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仙茅和大叶紫珠的生物活性成分研究认领

被引量： 1

作者：

王振辉

学位授予单位：

沈阳药科大学

摘要：

(一)仙茅属植物仙茅来源于石蒜科植物仙茅(Curculigo orchioides Gaertn.)的根茎。仙茅生长在海拔1600m以下的林下草地、灌丛、荒坡。在我国药材主产于四川、贵州、云南、广西。仙茅性温,味苦,有小毒。具有温肾壮阳,祛寒除湿、益精血、强筋骨、行血消肿之功效。仙茅属植物的化学成分据文献报道主要包括皂苷元及皂苷类化合物、木脂素及其苷、酚性化合物及其酚苷、脂肪族化合物、生物碱、含氯化合物等。其药理作用主要有抗骨质疏松、适应原样作用、免疫调节、抗炎抗真菌、抗氧化、抗肿瘤、补肾壮阳等。本文对仙茅70%乙醇提取物的化学成分进行了研究,利用溶剂萃取法、硅胶柱色谱法、ODS柱色谱法、Sephadex LH-20柱色谱法、制备薄层色谱法、制备HPLC、重结晶等分离纯化方法,共得到35个化合物,根据化合物的理化性质及NMR等波谱数据鉴定了其中30个化合物的结构,分别为仙茅素E(curculigine E,CO-1),仙茅素F(curculigine F,CO-2),仙茅素G(curculigine G,CO-3),苔黑酚葡萄糖苷H(orcinoside H,CO-4),仙茅素 K(curculigine K,CO-5),仙茅素 L(curculigine L,CO-6),仙茅素 H(curculigine H,CO-7),仙茅素 Ⅰ(curculigine Ⅰ,CO-8),苔黑酚葡萄糖苷(orcinol glucoside,CO-9),orcinol glucoside B(CO-10),仙茅素 J(curculigine J,CO-11),orcinol-1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(CO-12),anacardoside(CO-13),仙茅苷 Ⅰ(curculigoside Ⅰ,CO-14),仙茅苷(curculigoside,CO-15),仙茅苷 B(curculigoside B,CO-16),仙茅苷 C(curculigo side C,CO-17),仙茅苷 G(curculigoside G,CO-18),丁香酸葡萄糖苷(glucosyringic acid,CO-19),苯甲基-O-β-D 葡糖苷(benzyl-O-β-D-glucopyranoside,CO-20),Breviscapin C(CO-21),对羟基桂皮酸(p-hydroxy-cinnamic acid,CO-22),2,6-二甲氧基苯甲酸(2,6-dimethyoxybenzoic acid,CO-23),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-methoxy-4-hydroxy benzoic acid,CO-24),3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸(3,5-dimethoxy-4-hydroxy benzoic acid,CO-25),3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxy-benzoic acid,CO-26),3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸(3,5-dihydroxy-4-methoxy benzoic acid,CO-27),5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,CO-28),1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖(levoglucosan,CO-29),胡萝卜苷(daucosterol,CO-30)。其中化合物 CO-1～8,CO-11,CO-14为未见文献报道的新化合物,化合物CO-20,CO-22,CO-27,CO-29为首次从石蒜科植物中分离得到。采用MTT法对分离得到的20个酚苷类单体化合物体外促成骨细胞增殖活性进行了测试,并探讨了构效关系。结果表明,含氯酚苷类化合物的促成骨细胞增殖活性明显好于不含氯酚苷类化合物活性,其中含氯的酚苷类化合物(CO-1～3、5～7)有一定的促成骨细胞增殖活性;在仙茅苷类一系列化合物当中,化合物CO-17有一定的促成骨细胞增殖活性,其余化合物活性均较弱,而苯环上C-5、3'位羟基的引入明显增强了其活性。从其体外促成骨细胞增殖活性筛选结果中可以发现:对于酚苷类化合物来说,苯环上是否含氯及氯原子数目、取代位置和酚羟基的数目、取代位置都会对其促成骨细胞增殖活性有一定的影响作用。本论文通过查阅大量的仙茅文献,结合我们的研究工作,对仙茅植物药材的化学成分、药理作用、临床应用、含量测定方法、鉴别方法、炮制进展等方面研究进行了综述。(二)大叶紫珠(Callicarpa macrophylla Vahl.)为马鞭草科紫珠属植物,以根、茎、叶入药,是云南的民间用药。我国主要分布于广东、广西、贵州、云南等省,生长于海拔110～2000米的山坡路旁、疏林下或灌丛中。