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【期刊论文】 • 甘建红 ^1,2于豪冰 ²王书一 ²刘香芳 ² +1位作者 • 《中国实验方剂学杂志》 • 2014年第8期 99 - 102，共4页

机构： [1] 上海海洋大学食品学院[2] 第二军医大学附属长征医院海洋药物研究室

摘要：目的：研究中国南海简易扁板海绵Plakortis simplex的化学成分.方法：运用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱（ODS）、凝胶柱色谱（Sephadex LH-20）以及高效液相色谱（HPLC）等多种手段对中国南海简易扁板海绵P.simplex的化学成分进行分离纯化;通过理化性质、波谱分析方法并结合文献对照,鉴定化合物的结构.结果：从该海绵的甲醇提取物中共分离鉴定了7个化合物：（22E）-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol（1）,3-吲哚甲酸（2）,3-吲哚甲醛（3）,monotriajaponide A（4）,methyl（2Z,6R,8R,9E）-3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9 dodecatrienoate（5）,methyl（2Z,6R,8S）-3,6-epoxy-4,6,8-triethyldodeca-2,4-dienoate （6）,methyl（2Z,6R,8S）-4,6-diethyl-3,6-epoxy-8-methye（7）.结论：化合物1～7均为首次从该种海绵中分离得到.

摘要译文

关键词: 海绵；化学成分 ；结构鉴定

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被引量 2

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【期刊论文】 • 刘馨联庄江超周心行汤纪航 +2位作者 • 《湖北农业科学》 • 2023年第10期 154 - 157，共4页

机构： [1] 浙江海洋大学食品与药学学院

摘要：对采自中国南海西沙群岛的简易扁板海绵(Plakortis simplex)进行化学成分研究,运用LC-MS法结合HPLC法高效追踪分离和富集其萜酚类化合物,并采用MTT法和荧光素酶双报告基因检测法分别检测萜酚类化合物的抗肿瘤活性和抗炎活性。结果表明,从该海绵的正丁醇萃取物中共富集和分离了8个已知的萜酚类化合物,分别为Plakordiol A(1)、Plakordiol B(2)、Plakordiol C(3)、Plakordiol D(4)、(7R,10R)-Hydroxycurcudiol(5)、(7R,10S)-Hydroxycurcudiol(6)、(7R*,10R*)-Abolene(7)和(7R*,10S*)-Abolene(8),为4对差向异构体。在20μmol/L浓度下,8个萜酚类化合物均对人乳腺癌细胞MCF-7表现出一定的细胞毒活性,其中Plakordiol A(1)和Plakordiol C(3)对9-顺视黄酸诱导的RXRα的转录具有一定的抑制活性,与模型组相比存在显著差异(P<0.05或P<0.01),而Plakordiol D(4)促进9-顺视黄酸激活RXRα的转录活性,与模型组相比存在显著差异(P<0.01);Plakordiol A(1)可抑制TNF-α诱导的NF-κB的激活,且与模型组相比存在显著差异(P<0.05)。

摘要译文

关键词: 简易扁板海绵(Plakortis simplex) ；萜酚类化合物；抗肿瘤活性；抗炎活性

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【会议论文】 • 刘香芳 ^1,2沈阳 ²于豪冰 ¹林厚文 ¹

作者单位： [1] 第二军医大学长征医院海洋药物研究室[2] 上海交通大学儿童医院

会议名称：

会议时间： 2012-11-02

摘要： 简易扁板海绵(Plakortissimplex)为寻常海绵纲(demospongiae)、同骨海绵目(hamosclerophorida)、多板海绵科(plakinidae)、扁板海绵属(Plakortis)动物。天然聚酮类化合物大多为乙酸盐和丙酸盐结构单元脱羧缩合而成,而在Plakortis属海绵中来自丁酸盐结构单元的聚酮类化合物非常特征,多具有显著的生物活性,如抗肿瘤、抗微生物、抗疟等。作者对采自我国南海西沙群岛附近海域的简易扁板海绵P.simplex进行了化学成分和生物活性研究,采用体外细胞毒活性追踪,运用溶剂分部萃取以及减压柱色谱、低压柱色谱、中

摘要译文

关键词: 聚酮类化合物；乙酸盐；丙酸盐；活性成分

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【学位/硕士】 • 刘馨联 • 浙江海洋大学 • 导师：王洁 • 2022年

