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摘要： 目的 研究云南石仙桃全草的化学成分,并通过测定所得化合物抑制大鼠巨噬细胞中NO的生成量,以确定云南石仙桃中抑制NO生成的活性成分.方法 采用多种柱色谱法进行分离纯化,并根据理化常数和光谱分析进行结构鉴定.利用微板紫外比色法,体外测定各化合物对脂多糖（LPS）和γ-干扰素（IFN-γ）诱导的RAW 264.7大鼠巨噬细胞NO的生成量.结果 分离得到了7个化合物,分别为反式-3,3＇,5-三羟基-2＇-甲氧基二苯乙烯（trans-3,3＇,5-trihy-droxy-2＇-methoxystilbene,Ⅰ）、顺式-3,3＇-二羟基-5-甲氧基二苯乙烯（cis-3,3＇-dihydroxy-5-methoxystilbene,Ⅱ）、反式-3,3＇,5-三羟基二苯乙烯（trans-3,3＇,5-trihydroxystilbene,Ⅲ）、3,3＇-二羟基-5-甲氧基联苄（3,3＇-dihydroxy-5-methoxybibenzyl,batatasin-Ⅲ,Ⅳ）、3,4＇-二羟基-3＇,5-二甲氧基联苄（3,4＇-dih州roxy-3＇,5-dimethoxybibenzyl,gigantol,Ⅴ）、3,3＇,5-三羟基联苄（3,3＇,5-trihydroxybibenzyl,Ⅵ）、2,7-二羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲（贝母兰宁,2,7-dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene,coelonin,Ⅶ）.结论 化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅵ具有较强的抑制大鼠巨噬细胞NO生成的作用.化合物Ⅰ和Ⅱ为新化合物,化合物Ⅲ～Ⅶ为首次从该属植物中分离得到.
关键词: 兰科 ；云南石仙桃 ；二苯乙烯 ；联苄 ；NO
被引量
28
摘要： 目的研究石仙桃(Pholidota chinensis Lindl.)全草中95%乙醇提取物的化学成分及其抗菌抗炎活性。方法采用硅胶柱层析对石仙桃乙醇提取物进行分离纯化,通过波谱分析及文献对照,对分离得到的化合物进行结构鉴定;通过测定化合物对金黄色葡萄球菌的抑制率初步评价石仙桃化学成分的抗菌活性;采用内毒素脂多糖(LPS)诱导RAW264.7细胞炎症模型,分析各组分的NO生成抑制率来评价其抗炎活性。结果从石仙桃全草中分离得到12个菲类化合物,分别鉴定为shanciol H(1)、4-甲氧基菲-2,7-二醇(2)、宿苞石仙桃(3)、2,4,7-三羟基-9,10-二氢菲(4)、blestriarene C(5)、callosin(6)、pleionesin C(7)、deacetylpleionesin C(8)、5’-demethoxycyrtonesin A(9)、bletillatin A(10)、coelonin(11)、lusianthridin(12)。浓度为100μmol/L时,与阳性对照药青霉素G钠相比较[MIC_(50)为(98.337±0)%],化合物1、3和7对金黄色葡萄球菌具有较强的抑制作用,MIC_(50)分别为(73.198±1.767)%、(80.92±4.658)%和(54.458±0.964)%。与L-单甲基精氨酸(L-NMMA)对照组相比较[IC_(50)为(37.34±0.22)μmol/L],化合物3、4、8、11和12显示出较好的体外抗炎活性,其IC_(50)值分别为(7.37±1.06)、(28.25±0.62)、(21.73±0.27)、(5.84±0.08)和(18.66±0.61)μmol/L。结论化合物1~3、5~10均为首次从该植物中分离得到,其中化合物1、3和7具有较好的抗菌活性,化合物11的抗炎活性最强。
关键词: 石仙桃 ；菲类化合物 ；化学成分 ；抗菌 ；抗炎
被引量
5