其味苦、微辛,性平,具有散瘀止血,消肿止痛的功效。本文对大叶紫珠95%乙醇提取物的化学成分进行了研究,利用溶剂萃取法、反复硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制备型HPLC、重结晶等分离纯化手段,共获得36个化合物。根据化合物的理化性质、各类光谱信息(IR,UV,MS,NMR,CD)鉴定了其中33个化合物的结构,这些化合物的类型主要包括:二萜类、黄酮类化合物。分离得到的24个化合物中二萜类成分为:callicapene M1(CM-1),callicapene M2(CM-2),14α,18-dihydroxy-7,15-isopimaradiene(CM-3),isopimaradien-3β,18-diol(CM-4),14α-hydroxyisopimaric acid(CM-5),7α-hydroxysandaracopimaric acid(CM-6),8(14),15-sandaracopimaradiene-7α,18-diol(CM-7),callicarpol M1(CM-8),16α,17-dihydroxy-phyllocladane(CM-9),calliterpenone M1(CM-10),hoffmanniaketone(CM-11),calliterpenone M2(CM-12),callicapene M3(CM-13),callicapene M4(CM-14),callicapene M5(CM-15),13-dien-16,15-olide(CM-16),callicapoic acid M1(CM-17),callicapoic acid M2(CM-18),callicarpol M3(CM-19),labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol(CM-20),17-hydroxy-13-methyl-labda-7,13Z-diene-15-oic acid(CM-21),6-hydroxynidorell ol(CM-22),callicapoic acid M3(CM-23),callicapoic acid M4(CM-24)。分离的得到的黄酮类成分为:5-羟基-3',4',3,7-四甲氧基黄酮(CM-26),3,5-二羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮(CM-27),5,7-二羟基-3'4',3-三甲氧基黄酮(CM-28),3'4',5-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮(CM-29),4',5-二羟基-3-甲氧基黄酮(CM-30),3,5,7-三羟基-4'-甲氧基黄酮(CM-31),柚皮素(CM-32),5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基黄酮(CM-33)。其他成分如下:灰绿曲霉酰胺(CM-25),β-谷甾醇(CM-34),胡萝卜苷(CM-35)。其中化合物CM-1,2,8,10,12-15,17-19,23,24为未见文献报道的新化合物,化合物CM-3,4,6,7,11,16,20-22,25,27-29,30为首次在马鞭草科中分离得到,化合物CM-5,30,32为首次在紫珠属中分离得到。采用MTT法,对分离得到的24个二萜类单体化合物体外抑制NO生成活性进行了测试,并探讨了构效关系。结果表明,半日花烷型二萜类化合物CM-16、17、19和异右松脂烷型二萜类化合物CM-6、7对RAW264.7细胞表现出了较强的抑制NO生成活性,其他类型二萜活性较弱或无活性。推测半日花烷型二萜类化合物的体外抑制NO生成活性,可能与其侧链不饱和内酯环的连接方式以及侧链双键的数目和取代位置有关,而异右松脂烷型二萜类化合物,可能与母核结构中双键、羟基的有无和取代位置有关。采用Ellman 比色法对24个二萜类化合物的乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶的抑制活性进行了测试。结果表明,半日花烷型二萜类化合物CM-16、21对乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶都具有较强的抑制活性,而扁枝烷型二萜类化合物CM-10也具有一定的乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶的抑制活性,其他类型的化合物活性较弱或无活性。本论文通过查阅大量文献,结合本课题的研究工作,以大叶紫珠代表,对紫珠属植物的鉴别、化学、药理、临床应用等方面研究进行了综述。

摘要译文

关键词：

仙茅; 化学成分; 酚苷类; 促成骨细胞增殖活性; NMR大叶紫珠; 化学成分; 二萜; 抑制NO生成活性; 胆碱酯酶抑制活性; NMR

学位年度：

2013

学位类型：

博士

学科专业：

天然药物化学

导师：

王金辉黄健

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.27330/d.cnki.gsyyu.2013.000013