摘要： Plakortis属海绵为寻常海绵纲(Demospongiae)、同骨海绵目(Homosclerophorida)、多板海绵科(Plakinidae)动物,该属海绵能够产生大量活性显著且结构类型多样的次生代谢产物。Hyrtios属海绵为寻常海绵纲(Demospongiae)、网角海绵目(Dictyoceratida)、胄甲海绵科(Thorectidae)动物,富含大量活性次生代谢产物,包括生物碱类、萜类、甾醇类等多种结构类型,且表现出多种生物活性,如细胞毒、抗炎等活性。本文选择采自中国南海西沙群岛的两种海绵Plakortis simplex和Hyrtios sp.为研究对象,运用多种分离方法(如薄层色谱TLC、凝胶色谱Sephadex LH-20、反相色谱ODS和高效液相色谱HPLC等),从中提取分离得到单体化合物,并采用多种现代波谱分析方法(如核磁共振波谱NMR和质谱MS等)对分离得到的化合物进行结构鉴定,并对化合物的抗肿瘤活性及作用机制进行研究。研究结果如下:从海绵P.simplex中分离得到11个化合物,包括6个生物碱类,2个环肽类,2个甾醇类和1个芳香酯类化合物,分别为:(Z)-3?-deimino-3?-oxoaplysinopsin(A1)、(E)-3?-deimino-3?-oxoaplysinopsin(A2)、1,3-dimethylparabanic acid(A3)、caffeine(A4)、1H-indole-3-carboxaldehyde(A5)、6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde(A6)、Cyclo-(L-Pro-L-Val)(A7)、Cyclo-(L-Pro-L-Leu)(A8)、(22E,24R)-24-methylcholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol(A9)、globosterol(A10)和diisobutyl phthalate(A11)。从海绵Hyrtios sp.中分离得到10个化合物,其中包括8个杂萜类和2个脂肪酸类化合物,分别为:hyrtamide A(B1)、3-farnesyl-4,5-dihydroxy-benzoic acid methyl ester(B2)、3-farnesyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester(B3)、dictyoceratin C(B4)、ilimaquinone(B5)、langcoquinone A(B6)、honulactone A(B7)、honulactone B(B8)、pentacos-8-en-4-ynoic acid(B9)、B10,其中化合物B1和B2为新化合物。通过MTT实验对部分化合物进行活性筛选,结果表明,化合物B2-B6对人结直肠癌HCT-116细胞有较好的生长抑制活性。在Transwell实验中,化合物B3和B4可显著抑制HCT-116细胞的迁移且呈一定的剂量依赖性。通过Western blot实验检测化合物B3和B4对细胞迁移相关蛋白表达的影响,发现B3和B4可明显降低VEGFR 1和Vimentin的表达,且呈一定的剂量依赖性。本文对海绵P.simplex和Hyrtios sp.的化学成分进行研究,从中共分离得到21个单体化合物,包括2个新化合物和19个已知化合物。对部分单体化合物进行抗肿瘤活性评价,发现杂萜类化合物B2-B6对HCT-116细胞表现出一定的细胞毒活性,其中化合物B3和B4可明显抑制细胞迁移,其可能是通过抑制血管内皮生长因子受体以及EMT相关蛋白从而实现抑制肿瘤细胞迁移的作用。

摘要译文

关键词: 海绵；Plakortis simplex ；Hyrtios sp. ；化学成分 ；抗肿瘤活性

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【学位/硕士】 • 王坤雅 • 中国海洋大学 • 导师：李平林 • 2020年