摘要： 番荔枝科(Annonaceae)植物在全球约有120余属,2100余种。作为木兰目下的一科,其物种和分布区域均较为广泛,大多分布在东半球的热带和亚热带地区。过去的研究表明:番荔枝科植物具有保健、营养和民间药用价值的作用,含黄酮、生物碱等多种化学成分,其因化学成分显著的生物活性而备受广大学者关注。小萼瓜馥木(Fissistigma minuticalyx(Mc Gr.et W.W.Sm.))为番荔枝科瓜馥木属植物,作为一种稀少攀援灌木,生长于海拔800米及以上的地区,大多生长在我国云南、贵州等地密林山地中,至今尚未有人工引种栽培。小萼瓜馥木种属于瓜馥木属,但该种植物是否也具有同属其它种植物类似的化学成分组成或生物活性,尚未见相关研究报道。为加深对瓜馥木属药用植物的了解,为科学应用小萼瓜馥木提供实验基础,我们综合应用色谱分离技术及现代波谱学分析方法,对小萼瓜馥木95%乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位进行了化学成分研究。实验结果共分离和鉴定了31个化合物,其中包括8个炔类化合物(1-4,6-9),9个木脂素类化合物(5,10-17),4个黄酮类化合物(18-21),4个香豆素类化合物(22-25),4个芳香族类化合物(26-29),1个倍半萜类化合物(30),以及1个生物碱类化合物(31)。这些化合物中有5个新化合物,均首次从该种植物中分离得到。对炔类化合物(1-4,6-9)进行NO抑制实验,结果显示所有测试的化合物均有较好抑制NO生成的作用,提示该类化合物具有潜在的抗炎活性。此外,本论文对瓜馥木属在植物化学成分研究展进行系统综述,以期为该属植物的深度开发和利用提供参考。
关键词: 小萼瓜馥木 ；化学成分 ；番荔枝科 ；瓜馥木属 ；抗炎活性
被引量
3
摘要： 龙珠果(Passiflora foetida),又名龙珠草、野仙桃、香花果等,是西番莲属(Passiflora),西番莲科(Passifloraceae)成员,广泛分布于在我国广东、广西、福建、海南、云南等地。同时,龙珠果全株可入药,果实可食且风味独特,是典型的药食同源果实。但目前关于其果实主要植物化学成分及其生物活性的探索还很缺乏。因此本文以海南地区(东方市感恩镇)野生龙珠果果实为原料,从其水提物中分离出4种均一多糖组分和5种黄酮苷,并分别对龙珠果多糖和黄酮苷的基本结构和生理活性进行了研究。主要研究结果如下:
(1)野生龙珠果营养丰富,是天然必需氨基酸、不饱和脂肪酸、矿物质元素、可溶性糖、有机酸和多酚类化合物的良好来源。
(2)采用热水浸提法得到龙珠果水提物,命名为AEP。经乙醇沉淀法分离得到龙珠果粗多糖,命名为PFP,经阴离子交换柱层析法进一步分离纯化得到四个均一多糖,分别命名为PFP1,PFP2,PFP3和PFP4。其相对分子质量分别为2.02×10～5g/mol,6.11×10～4g/mol,4.37×10～4g/mol和3.48×10～5g/mol。经鉴定,PFP1是主要由→1)-α-D-Manp,→1,2)-β-D-Manp,→1,4)-α-D-Manp,→1,6)-β-D-Manp,→1,2,3)-α-D-Manp,→1,2,6)-β-D-Manp,→1)-β-D-Galp,→1,3)-α-D-Galp,→1,6)-β-D-Galp,→1,4)-α-D-Glcp和→1,3,6)-α-D-Glcp等糖苷键组成的半乳甘露杂聚糖;而PFP2～PFP4是由半乳糖醛酸残基(→1,4)-α-D-Galp Ac和→1,3,4)-β-D-Galp Ac)构成主链,→1)-β-D-Galp、→1,3)-α-D-Galp、→1,3,6)-β-D-Galp、→1,6)-β-D-Galp和→1,2,3)-α-D-Galp等半乳糖苷键和其他糖苷键作为支链组成的三个不同的半乳糖醛酸杂聚糖。
(3)采用柱层析法从AEP的乙醇萃取物中分离纯化得到龙珠果总黄酮(PFF)及其5个主要黄酮类成分(纯化样品1～5)。经鉴定,纯化样品1～5均为黄酮C苷,依次为荭草素-2''-O-半乳糖苷(Orientin-2''-O-galactoside),芹菜素-6,8-二葡萄糖苷(Apigenin-6,8-di-C-glucoside),牡荆素-2″-O-木糖苷(Vitexin-2″-O-xyloside),荭草素-2″-O-葡萄糖苷(Orientin-2″-O-glucoside)和牡荆素-2″-O-葡萄糖苷(Vitexin-2″-O-glucoside)。
