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臭椿中次生代谢物的结构及其生物活性研究认领

被引量： 1

作者：

白为

学位授予单位：

兰州大学

摘要：

臭椿为苦木科（Simaroubaceae）臭椿属（Ailanthus）的落叶乔木,广泛的分布于全国各地。臭椿本身对病虫害的抗性很高,常有化感物质分泌。臭椿的根皮是我国民间常用的中草药,具有保肝、止血和止痛等功效。经国内外早期的研究发现,该植物的次生代谢产物类型丰富,其中苦木素类化合物以及它的前体三萜类化合物为该植物中的特征化合物,并且这两类化合物具有很好的抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗菌等活性。经文献调研,人们对臭椿次生代谢产物的研究并不深入。近20年来关于臭椿次生代谢产物的研究报道少之又少。为了深入研究臭椿中的次生代谢物及其生物活性,我们选取了臭椿（A.altissima）的根皮以及叶子两个部位作为研究对象,进行了次生代谢产物的分离、结构鉴定及生物活性研究。从两个不同的部位中,采用多种分离技术和方法,同时利用现代的光谱学技术（IR、UV、HRESIMS、NMR、X-ray和ECD等）,并结合参考文献数据的报道,最终鉴定了82个化合物的结构,包括32个三萜、20个苦木素以及30个其他类型的化合物。在这些化合物中,共有10个新的三萜类化合物（Aa1–Aa7,Aa9,Aa10,Aa12）,7个新的苦木素类化合物（Aa33–Aa39）,3个新的C13 nor-isoprenoids类型的化合物（Aa62–Aa64）。其中化合物Aa1–Aa7为高含氧的apotirucallane类型的三萜,关于臭椿中此种类型的三萜的报道仅有两例。并且化合物Aa7中含有1个罕见的烯醚环,这在天然产物中是不常见的;化合物Aa33为C环内酯环开环的C20骨架类型的苦木素,其C-16位和C-13位之间通过氧桥连接形成了一个新的5元内酯环,这种连接方式在C20骨架类型的苦木素中是首例;化合物Aa62和Aa63为C13 nor-isoprenoids类化合物,它们结构中两个醚环并环的结构在这类化合物中是首次发现。另外,我们对分离得到的含量较高的三萜类化合物进行了抗植物病原真菌的活性测试,实验中选用了四种菌株:小麦根腐离蠕孢（Bipolaris sorokinian）,新月弯孢霉（Curvularia lunata）,燕麦链孢（Fursarium avenaceum）,细交链孢（Alternaria alternat）作为测试对象。结果发现化合物Aa20对C.lunata和B.sorokinian两种菌株的杀伤性最强,在浓度为50μg/mL时对两种菌株的抑制率可以分别达到38.6%和43.8%,超过了阳性对照多菌灵的活性（抑制率分别为26.2%和22.2%）;而针对含量较高的苦木素类化合物进行了细胞毒活性、辐射增敏以及细胞周期、细胞凋亡的测试,实验结果表明化合物Aa43的细胞毒活性是很强的,针对A549细胞,其IC50值为1.0μM左右,并且可以使细胞周期阻滞在G0/G1期,同时诱导细胞的凋亡,但是它并没有辐射增敏的效果,可能由于其自身的毒性较强,弱化了对辐射的增敏效果。最后,本论文对1980到2018年间从臭椿属、鸦胆子属和苦树属中发现的苦木素类化合物及其部分生物活性进行了综述。本论文可望为臭椿中活性化合物及其类似物的构效关系的研究、新药筛选、植物化学分类学和药理学提供科学的理论依据,同时为我国传统的药用植物资源的开发与利用提供帮助。

摘要译文

关键词：

三萜; 苦木素; 臭椿; 细胞毒活性; 植物病原真菌活性

学位年度：

2018

学位类型：

博士

学科专业：

化学·有机化学

导师：

高坤陈建军

中图分类号：

Q946[植物生物化学]

学科分类号：

071002[植物学]