摘要：珊瑚礁的环境特殊性以及生物多样性使得其中的海洋生物产生的次级代谢产物具有结构新颖、活性显著等特点。中国南海珊瑚礁生态系统蕴藏了丰富的生物资源，形成了一种独特的海洋生态系统，为我们研究海洋生物(海绵，珊瑚等)的次级代谢产物提供了重要的资源。　　为了寻求结构新颖，生物活性良好的先导化合物，本课题选取采自中国南海西沙群岛-永兴岛海域的海绵Plakortissp.为研究对象，对其进行系统的化学成分及生物活性研究。海绵Plakortissp.在分类学上属于寻常海绵纲(Deospongiae)，同骨海绵目(Hamosclerophoride)，多板海绵科(Plakinidea)，扁板海绵属(Plakortis)。根据已报道的文献，该属海绵主要化学成分为结构新颖多样的聚酮类化合物，该类化合物在抗肿瘤、杀虫、抗菌以及抗脂质代谢等方面都具有较好的生物活性。本课题主要完成了以下研究工作：　　化学成分的提取分离及结构鉴定：采用甲醇室温提取法得到总浸膏。利用现代色谱分离技术(如TLC、CC、SephadexLH-20、ODS、HPLC等)，从海绵Plakortissp.中分离得到46个化合物，并通过现代波谱鉴定技术(如UV、IR、NMR、ESIMS以及CD等)鉴定得到44个化合物，包括14个内酯类聚酮化合物，13个呋喃类聚酮化合物，10个甾体类化合物，2个链状聚酮，4个生物碱化合物和1个苯衍生物。其中化合物P-1~12为新化合物。　　生物活性研究：对分离鉴定的一系列多羟基甾醇及聚酮类化合物进行了抗肿瘤和抗菌生物活性研究。选取HeLa(Hela瘤细胞株)、HCT-116(人结肠癌细胞)、BEL-7402(人肝细胞癌)等肿瘤细胞株，以阿霉素作为阳性对照药并采用MTT法或SRB法对这些化合物进行体外的抗肿瘤活性研究，筛选出具有抗肿瘤活性的化合物P-6,P-34,P-37和P-39。此外，本研究还采用微量肉汤稀释法（执行CLSL标准），选择革兰氏阳性菌(S.aureus,B.subtilis,VRE)和革兰氏阴性菌(E.coli,P.aeruginosa,,K.pneumoniae)六种细菌菌株，对分离得到的部分聚酮化合物进行体外抗菌测试，结果显示化合物P-12、P-36和P-39表现出抗菌活性。　　本课题通过对南海西沙群岛海绵Plakortissp.的化学成分与生物活性的研究，分离得到12个新化合物(包括8个聚酮类化合物和4个多羟基甾醇)，丰富该简易板海绵物种的化学多样性。此外，在分离得到的化合物中新发现了一批具有细胞毒抑制活性和抗菌活性的海洋天然产物，为海洋天然药物研发提供了思路，同时表明了我国南海海绵在获取活性先导化合物方面具有巨大的潜力。

摘要译文

关键词: 海绵；化学成分 ；Plakortis sp. ；生物活性

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【学位/博士】 • 张金荣 • 中国海洋大学 • 导师：李国强 • 2012年

摘要：近半个世纪以来，海洋天然产物以新颖的化学结构、突出而多样的生物活性引起了药物化学家的广泛关注，特别是珊瑚礁生态系统中的无脊椎生物一直是海洋药物研究的热点。在寻找具有生物活性的海洋天然产物过程中，本论文对采自中国南海海域的三种无脊椎生物：简易板海绵Plakortis simplex、弯真丛柳珊瑚Euplexaura curvata和壮真丛柳珊瑚Euplexaura robusta进行了系统的化学成分和生物活性研究。研究内容主要包括：化学成分的分离纯化及结构鉴定；新颖结构化合物生物合成途径的推测；单体化合物生物活性的初步评价。本论文利用薄层色谱、凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、ODS柱色谱以及反相高效液相色谱等分离纯化手段，从简易板海绵P. simplex中分离得到了35个单体化合物，解析出其中的30个(1～30)；从弯真丛柳珊瑚E. curvata中分离得到了15个单体化合物，解析出其中的11个(31～41)；从壮真丛柳珊瑚E. robusta中分离得到了25个单体化合物，解析出其中的22个(31～52)。利用理化性质和波谱学方法(NMR，MS，IR，UV，CD，Mosher法)阐明了以上52个化合物的化学结构。结构类型包括：聚酮类化合物11个(1～7、9～12)、生物碱类化合物28个(8、13～15、22～29、31～37、42～43、46～52)、甾体化合物9个(19～21、38～41、44～45)、二酮哌嗪类化合物3个(16～18)、苯衍生物1个(30)。对获得的单体化合物，采用MTT法和SRB法，在细胞水平对抗肿瘤活性进行了初步评价，从中筛选出了4个活性化合物(3、5～6、42)；采用ELISA法，从分子水平对单体化合物的c-Met酶活抑制作用进行了初步评价，从中筛选出了2个活性化合物(4、8)。通过本论文研究，主要取得了以下几点创新。1.丰富了海洋天然产物的新颖结构，本论文共发现新化合物11个，包括7个聚酮类化合物(1～7)、4个生物碱(8、31、42～43)。2. P. simplex海绵是国外持续研究的热点物种，聚酮类物质是该物种的特征活性成分，我国南海海域同一物种中一批新颖聚酮化合物的再次发现，特别是具有环氧片段的α, β-不饱和γ-内酯型新骨架聚酮（1和2）以及罕见的含有环戊烷五环片段新颖结构（3）的发现，充分表明了该种海绵丰富的化学多样性和显著的生境特异性；其次，针对聚酮类新化合物较复杂的立体构型问题，本论文结合分子模型，采用NOESY谱和CD谱确定了聚酮类化合物(1～4)的绝对构型，采用NOESY谱和Mosher法确定了聚酮类化合物(5～6)的绝对构型。3.柳珊瑚鲜有生物碱成分的报道，本论文首次从E. curvata和E. robusta中分离得到了一系列二萜生物碱，包括3个新化合物(31、42～43)；研究结果表明同属柳珊瑚在化学成分上既表现出亲缘关系，又具有显著的种特异性，初步显示了珊瑚的化学分类学意义。4.新发现了一批具有突出抗肿瘤活性的海洋天然产物，为海洋天然药物研发提供了科学数据。

