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手性磷酸催化吲哚苯胺和酮的环合反应认领

作者：

王新维

学位授予单位：

大连理工大学

摘要：

吲哚多环骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。由于其重要性,目前已经发展了多种方法构建吲哚多环骨架。在这些方法中,使用简单易得的酮类化合物作为起始原料,构建具有季碳中心的吲哚多环骨架是一种简洁和有效的方法。本论文使用手性磷酸作为催化剂,研究吲哚苯胺衍生物和酮的环合反应,高对映选择性地合成了多类吲哚多环化合物。首先,以手性磷酸作为催化剂,实现了 2-(2-吲哚)苯胺和氟取代酮的环合反应,对映选择性地合成了具有季碳中心的缩酮胺,最高取得99%的收率和97%的ee值。反应对芳香和脂肪族的氟取代酮以及三氟丙酮酸乙酯都是适用的。该方法也可以合成手性含三氟甲基的α-二氨基酯。其次,用手性磷酸催化,实现了 2-(2-吲哚)苯胺和靛红的区域选择性和对映选择性的环合反应,以最高93%的ee值合成一系列吲哚衍生的螺环缩酮胺。这个策略也可以扩展到2-吡咯苯胺衍生物和靛红的环合反应,最高取得94%的ee值。再次,通过手性磷酸催化N-苄基保护的2-(2-吲哚)苯胺和靛红的Pictet-Spengler反应,高对映选择性地合成了具有螺环季碳中心的吲哚啉酮,最高取得99%的收率和大于99%的ee值。该策略也可以高对映选择性合成吡咯多环化合物。对产物吲哚啉酮进行还原,可以得到手性的螺环吲哚啉。最后,使用手性磷酸作为催化剂,实现了 2-(7-吲哚)苯胺和靛红的不对称Pictet-Spengler反应,高对映选择性合成包含季碳中心的螺环化合物,最高取得99%的分离收率和93%ee值的对映选择性。反应可以放大到克级规模,产率和对映选择性均能保持。这是第一例发生在吲哚C6位的催化不对称Pictet-Spengler反应。

摘要译文

关键词：

手性磷酸; 环合反应; 对映选择性合成; 季碳中心; 吲哚多环化合物

学位年度：

2021

学位类型：

博士

学科专业：

有机化学

导师：

周永贵王保民

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.26991/d.cnki.gdllu.2021.004760