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桃仁、桑叶化学成分及生物活性研究认领

被引量： 95

作者：

陈晓燕

学位授予单位：

北京协和医学院

摘要：

桃(Prunus davidiana (Carr.) Franch.)是蔷薇科(Rosaceae)桃属植物,广泛分布于中国多个省份。桃属植物化学成分主要有黄酮及其苷类、甾体和萜类、酚酸类、类胡萝卜素类、赤霉素类和糖类化合物,具有抗氧化、降糖、降胆固醇、抗肿瘤、抗炎和抗菌等多种生物活性。桑是桑科(Moraceae)桑属(Morus)植物,全国各地均有分布。桑属植物化学成分和生物活性已有较多研究,化学成分主要以酚类化合物为主,包括Diels-Alder型加合物,芪类化合物,黄酮类化合物；此外,尚含三萜、香豆素、多羟基生物碱以及氨基酸等化合物。具有抗氧化、降血糖、细胞毒、降血糖活性。本论文运用多种色谱技术和波谱技术,并结合化学方法,对桃仁和桑叶进行了系统的化学成分研究,并对其粗提物及单体成分进行了药理活性筛选。从桃仁95%乙醇提取物中分离并鉴定了32个化合物,分别为Prupersin A (1), Prupersin (2), Prupersin B (3), Prupersin C (4), Prupersin D (5), Prupersin E (6), ethyl amygdalinate (7),4-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl6-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside (8), benzyl-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (9),苦杏仁苷(Amygadalin)(10),(7R)-mandelic acid7-O-β-D-glucopyranoside (11),苯甲酸4-0-β-D-吡喃葡萄糖苷(12), Benzyl-β-D-glucopyranoside (13), vanilloloside (14),1’-O-香草酰基-β-D-葡萄糖苷(1'-O-vanilloyl-β-D-glucoside)(15),草夹竹桃苷(androsin)(16),2-β-D-glucopyranos-yloxy-2-phenylacetic acid amide (17), prunasin和;ambunigrin (18), R-mandelamide (19),(-)-secoisolariciresinol4-O-β-D-glucopyranoside (20), dihydrodehydrodiconiferyl alcoh-ol4-O-β-D-glucopyranosides (21),蔗糖(sucrose)(22),尿嘧啶核苷(uridine)(23),腺苷(adenosine)(24), β-D-葡萄糖乙醇苷(enthyl β-D-glucopyranoside)(25), ethyl α-D-fructofuranoside (26),甘油(glycerol)(27),油酸(oleic acid)(28),亚油酸(linoleic acid)(29),过氧化麦角甾醇(30),β-sitosterol (31), β-daucosterol (32)。化合物18和21是差向异构体的混合物。分离得到的32个化合物中,包括19个芳香苷(1-19),2个木脂素(20-21,),2个脂肪酸(28-29),2个核苷(23-24),7个其它类化合物。其中化合物1-5为新化合物。从桑叶95%乙醇提取物氯仿和丙酮部位共分离并鉴定了70个化合物,分别为2”-(1”’-羟基异丙基)-二氢呋喃-(4”,5”:8,7)-黄烷(1),2’-羟基-4’-甲氧基-2H-(2”,2”-二甲基-3”-羟基)-吡喃-(5”,6”:8,7)-黄烷(2),(2R)-4’-羟基-2’-甲氧基-8-(2”’-羟基乙基)-黄烷-2'-O-β-D-葡萄糖苷(3),2-甲氧基-4-烯丙基苯基-1-O-p-D-[6’-O-[3”-羟基-3”-甲基-戊二酰基]]葡萄糖苷(4),(-)-conicaoside (5), Moralsin (6), benzyl2-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-2,6-dihydroxybenzoate (7),2,4,4-trimethyl-2-oxazoline (8), ethyl (16R)-hydroxyl-9-oxo-(10E,12E,14E)-octadecatrienoate (9),(2S)-1-O-hexa decanoyl glycerol (10),(3E,5E,10Z)-7-hydroxy-6,10-dimethyl-pentadecatrien-2,14-dione(11),(3R)-3-羟基-β-紫罗兰酮(12),(6S,7E,95)9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one (13), dehydrovomifol (14),(3S,9R)-3-hydroxy-7,8-didehydro-β-ionol9-O-β-D-glucopyranoside (15),(6R,9R)-3-oxo-α-ionol9-O-β-D-glucopyranoside (16),(E)-6-[9-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene]-1,1,5-trimethyl-4-cyclohexen-3-one (17),(Z)-6-[9-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene]-1,1,5-trimethyl-4-cyclohexen-3-one (18),(6S,9S)-3-oxo-a-ionol9-O-β-D-glucopyranoside (19), blumenol C9-O-β-D-glucopyranoside (20), icariside B1(21),(3S)-O-P-D-glucopyranosyl-6-[3-oxo-(2S)-butenylidenyl]-1,1,5-tri-methylcyclohexan-(5R)-ol (22), icariside B2(23),(6S,9R)-roseoside (24),(E)-4-((1S,3R,4R)-1-hydroxy-4,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0] heptan-1-yl)but-1-en-3-o-ne (25), Morusin (26),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(27),山柰酚-3-O-(6”-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷(28),山柰酚(29),槲皮素(30),槲皮素-3-O-(6”-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷(31),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(32),芦丁(33),山柰酚-3,7-双-O-β-D-葡萄糖苷(34),槲皮素-3,7-双-O-β-D-葡萄糖苷(35),(2S)-7-methoxyl-8-hydroxyethyl-4'-hydrolflavane-2'-O-β-D-glucopyrano-side (36),(2S)-7-hydroxyl-8-hydroxyethyl-4'-methoxylflavane-2'-O-β-D-glucopyrano-side (37),7-Hydroxycoumarin (38),东莨菪内酯(39),滨蒿内酯(40),茵芋苷(41),东莨菪苷(42),菊苣苷(43),5,7-二羟基香豆素-7-0-β-D-吡喃葡糖苷(44),(+)-松脂素(45),(-)-Syringaresinol-β-D-glucoside (46),5,5'-Dimethoxylariciresinol4'-O-β-D-glucopyranoside (47),板蓝根木脂素A(48),三十二碳烷(49),正三十二烷醇(50),(9R)-羟基-(10E,12Z,15Z)-十八碳三烯酸(51),(2E)-十二碳烯二酸(52),2,5-Dihydro-5-oxo-5-furanoctanoic acid (53),1-Glyceryl linolenate (54), Dehydrodiconiferyl alcohol9'-O-β-D-glucopyranoside (55),熊果酸(56),金色酰胺醇酯(57),5-羟甲基-2-呋哺甲醛(58),毛地黄内酯(59),1H-indole-3-carboxaldehyde (60),(-)-丁香树脂酚(61),反式咖啡酸(62),丁香油酚葡萄糖苷(63), Benzyl-β-D-glucopyranoside (64),苯乙醇-8-O-β-D-葡萄糖苷(65),MulberrosideF(66),过氧化麦角甾醇(67),(6R,9S)-Vomifoliol-9-O-β-apiofuranosyl-(1"→6')-O-β-glucopyranoside (68),4-O-Feruloylquinic acid (69), Eucommin A (70)。其中化合物1,2,8,11是外消旋体。分离得到的70个化合物中,包括黄酮类化合物15个(1-3,26-37),紫罗兰酮类化合物15个(12-25,68),木脂素类化合物8个(5,45-48,55,61,70),香豆素类化合物7个(5,45-48,55,61),脂肪酸类化合物6个(9,10,49-54),其它类化合物17个(4,6,7,8,11,49-50,56-60,62-67,69)。其中化合物1-4,6,7,9,11为新化合物,另有33个化合物(5、8、12-22、25、40、45-48、50-55、57、58、60、63、65、68-70)首次从桑属植物中分离得到。活性筛选结果显示：1.抗氧化活性：在抑制Fe2+-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型上,测定了山桃仁乙醇提取物中分离得到的16个化合物的抗氧化活性结果显示：样品浓度10-5M时,10个化合物有抗氧化活性(抑制率>50%),分别是化合物1-5,7,10,15,29和19。 2.抗炎活性：采用小鼠腹腔巨噬细胞NO生成模型来测定化合物的抗炎活性,同时细胞毒性观察用MTT法测定。桃仁乙醇提取物中分离得到的16个化合物的抗炎活性结果显示：与阳性对照地塞米松(浓度10-6M)相比,2个脂肪酸化合物28和29在浓度10-5M显示出一定的活性。 3.降糖活性：在醛糖还原酶抑制剂的药理模型上,测试了桃仁粗提物和桃仁乙醇提取物中分离得到的16个化合物的活性,结果显示桃仁95%乙醇提取物的正丁醇、水部分和化合物29显示出一定的活性；测试了桑叶中分离得到的70个化合物的活性,结果显示化合物11,31,51有相对较好的醛糖还原酶抑制活性。 4.抗肿瘤活性：采用MTT法,测定了桃仁中16个化合物对五种人癌细胞(HCT-8：人结肠癌细胞；Bel-7402：人肝癌细胞；BGC-823：人胃癌细胞；A549：人肺腺癌细胞；A2780：人卵巢癌细胞)的细胞毒活性。结果显示各化合物均无明显的抗肿瘤活性(ICso>10μM)。采用MTT法,测定了桑叶中70个化合物对八种人癌细胞(HCT-8：人结肠癌细胞；Bel-7402：人肝癌细胞；KETR3人肾癌细胞；HELA:人宫颈癌细胞;BGC-823：人胃癌细胞；A2780：人卵巢癌细胞；MCF-7：人乳腺癌细胞；A549：人肺癌细胞)的细胞毒活性,化合物67有HELA肿瘤细胞毒活性(IC50<10μM)。 5.神经保护活性：在去血清、鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤药理模型上,测试了桑叶中分离得到的48个化合物的活性,结果显示化合物2在去血清模型上有活性,化合物9,51,67在鱼藤酮模型上有一定的神经保护活性。

摘要译文

关键词：

桃仁; 桑叶; 芳香苷; 黄酮类化合物; 紫罗兰酮类化合物

学位年度：

2014

学位类型：

博士

学科专业：

药物化学

导师：

于德泉陈若芸

中图分类号：

R284.1[化学分析与鉴定]

学科分类号：

1005[中医学];100803[中药鉴定学];100804[中药化学];100805[中药分析学]

D O I：

10.7666/d.Y2629525