摘要译文

关键词: 海绵；珊瑚；化学成分 ；新骨架；生物活性

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被引量 2

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【学位/硕士】 • 刘香芳 • 第二军医大学 • 导师：林厚文 • 2011年

摘要：海绵为抵御侵害,在其漫长的生存演化过程中形成了复杂而强大的化学防御体系,产生并积累了大量具有特殊化学结构和生理活性的次生代谢产物,其中含有大量结构新颖且具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等不同生物活性的化合物,一直是海洋天然产物化学研究的热点。 简易扁板海绵Plakortis simplex为寻常海绵纲（Demospongiae）、同骨海绵目（Hamosclerophorida）、多板海绵科（Plakinidae）动物。国内外已经有许多课题组对该种海绵进行了系列研究报道,从中分离得到许多结构新颖、具有良好生物活性的次生代谢产物,包括过氧化物、萜类、鞘糖脂、四氢呋喃内酯和生物碱等,这些化合物具有抗肿瘤、抗疟、免疫抑制和抗组胺等生物活性。为了从我国南海海绵中寻找有活性的先导化合物,本文对采自我国南海西沙群岛附近海域的简易扁板海绵P. simplex进行了化学成分和生物活性研究。本研究采用体外细胞毒活性追踪,运用溶剂分部萃取以及减压柱色谱、低压柱色谱、中压柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相制备等多种色谱分离方法,从简易扁板海绵的甲醇提取物的二氯甲烷萃取部分共分离鉴定了24个化合物,包括21个聚酮类化合物,2个生物碱和1个何帕烷型三萜。结合1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY和MS等波谱技术,对所得到的化合物进行了结构鉴定,其结构分别为simplextones A～C （1～3）, plakortones （H～T）（4～16）, （2Z,6R, 8R,9E）[3-Ethyl-5-（2-ethyl-hex-3-enyl）-6-ethyl-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester （17）, methyl （2Z,6R,8S）-4,6-diethyl-3,6-epoxy-8-methyeodeca-2,4-dienoate （18）, methyl（2Z,6R,8S）-3,6-epoxy-4,6,8-triethyldodeca-2,4-dienoate （19）, （2Z,6R,8R,9E）[3- ethyl-5-（2-ethyl-hex-3-enyl）-6-methyl-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester （20）, monotriajaponide A （21）, 3-吲哚甲醛（22）, 3-吲哚甲酸（23）和（32R,33R, 34S）-32,33,34,35-bacteriohopanetetrol （24）。化合物1～16为结构新颖的聚酮类化合物。其绝对构型是通过X-ray单晶衍射,改良的Mosher法,CD谱比对和量子计算ECD法确定的。其中,化合物1～3具有罕见的环戊烷聚酮类骨架结构,作者对其生源合成途径进行了探讨。这类新颖骨架结构的聚酮类化合物都含有三个或者四个乙基分支,来源于聚酮类生物合成途径中稀有的丁酸盐结构单元,这些丁酸盐和乙酸盐及丙酸盐结构单元一起组成了链状的聚酮类碳骨架,通过脱氢形成双键后进行电环化反应而形成环戊烷,接着3位双键氧化成环氧乙烷,然后ACP蛋白释放形成羧酸,同时环氧乙烷开环与羧酸结合成3-羟基γ-丁内酯。对部分化合物进行了体外抗肿瘤,抑制蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B和抑制Aurora激酶活性筛选。结果表明,化合物1对人结肠癌细胞株HCT-116和SW480、人胃癌细胞株SGC7901和宫颈癌细胞株HeLa均显示一定的抑制活性,IC50值分别为26.3,57.4,64.7和60.6μM。化合物4,6,10,13和14对人结肠癌细胞HCT-116有一定的抑制活性,IC50值分别为32.7,14.8,31.6,76.5和43.5μM。化合物10对PTP1B显示有较好的抑制活性,IC50为15.6μM。本课题对采自西沙的简易扁板海绵的化学成分和生物活性进行了研究,从中筛选分离得到16个新的聚酮类化合物,采用了多种方法对这些新化合物的立体构型进行了确定,并探讨了这类化合物的生源合成途径。活性研究表明,部分化合物显示了较强的细胞毒活性和抑制PTP1B酶的活性,为研制新的抗肿瘤药物或治疗糖尿病、肥胖症等药物提供了新的先导化合物,对开发利用我国的海洋药用生物资源具有重要意义。