(4)以正常巨噬细胞RAW264.7为模型,研究了PFPs的免疫调节活性。结果表明,PFPs在浓度范围为1～200μg/m L内对巨噬细胞RAW264.7活力没有抑制作用,且在浓度范围为1～100μg/m L内能显著提高巨噬细胞RAW264.7吞噬中性红的能力(p<0.05);不同浓度(0.16～20μg/m L)的PFPs均能显著刺激RAW264.7巨噬细胞一氧化氮(NO)、白细胞介素6(IL-6)和肿瘤坏死因子(TNF-α)的分泌(p<0.05),且呈现剂量依赖性;免疫印迹、蛋白抑制和免疫荧光实验结果表明,PFP可能是通过与表面受体TLR4结合,进而激活巨噬细胞中MAPK和PI3K/Akt、NF-κB通路,诱导巨噬细胞发生免疫反应,进而增强其免疫功能。
(5)体外自由基清除能力实验表明,PFF与纯化样品1～5均具有良好清除DPPH和ABTS自由基能力。此外,PFF与纯化样品1～5均能在50～200μg/m L浓度范围内显著抑制经LPS诱导的炎症巨噬细胞的NO、IL-6和TNF-α释放(p<0.01),且呈剂量依赖;免疫印迹法、蛋白抑制剂和免疫荧光法结果表明,PFF不仅能在胞外通过阻碍LPS与巨噬细胞表面受体TLR4结合,缓解LPS的促炎效应,还能进入胞内参与调节MAPK、PI3K/Akt和NF-κB信号通路,进而减轻LPS经由其他表面受体途径侵染巨噬细胞RAW264.7引起的炎症效应。
(6)基于连续动态人体胃肠道模拟消化系统BFBL,采用膳食干预的方式研究了PFP和PFF对人体肠道菌群的影响。结果表明,PFP和PFF均能促进人体肠道菌群总铵/氨、乙酸和丙酸的代谢,抑制丁酸的生成。同时,PFP膳食干预显著提高了Alistipes,Atopobium,B.coccoides,Bacteroides,Bilophia,C.leptum,Enterococcus和SRB等有益菌的丰度,但显著抑制了Enterobacteriaceae的生长(p<0.05);而PFF膳食干预能显著促进了Akkermansia和Lactobacillus的生长,但降低了B.coccoides,C.leptum,Enterococcus,Ruminococcus和SRB等菌群的丰度(p<0.05)。
综上所述,龙珠果营养丰富且有益于人体健康,其水提物中主要植物化学成分为半乳甘露杂聚糖、半乳糖醛酸杂聚糖和黄酮C苷,它们均对巨噬细胞具有免疫调节活性,且均具有人体肠道菌群调节效应。这些结果为龙珠果的利用开发和更深入的研究应用奠定了理论基础。
关键词: 龙珠果 ；多糖 ；黄酮苷 ；免疫提高 ；抗炎 ；肠道菌群
摘要： 传统藏药藏锦鸡儿,又名“佐摸兴”,来源于锦鸡儿属,豆科,主要分布在青藏高原、四川、甘肃等地,多生长于海拔3000?4700米的阴坡、半阴坡。现代植物基原研究表明藏锦鸡儿的主要基原植物包括鬼箭锦鸡儿、昌都锦鸡儿和川青锦鸡儿,而同属的川西锦鸡儿、青藏锦鸡儿、萨迦锦鸡儿、云南锦鸡儿和二色锦鸡儿等五种植物可作为其常用的代用品。其药用部位为该植株根和茎部位的红色木部心材,具有破血、化瘀、降压的功效,常用于治疗多血症、高血压症和月经不调等疾病。现代药理学研究表明,藏锦鸡儿具有抑制NO生成、抗真菌、抗癌、抗病毒、降压和促进血液循环等活性。研究发现,黄酮类化合物是藏锦鸡儿的主要成分,此外,二苯乙烯类,苯丙素类,萜类,甾醇类,氨基酸等成分也有报道。目前对藏锦鸡儿化学成分的研究多采用传统的植物化学技术,缺乏系统、全面、快速的定性分析方法的应用。其定量分析方法多集中在对总黄酮类成分或者某一种或几种化学成分的分析上,且这些成分不一定为藏锦鸡儿的特征成分,如芦丁,槲皮素,山柰酚等。藏锦鸡儿化学成分定性定量分析方法的不完善不仅不利于藏锦鸡儿药材及其制剂的质量评价,同时限制了藏锦鸡儿的广泛应用和开展进一步的研究工作。近年来,液相色谱-质谱联用技术（LC-MS）因其快速、灵敏、简便、高选择性等优点,现已广泛应用到中药及其复方制剂等复杂体系中多组分的定性定量分析。