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海绵Spongia sp.的化学成分及其生物活性研究认领

被引量： 3

作者：

梁咏倩

学位授予单位：

暨南大学

摘要：

Spongia属海绵为寻常海绵纲(Demospongiae)网角海绵目(Dictyoceratida)角骨海绵科(Spongiidae)动物。国内外研究发现,该属海绵中蕴含有多种结构类型的次生代谢产物,主要包括萜类、甾体类、神经酰胺类和大环内酯类等结构类型。这些结构新颖的化合物表现出丰富多样的生物活性,如细胞毒、抗病毒、抗炎和免疫抑制活性等,得到了相关学者的广泛关注。本论文对采自广东省湛江市徐闻县浅水海域的一种海绵Spongia sp.的95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究。采用了硅胶柱层析、反相ODS柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析和高效液相等色谱分离技术分离得到了50个化合物,并通过核磁共振、质谱、紫外光谱和红外光谱等谱学手段鉴定了它们的结构,运用圆二色谱、X-ray单晶衍射及计算化学的方法确定了新化合物的绝对构型。所分离得到的化合物分别为spongiain A(S1),spongiain B(S2),spongiain C(S3),bisnorspongiain A(S4),bisnorspongiain B(S5),bisnorspongiain C(S6),bisnorspongiain D(S7),bisnorspongiain E(S8),bisnorspongiain F(S9),bisnorspongiain G(S10),bisnorspongiain H(S11),norspongiain A(S12),norspongiain B(S13),norspongiain C(S14),norspongiain D(S15),norspongiain E(S16),norspongiain F(S17),spongiain D(S18),spongiain E(S19),spongiain F(S20),spongiain G(S21),(+)-spongiterpene[(+)-S22],(-)-spongiterpene[(-)-S22)],1H-indole-3-carbaldehyde(S23),1H-indole-3-carboxylic acid(S24),1H-indole-3-carboxylic acid acetate(S25),indazole(S26),dehydrololiolide(S27),loliolide(S28),(+)-dehydrovomifoliol(S29),β-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastimen-9-one(S30),β-cholesterol(S31),β-sitosterol(S32),3β-hydroxycholest-5-en-7-one(S33),(S)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-5-pentylfuran-2(5H)-one(S34),(S)-5-hydro-3,4-dimethyl-5-oxo-2-furantridecanoic acid actetate(S35),4-hydroxybenzaldehyde(S36),benzoic acid(S37),phenylacetic acid(S38),4-methoxyphenylacetic acid(S39),hypoxanthine(S40),adenine(S41),6-methoxy-7-methyl-8-oxoguanine(S42),2′-deoxyuridine(S43),uridine(S44),2′-O-methyluridine(S45),2′-deoxythymidine(S46),β-adenosine(S47),2′-deoxyadenosine(S48),5′-deoxy-5′-methylamino-adenosine(S49)和inosine(S50)。化合物S1-S22为新化合物,其中,化合物S1-S3是自然界中首次发现通过A环重排的具有新颖骨架的5/5/6/6/5五环体系的海绵烷型二萜;化合物S4-S11为首次发现A环开环的18-降海绵烷型二萜;化合物(+)-S22和(-)-S22为首次从海绵中发现的一对新的缬草烷型倍半萜对映异构体,并通过手性HPLC对其进行了拆分。本论文对分离得到一系列新的海绵烷型二萜的生物合成途径进行了探讨。我们认为各种类型的海绵烷型二萜是在其基本骨架上经历了多次的氧化、脱羧、缩合等反应所得到的。19-降海绵烷型二萜的前体为正常C20骨架结构的海绵烷型二萜,18-降海绵烷型二萜的前体为19-降海绵烷型二萜,因此,这也印证了本论文分离得到的海绵烷型二萜以18-降海绵烷型二萜为主。本论文还对分离得到的新化合物进行了抗污损、抗肿瘤、抗菌以及抗病毒等活性测试。在抗污损活性测试中,化合物S1,S2,S4,S6和S16在作用4 h之后,苔藓虫的附着率小于10%,化合物S14和S20作用4 h之后,苔藓虫的附着率则小于50%。在细胞毒活性测试中,化合物S16对大鼠噬碱性白血病细胞PBL-2H3和前列腺癌细胞PC3表现出一定的细胞毒活性,IC50值分别为27.2和24.8μM。然而,化合物S2和S3在10-80μM浓度之间呈剂量依赖性地促进RBL-2H3细胞的增殖,提示了这两个化合物在后续的研究中可从促进血管新生、组织修复、神经保护等方面进行相关活性测试和作用机制研究。

摘要译文

关键词：

海绵; Spongia sp.; 海绵烷型二萜

学位年度：

2019

学位类型：

博士

学科专业：

中药化学

导师：

徐石海赵冰心

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27167/d.cnki.gjinu.2019.002016