摘要译文

关键词: 海绵；简易扁板海绵 ；活性成分；活性筛选；结构鉴定

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被引量 4

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【学位/硕士】 • 陈建涛 • 第二军医大学 • 导师：林厚文 • 2009年

摘要：海绵是最原始的多细胞动物,种类繁多,分布广泛,由于海绵低温,高压,高盐,缺氧生活环境以及与微生物长期进化形成密切的共生关系,产生了许多结构新颖﹑生物活性显著的次生代谢产物,这些次生代谢产物一直是海洋天然产物化学的研究热点。作者对采自中国西沙永兴岛海域的两种海绵Haliclona oculata和Plakortis simplex的粗提物进行体外抗肿瘤活性测试,结果显示,这些粗提物具有明显的体外抗肿瘤活性,因此这两种海绵的化学成分具有很高的研究价值,值得进一步研究。 Haliclona oculata为寻常海绵纲( Demospongiae )、简骨海绵目(Haplosclerida)、蜂海绵科(Haliclonidae)动物,其甲醇提取物对HL-60细胞的IC50<3.4μg/ml。乙醇提取物经溶剂分部萃取,富集活性成分,运用低压柱色谱、中压柱色谱、反相柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相色谱等分离手段,从中分离得到了12个化合物。运用1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、IR、MS等波谱技术解析了其中9个化合物的结构,包括8个甾体化合物和1个生物碱类化合物。化合物分别为胆甾醇(1), 6α-羟基-胆甾-4, 22-二烯-3-酮(2), 6α-羟基-胆甾-4, 24 (28)-二烯-3-酮(3), 6α-羟基-麦角甾-4-烯-3-酮(4), 2’-脱氧核糖尿嘧啶(5), 6α-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(6), 6α-羟基-麦角甾-4, 22-二烯-3-酮(7), 6α-羟基-豆甾-4, 22-二烯-3-酮(8),对羟基苯甲醛(9)。除1, 5和9外,其它均为首次从该种海绵中分离获得。 简易扁板海绵Plakortis simplex Schulze为寻常海绵纲(Demospongiae)、同骨海绵目(Hamosclerophorida)、多板海绵科(Plakinidae)动物。其甲醇提取物经溶剂分部萃取运用现代色谱和光谱技术从中分离得到14个化合物,鉴定出7个化合物结构,包括6个甾体化合物和一个萜类化合物。化合物分别为Plakorterpene A (10), 5α, 6α环氧胆甾-7, 22-二烯-3β-醇(11), 5α, 6α环氧豆甾-7, 22, 25 (27) -三烯-3β-醇(12), 5α, 6α环氧麦角甾-7, 22-二烯-3β-醇(13), 5α, 6α环氧麦角甾-7-烯-3β-醇(14), 5α, 6α环氧豆甾-7, 22-二烯-3β-醇(15), 5α, 6α环氧豆甾-7-烯-3β-醇(16)。所有化合物均为首次从中国西沙海域该种海绵中分离获得,其中10,12为新化合物。本课题对Haliclona oculata和Plakortis simplex的化学成分及生物活性进行了研究。化合物10显示出抗肿瘤活性,体外对HepG2(人肝癌细胞株)、Bcap-37(人结肠癌细胞株)、H460 (人肺癌细胞株)和HT-29(人结肠癌细胞株)IC50值分别为28.6, 55.17, 24.87, 38.33μg/ml。化合物2,3,4,6,7,8,11,13,14,15,16的活性已经有相关文献报道过,它们的抗肿瘤活性IC50均小于10μg/ml。本研究结果丰富了海洋药物学和天然药物化学的研究内容,为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物和科学依据。

摘要译文

关键词: 海绵；Haliclona oculata ；Plakortis simplex ；活性成分

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