本研究对锦鸡儿属已经分离鉴定的化合物进行了综述,对292个化合物进行了系统的分类总结;对鬼箭锦鸡儿红色木部心材的乙醇提取物进行分离鉴定,确定了11个化合物的结构;采用UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS技术对藏锦鸡儿药材中6种黄酮类成分的紫外光谱特征及质谱裂解规律进行了深入的研究和总结,探讨并发现了在四个不同的碰撞诱导解离能量下异黄酮和紫檀素的特征裂解规律;利用UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS技术对藏锦鸡儿药材中目标化学成分进行了定性分析,建立了快速有效的定性分析方法,最终对38个成分进行了定性鉴别;对藏锦鸡儿药材的大鼠体内吸收和代谢成分进行初步研究,在血浆和尿液中共检测到50个成分,少数为原型,多为葡萄糖醛酸结合物。具体研究思路如下:首先概述了藏药特点及其发展、质量标准研究现状;对藏锦鸡儿的研究现状进行概述;对锦鸡儿属已经分离鉴定的化合物进行了综述;总结锦鸡儿属植物化学成分定性定量分析所采用的分析方法;概述黄酮类化合物在线快速定性分析方法;总结了黄酮类化合物体内代谢研究现状。采用传统植物化学方法对鬼箭锦鸡儿乙醇提取物进行提取分离。首先利用95%和50%乙醇对鬼箭锦鸡儿红色木部心材粗粉进行加热回流提取,之后乙醇粗提物经石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取浓缩后得到各萃取部分。采用RP-HPLC,中压,高压制备色谱,凝胶柱色谱（Sephadex LH-20,Toyopearl HW-40）等多种色谱技术对二氯甲烷和正丁醇萃取部分进行分离纯化,根据多种现代波谱技术(MS、1H NMR、13C NMR、DEPT 135、2D NMR)对得到的化合物进行结构鉴定。最终从鬼箭锦鸡儿乙醇提取物的二氯甲烷和正丁醇萃取部分中共得到11个化合物,分别鉴定为4,7,2?-三羟基-4?-甲氧基异黄烷醇（1）,（6aR,11aR）-3-羟基-4,9-二甲氧基紫檀烷（2）,乙基-4-羟基苯甲酸酯（3）,（8S）-2,4-二羟基-8-羟甲基-4?-甲氧基去氧安息香（4）,7,3?-二羟基-4?-甲氧基异黄酮（5）,7,3?-二羟基-6,4?-二甲氧基异黄酮（6）,3-羟基-9-甲氧基紫檀烷（7）,乙基-4-羟基-2-甲氧基苯甲酸酯（8）,7,3?-二羟基-4?-甲氧基二氢异黄酮（9）,7,4?-二羟基二氢黄酮（10）和5,7,2?,4?-四羟基-5?-甲氧基异黄酮（11）。7,3?-二羟基-4?-甲氧基二氢异黄酮和乙基-4-羟基-2-甲氧基苯甲酸酯为首次从该属植物中分离得到,4,7,2?-三羟基-4?-甲氧基异黄烷醇为首次从藏锦鸡儿中分离得到。该实验结果为后续的定性分析研究奠定基础。采用UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS对藏锦鸡儿药材中六类黄酮类成分的紫外光谱特征及质谱裂解规律进行研究。首先将黄酮类标准品进行分组,尽量避免同分异构体出现在同一组,如果一组中存在同分异构体,某些同分异构体将会被单独进样,依据保留时间的差异对各组中的同分异构体进行准确定性。然后精密称取适量黄酮类化合物标准品,利用甲醇溶解,配置成浓度约为1 mg/ml的标准储备液,4?C保存。各取20?l混合配成混合标准溶液,氮气吹干后加入甲醇超声复溶,利用0.22?m微孔滤膜过滤后进LC-MS分析,收集各标准品的紫外光谱图,一级质谱图和四个碰撞诱导解离能量下的二级质谱图。通过对六类黄酮类化合物的紫外光谱特征和质谱裂解行为进行研究,发现并总结了其紫外光谱特征和质谱裂解规律,并发现了异黄酮和紫檀素的一些特征的裂解规律。在紫外光谱中,二氢黄酮和异二氢査尔酮在约270-295 nm（带II）处有最大吸收,异黄酮在245-270 nm（带II）处有最大吸收,并且三者都在300-330 nm（带I）处有弱吸收,表现为肩峰;异黄烷在205,285（弱）nm处有吸收;査尔酮在340-390 nm（带I）处有强吸收,在220-270 nm（带II）处有弱吸收;紫檀素的紫外最大吸收波长在约205,285（弱）nm,如果B环上存在亚甲二氧基,其最大吸收波长将会发生红移,由285 nm移动至310 nm。在正离子模式下,一级质谱图中,黄酮类化合物的准分子离子都以[M+H]+离子的形式存在。