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茶叶中新型生物碱与羟基肉桂酰酯型儿茶素研究认领

作者：

王威

学位授予单位：

安徽农业大学

摘要：

茶叶中含有丰富的化学成分,主要包括茶多酚类、芳香类物质、生物碱类、氨基酸类、色素类和糖类。其中,茶多酚类和生物碱一直是茶叶化学成分研究的热点,特别是它们的主要成分儿茶素和嘌呤生物碱。研究表明,儿茶素类和生物碱类化合物赋予了茶汤独特的苦涩味。不仅如此,还发现它们具有多种健康功效,如抗癌、降脂、降血糖等。本文围绕茶叶中这两类化学成分开展了研究。主要的研究结果如下:1.本文首先利用传统的天然产物分离技术,从祁门红茶中分离出了17个生物碱。借助核磁、质谱和X单晶衍射等波谱技术成功鉴定了16个生物碱。其中,9个为新的生物碱。这些生物碱包括3个咪唑二聚体生物碱,1个内消旋二聚体生物碱,2个外消旋生物碱（其中一个是二聚体）。化合物4的定量实验结果表明其在不同品种间有较为明显的差异。同时,活性实验结果表明部分新型生物碱对过氧化氢诱导的人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y）损伤以及对高糖诱导的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）衰老都具有明显的保护作用。根据多种同位素示踪实验,发现了茶叶中存在一条新的咖啡碱代谢途径,即咖啡碱代谢过程中可以保留三个甲基,经过多步反应代谢形成1,3,8-三甲基尿囊素。利用1,3-15N2-咖啡碱示踪实验不仅证实了咖啡碱可以代谢形成1,3,8-三甲基尿囊素,而且根据代谢产物的二级质谱碎片还可以确定1,3,8-三甲基尿囊素的结构中的五元环是来自于咖啡碱结构中的嘧啶环（六元环）而不是来自于咪唑环（五元环）。这些结果说明,咖啡碱在茶叶中的代谢可以保留三个甲基,再经过开环和重组后形成1,3,8-三甲基尿囊素。2.本文利用化学合成方法成功合成了四种羟基肉桂酰酯型儿茶素。利用UPLC-Q-TOF-MS对40种茶叶中的四种羟基肉桂酰酯型儿茶素进行了鉴定。再利用UPLC-QQQ-MS的多反应检测模式建立了这四种儿茶素的定量方法。然后测定了20种茶叶（10种小叶种,10种大叶种）中四种羟基肉桂酰酯型儿茶素的含量,以及在不同品种茶叶的不同月份的含量变化。定量结果表明,这四种儿茶素的总含量在小叶种中显著高于大叶种（729–1398 vs 466–1056μg/g,P=0.0076）;表儿茶素反式咖啡酸酯（EC-C）的含量在大叶种中显著高于小叶种（P=0.000024）;表没食子儿茶素反式香豆酸酯（EGC-p C）的含量在大叶种中显著低于小叶种（P=0.00054）。在大叶种中,EC-C占四种儿茶素总量的14–33%,而在小叶种中占比为2–6%;在小叶种中,EGC-p C占四种儿茶素总量的63–77%,而在大叶种中占比为23–49%。这些结果表明,四种儿茶素的总含量、EC-C和EGC-p C的含量以及EC-C和EGC-p C分别在四种儿茶素总含量中的占比可以用于区分云南省大叶种和安徽省小叶种茶叶,EC-C和EGC-p C可以作为区分两类茶叶的潜在标志物。

摘要译文

关键词：

咖啡碱; 1,3,8-三甲基尿囊素; 咖啡碱代谢; 儿茶素; 定量

学位年度：

2020

学位类型：

博士

学科专业：

茶学

导师：

鲍官虎

中图分类号：

S571.1[茶⑨]

学科分类号：

0901[作物学];090204[茶学]

D O I：

10.26919/d.cnki.gannu.2020.000887