大戟科乌桕属植物,广泛分布在温带、亚热带及热带等地区。作为民间用药历史悠久,常用于治疗皮肤和消化系统疾病。乌桕属植物含有萜类、木脂素、鞣质、香豆素和黄酮等多种化学成分,并且很多化学成分具有很好的抗菌、抗炎、抗氧化、细胞毒等生物活性。 本研究选择了三种乌桕属植物浆果乌桕(Sapium baccatum Roxb.)、白木乌桕(Sapium japonicum Siebold&Zucc.)、圆叶乌桕(Sapium rotundifolium Hemsl.)的干燥茎和叶为研究对象,分析其化学成分以及抗炎和抗氧化活性。取植物的干燥茎叶,用95%乙醇水加热回流提取3次,减压浓缩合并,得到各植物的乙醇提取物总浸膏。随后分别将各植物的总浸膏悬浮于水中,S.baccatum和S.japonicum的乙醇提取物总浸膏依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,S.rotundifolium的乙醇提取物总浸膏用乙酸乙酯萃取。将萃取后得到的三个植物的乙酸乙酯部分的粗膏分别经过大孔树脂、MCI、硅胶、ODS、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱以及制备型HPLC等多种色谱手段进行处理,得到172个化合物;运用现代波谱学方法对分离得到的化合物进行了结构鉴定。 去除重复后得到146个化合物(包括57个新化合物和89个已知化合物),其中从浆果乌桕中分离得到50个化合物(B-1-B-50),从白木乌桕中分离得到54个化合物(J-1-J-7、J-8a-J-13d、J-14-J-36),从圆叶乌桕中分离得到42个化合物(T-1-T-42)。这57个新化合物包括浆果乌桕中得到的16个(B-1-B-16),白木乌桕中得到的31个(J-1-J-7、J-8a-J-13d),圆叶乌桕中得到的10个(T-1-T-10)。这些新化合物中含木脂素类27个,糖苷类13个,萜类7个,诃子酸类9个和1个简单苯丙素。6组倍半木脂素混旋体,用Daicel Chiralpak手性柱进行分离得到24个化合物,并通过旋光值和实验ECD谱图确定了其绝对构型。化合物B-1、B-6、T-1、T-5-T-7通过铜靶单晶X-射线衍射实验确定了绝对构型。T-2-T-4通过Mo(OAc)4诱导ECD谱图,结合计算ECD数据确定它们的绝对构型。 对分离得到的91个化合物,包括31个糖苷类化合物(B-11-B-17、B-25-B-30、B-32、J-1-J-7、J-14-J-23)、17个诃子酸类化合物(B-1-B-10、B-18-B-24)、26个木脂素类化合物(J-8a-J-13d、T-9-T-10)、15个萜类化合物(T-1-T-7、T-11-T-18)、1个黄酮(B-31)和1个简单苯丙素(T-8)进行了抗炎活性测试。结果表明黄酮糖苷类化合物(J-1、J-14-J-17)对LPS激活的BV-2小胶质细胞释放NO具有较好的抑制作用,其IC50分别为2.7、17.0、5.5、4.1和24.3μM。木脂素类化合物T-9和T-10也能够在一定程度上抑制NO的释放,其IC50分别为15.7和5.8μM,部分萜类化合物(T-3、T-14、T-17)具有较弱的抗炎活性(IC50=17.0-35.9μM),化合物B-11、B-12、B-16、B-17和B-31也表现出一定的抗炎活性(IC50=15.5-25.7μM)。另外分析了诃子酸类化合物(B-1-B-10、B-18-B-24),木脂素类化合物(J-7、J-23、T-9、T-10)和简单苯丙素(T-8)对DPPH自由基清除活性的影响,结果表明与阳性对照品Vc(EC50=14.3±0.3μM)相比,测试的17个诃子酸类化合物对DPPH自由基都有较好的抑制活性(EC50=4.0-14.2μM)。因此进一步分析了B-1对抗氧化酶(HO-1、GCLC、NQO1)在m RNA水平表达的影响。结果显示其可以显著促进细胞中抗氧化酶(HO-1、GCLC、NQO1)在m RNA水平表达的升高,且呈浓度依赖性。 摘要译文
浆果乌桕; 白木乌桕; 圆叶乌桕; 化学成分; 抗炎; 抗氧化
R284.1[化学分析与鉴定];R285[中药药理学]
100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学];100505[临床中药学];100801[中药资源学];100806[中药药理学];100808[临床中药学]
10.27036/d.cnki.ggxsu.2021.002175