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依波加明类单萜吲哚生物碱的不对称集群合成研究认领

作者：

龙丹

学位授予单位：

兰州大学

摘要：

本论文阐述了对依波加明类单萜吲哚生物碱(+)-Tabertinggine的不对称合成及以其作为关键中间体对依波加明类单萜吲哚生物碱的集群合成研究。该论文总共包括三章:第一章Pictet-Spengler反应在生物碱合成中的应用(综述)简要阐述了Pictet-Spengler反应在生物碱合成中的应用,充分展示了PictetSpengler反应在构筑生物碱骨架中的重要作用。第二章依波加明类单萜吲哚生物碱(+)-Tabertinggine的不对称全合成简要介绍了依波加明类吲哚生物碱的分离、结构以及相关生物活性。建立了底物诱导和手性磷酸催化的两个不对称合成策略,以较高的对映选择性完成了关键中间体(+)-Tabertinggine的全合成,为该类天然产物的集群合成奠定了基础。第三章依波加明类单萜吲哚生物碱的集群合成研究简要介绍了Catharanthine型依波加明类吲哚生物碱的合成研究进展,提出了从共同的关键中间体出发探索依波加明类生物碱的集群合成设想。利用三种策略对关键中间体进行了合成研究。第一种策略基于先构筑分子内的酰胺再构筑C2-C16键;第二种策略基于先构筑C2-C16键再构筑分子内酰胺;第三种策略基于经典的Pictet-Spengler反应构筑关键骨架,后期经过重排反应完成关键中间体的构筑。

摘要译文

关键词：

依波加明; 不对称; 底物诱导; 手性磷酸; 催化

学位年度：

2022

学位类型：

博士

学科专业：

化学·有机化学

导师：

厍学功

中图分类号：

O629.3[生物碱]

学科分类号：

070303[有机化学];070306[化学生物学];081704[应用化学]

D O I：

10.27204/d.cnki.glzhu.2022.003642