-7）、对羟基苯甲醛（4-hydroxybenzaldehyde，cw-9）和对羟基苯甲酸（4-hydroxybenzoic acid，cw-14）；4个三萜类化合物：乌苏酸（ursolic acid，cw-15）、木栓酮（friedelin，cw-16）、木栓醇（friedelinol，cw-17）和齐敦果烷12-烯(3β-hydroxy-olean-5（6）-ene，cw-18)；5个脂肪酸类化合物：（E）-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid（cw-8），5-ethoxy-5-oxo-pentanoic acid（cw-10）、4-oxohexanoic acid（cw-11）、（E）-4-hydroxyhex-2-enoicacid（cw-12）和二十四烷酸（tetracosanoic acid，cw-22）；1个吡喃酮类化合物：2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮（3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one，cw-13）；3个甾体类化合物：3β-羟基-5α，8α-桥二氧麦角甾-6，22-二烯（5，8-epidioxy-5α，8α-ergosta-6，22E-dien-3β-ol，cw-19）、β-谷甾醇（β-sitosterol，cw-20）和胡萝卜苷（daucosterine，cw-21）。其中化合物cw-1和cw-5为新天然产物，化合物cw-2～cw-4，cw-6～cw-14，cw-17～cw-19和cw-22为首次从本植物中分离得到。采用铁氰化钾-波谱扫描法对cw-1、cw-4、cw-5和cw-7四个化合物的还原能力进行了考察，还原能力实验结果显示各单体化合物都具有较强的还原能力，其还原能力与浓度呈量效关系。DPPH捕获自由基试验显示各化合物均为具备捕获DPPH自由基能力的物质。分子内二氯荧光素染色法实验结果显示各单体化合物均能明显减轻H2O2诱导的乳鼠心肌细胞内活性氧的聚集，各单体化合物能有效减轻H2O2对心肌细胞的损伤作用。实验结果显示四个化合物的还原能力及清除自由基能力与降低细胞内活性氧集聚的能力并不一致。由此可以推断，还原能力和清除自由基能力只是阻碍细胞内活性氧集聚以保护细胞不受损伤作用的部分机制，其进一步的机制还有待研究。

摘要译文

关键词：

地衣植物; 藓类植物; 平滑牛皮衣; 光肺衣; 云南肺衣; 中国树花; 抗真菌; 暖地大叶藓; 抗氧化

学位年度：

2007

学位类型：

博士

学科专业：

药物化学

导师：

娄红祥

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.7666/d.y1067791