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有机小分子不对称催化合成炔丙胺衍生物的研究认领

作者：

王英程

学位授予单位：

云南大学

摘要：

炔丙胺类化合物是一类非常有用的合成中间体,它被广泛地应用于合成多官能团氨基衍生物,天然产物和生物活性分子,而如何简单高效地合成炔丙胺类化合物则成为了人们关注的焦点。本文围绕手性炔丙胺类化合物的不对称合成展开系统地研究,主要内容分为下面四章:第一章:我们根据炔丙胺类化合物的合成方法不同,对炔丙胺类化合物的合成研究进展进行了分类文献综述。第二章:介绍了利用有机布朗斯特碱催化炔基-N-Boc-N,O-缩醛和β-酮酸酯的不对称Mannich反应,首次高效地合成了具有两个相邻手性中心的syn-炔丙胺衍生物,并合成了具有重要药用价值的β-炔基β-氨基酸及其衍生物。第三章:介绍了用手性磷酸催化炔基-N-Boc-N,O-缩醛和苯酚类化合物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应,这是第一次利用亲核试剂对炔亚胺进行芳基化的策略合成了手性炔丙胺类化合物,并首次实现了缺电子苯酚的不对称称Friedel-Crafts烷基化反应。同时我们对称Friedel-Crafts烷基化反产物进一步衍生化,实现了对三键的可控制性还原和在芳环上进行选择性偶联反应。第四章:介绍了用手性磷酸锂催化了咔唑和吲哚与炔基-N,O-缩醛的不对称N-炔丙基化反应,首次实现了直接对咔唑和吲哚的不对称N-炔丙基化反应,我们使用的SPINOL磷酸锂具有非常高的催化效率,在我们的反应体系中最低用量只需要0.1 mol%。

摘要译文

关键词：

炔丙胺; N,O-缩醛; Mannich反应; Friedel-Crafts反应; N-炔丙基化

学位年度：

2019

学位类型：

博士

学科专业：

有机化学

导师：

邵志会

中图分类号：

O621.25[化学性质、有机化学反应]

学科分类号：

070303[有机化学];081704[应用化学]

D O I：

10.27456/d.cnki.gyndu.2019.000424