在低的碰撞诱导解离能量（10,20 V）下的二级质谱图中,异黄酮的基峰离子为[M+H]+离子,且碎片数量少,相对丰度弱,在高能量下（30,40 V）则产生比较丰富的,相对丰度较强的碎片离子。与异黄酮不同,紫檀素、二氢黄酮、异黄烷、査尔酮和异二氢査尔酮无论在低、高能量下,都会产生比较丰富的,丰度较强的碎片离子。在异黄酮中,30 V能量下产生的基峰离子[M+H-15]+?和40 V能量下产生的基峰离子[M+H-72]+,加上RDA裂解产生的1,3A+和(1,3B+-15)离子,是B环上3?和4?位二氧取代（一个羟基,一个甲氧基）的异黄酮的特征离子,且进一步观察到的(1,3A+-1)离子表明A环上具有6和7位邻氧取代基。除此之外,B环上具有2?-OH和4?-OCH3或4?-OCH3取代基的异黄酮容易丢失A环上的甲基自由基。在紫檀素中,C环和D环跨环裂解产生的2,3,5B+/4,3,6B+离子,和C环裂解产生的1,4B+和2,4A+离子,为紫檀素的典型特征离子,有助于取代基的判断,且30 Da（CH2O）碎片的丢失揭示了亚甲二氧基的存在。此外,1,3A+,2,3B+和1,4B+离子为异黄烷的特征离子。7,8A+,(7,8B+-CH2OH)和8,1?B+离子为异二氢査尔酮的特征离子。査尔酮和二氢黄酮具有相似的裂解方式,0,1?B+/1,4B+,0,?A+/1,3A+和1,?A+/5A+离子分别为査尔酮和二氢黄酮的特征离子。该实验结果为藏锦鸡儿药材及其制剂或其它复杂混合物中黄酮类成分的分析鉴定积累数据和提供借鉴,对其定性定量分析具有重要的应用价值。采用UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS对藏锦鸡儿药材中目标化学成分进行在线快速鉴定。将藏锦鸡儿药材乙醇提取物利用甲醇超声溶解配成10 mg/ml的供试品溶液,利用0.22?m微孔滤膜过滤后进LC-MS分析,优化流速,进样量,柱温,检测波长,流动相比例等液相条件,得到最佳分离条件。然后收集正离子模式下各组分的紫外光谱图,一级质谱图和不同能量下（10,20,30和40 V）的二级质谱图,利用Agilent Mass Hunter Qualitative Analysis Software B.06.00进行数据处理。通过与自建数据库配比得到候选化合物,分析UV数据获得骨架信息,进一步解析二级质谱图及诊断离子获得取代基信息,来鉴定药材中的目标化学成分,除此之外,保留时间被用于区分同分异构体,文献检索被用于鉴别与自建数据库进行配比后,没有候选化合物的成分。采用LC-MS技术,成功建立了快速鉴定藏锦鸡儿中目标化学成分的方法,共鉴定出38个化合物,包括19个异黄酮,7个紫檀素,2个异黄烷,1个异黄烷醇,3个二氢黄酮,1个査尔酮,2个异二氢黄酮,1个异二氢査尔酮和2个其他类别成分。该研究结果不仅表明该方法快速,可行,具有高度通用性和高效性,可用于藏锦鸡儿药材及其制剂中化学成分的定性分析,并且为藏锦鸡儿药材及其制剂的质量控制提供理论依据,同时为进一步开展藏锦鸡儿药材的药效物质基础,指纹图谱及定量研究提供借鉴。采用UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS对藏锦鸡儿药材吸收入血成分及体内代谢产物研究。研究方法为:1:吸收入血成分研究:雄性SD大鼠6只（230±20 g）,给药前禁食12 h,不禁水。药材粉末利用1%CMC-Na混悬,配得0.2 g/ml药材混悬液,大鼠给药1 ml/100g（2 g/kg）,分别于给药前和给药后30 min、1 h、2 h、4 h及6 h采用眼内眦取血,约1 ml置于抗凝管中,在3500 rpm转速下离心15 min,取上清,-20?C保存备用。血浆样品处理:精密吸取500?l血浆,加入4倍体积甲醇,涡旋3 min混合均匀以除去蛋白,然后在12000 rpm转速条件下离心15 min,取上清,氮气吹干,残渣加入300?l甲醇超声复溶,过滤后进样分析。2:代谢成分研究:雄性SD大鼠6只（230±20 g）,给药前禁食12 h,不禁水。药材粉末利用1%CMC-Na混悬,配得0.4 g/ml药材混悬液,大鼠给药1ml/100g（4 g/kg）,分别收集大鼠给药前和给药后24 h的尿液和粪便,-20?C保存备用。尿液处理:使用4000 rpm转速离心15 min后取上清,精密吸取2 ml上清液过SPE小柱（事先利用6 ml甲醇活化,6 ml水平衡）,依次用6 ml 5%甲醇水和纯甲醇洗脱,收集甲醇洗脱液于40?C水浴中氮气吹干,残渣加入300?l甲醇超声复溶,过滤后进样分析。粪便处理:取粪便0.5 g,加入5 ml甲醇,研磨均匀制成匀浆,匀浆液超声提取15 min,之后在12000 rpm转速条件下离心15 min后取上清,于40?C水浴中氮气吹干,残渣加入300?l甲醇超声复溶,过滤后进样分析。血浆和尿液样品中共检测到50个成分,其中8个成分为原型,24个成分为葡萄糖醛酸结合物,1个为羟基化和葡萄糖醛酸化产物,1个为去氢和葡萄糖醛酸化产物,其他为含氮产物。该实验结果初步阐述了藏锦鸡儿药材的体内过程,为明确其药效物质基础及作用机制提供理论依据,同时为其临床用药提供指导。综上所述,本研究初步阐述了藏锦鸡儿药材的化学成分,为藏锦鸡儿药材及其制剂的质量控制和药效物质基础研究奠定基础。同时该研究所建立的方法快速,可行,具有高度通用性,可用于藏锦鸡儿药材及其制剂中化学成分的定性分析。除此之外,由该属分离得到的292个化合物构建的数据库为该属植物的定性分析提供有利的帮助,该研究发现的异黄酮和紫檀素的质谱裂解规律为藏锦鸡儿药材及其制剂或其他复杂混合物中黄酮类成分的分析鉴定提供借鉴。本研究第五章对药材吸收入血成分和体内代谢成分的研究不够充分,有待于进一步改进和完善,同时为完善藏锦鸡儿药材及其制剂的质量控制,阐明其药效物质基础,对该药材中化学成分进行定量分析是必不可少的。
关键词: 藏锦鸡儿 ；黄酮类化合物 ；紫外光谱特征 ；质谱裂解规律 ；快速鉴定 ；UPLC-DAD/ESI-QTOF-MS ；吸收和代谢
被引量
3
摘要： 何首乌属植物是重要的药用植物,具有抗衰老,抗癌,抗炎,降血脂血糖,免疫调节,神经保护,心肌保护,肝脏保护等药理作用。近年来,何首乌属药用植物的化学成分和生物活性的研究集中于何首乌[Fallopia multiflora(Thunb.)Haraldson],毛脉蓼[Fallopia multiflora(Thunb.)Harald.Var.cillinerve(Nakai)A.J.Li],木藤蓼[Fallopia aubertii(L.Henry)Holub],卷茎蓼[Fallopia convolvulus(L.)á.L?ve]及篱蓼[Fallopia dumetorum(L.)Holub],而该属其他药用植物未见研究报道。云南酱头为蓼科何首乌属植物齿叶蓼[Fallopia denticuta(Huang)A.J.Li]的块根,为多年生草本,分布于云南西部、中部、西北部地区,生长于山坡、山沟、向阳的灌木丛,或人工栽培。目前,国内外对云南酱头的化学成分、生物活性及作用机制的研究没有相关的报道,故而有待深入研究。本论文对云南酱头中化学成分,总酚提取工艺以及单体化合物的体外抗炎活性进行研究,具体的研究内容及结果包括以下几个方面:1.采用现代提取分离方法对云南酱头进行分离纯化,利用波谱解析技术并结合文献数据对比,对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。从云南酱头中分离得到了21个化合物,分别为:十六碳烯酸甘油三酯(Tripalmitelaiden)(1),β-谷甾醇(β-sitosterol)(2),Ergosta-6,22-diene-3,5,8-triol(3),没食子酸(Gallic acid)(4),Epigallocatechin-3-O-(3,5-Odimethyl)gallate(5),水杨酸(Salicylic acid)(6),丁香酚基丙三醇(Syringylglycerol)(7),(+)-儿茶素[(+)-catechin](8),3,4-dihydroxybenzoic acid ethyl ester(9),大麻酰胺F(Cannabisin F)(10),N-顺式-阿魏酰基-3'-O-甲基多巴胺(N-cis-feruloyl-3'-O-methyldopamine)(11),N-反式-阿魏酰基-3'-O-甲基多巴胺(N-trans-feruloyl-3'-O-methyldopamine)(12),顺式-穆坪马兜铃酰胺(N-cis-feruloyl tyramine)(13),穆坪马兜铃酰胺(N-trans-feruloyl tyramine)(14),大麻酰胺D(Cannabisin D)(15),(2Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide(16),(2E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide(17),(2Z)-N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide(18),(2E)-N-[2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenamide(19),(2Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-propenamide(20),(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-propenamide(21)。其中,化合物1为脂肪酸酯类化合物,化合物2和3为甾体类化合物,化合物4、6、7和9为酚酸类化合物,化合物5和8为黄烷醇类化合物,化合物10～21为酰胺类化合物。所有化合物为已知化合物,均为首次从酱头中分离得到。2.采用酶解辅助微波提取法对云南酱头中总酚进行提取,通过单因素实验、Plackett-Burman实验,Box-Behnken响应面实验对酱头中总酚提取工艺进行优化,最优工艺条件为微波时间25 min、微波温度60℃、微波料液比1:20 g/m L、微波功率600 W、提取溶剂50%乙醇、果胶酶用量1.0%、酶解时间30 min、酶解p H=5.0、酶解温度50℃、酶解料液比1:20 g/m L。3.以脂多糖(LPS)诱导小鼠单核巨噬细胞(RAW264.7)生成一氧化氮(NO)为体外炎症模型,对云南酱头乙醇提取物及各萃取部分、总酚及单体化合物进行体外抗炎活性研究。结果表明,在0.2 mg/m L时乙醇提取物、石油醚部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分及水层均对NO生成具有极显著的抑制作用(p<0.001);同时酱头总酚能够显著抑制NO生成,且呈剂量依赖关系;化合物1～7、9～15、17、19、21对LPS刺激RAW264.10细胞生成NO具有抑制作用。其中,在100μM时,甾体类化合物(化合物3)、苯甲酸类化合物(化合物6,9)、酚酰胺类化合物(化合物15)能够极显著抑制NO的生成(p<0.001),抑制率分别为70.00%,65.00%,53.75%,51.85%。
关键词: 酱头 ；酚酰胺类化合物 ；提取工艺 ；抗炎活性
被引量
4
摘要： 细叶石仙桃(Pholidota cantonensis Rolfe.)为兰科石仙桃属植物,主要分布于我国的云南、广东、广西、贵州、浙江、福建、湖南、江西等省。全草入药,味微甘,性凉,具有清热凉血、滋阴润肺、消肿止痛的功效,民间常用于治疗咽喉肿痛、乳蛾、咳嗽痰喘、肺炎、咳血、跌打损伤和关节炎等。目前对细叶石仙桃成分和药理作用研究较少,为进一步深入研究和开发细叶石仙桃资源,本文采用柱色谱法、高效液相色谱法、制备薄层及重结晶等方法对细叶石仙桃全草80%乙醇提取物的化学成分进行了系统分离,通过1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR及MS等光谱方法及理化常数鉴定化合物结构;采用试管稀释法和琼脂扩散法测定了细叶石仙桃不同极性提取物及部分化合物的最低抑菌浓度(MIC)和抑菌圈,采用微量肉汤稀释法测定了部分单体化合物的最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度(MBC)。从细叶石仙桃中分离得到31个化合物:BatatasinⅢ(1),Gigantol(2),Thunalbene(3),Orchinol(4),细叶石仙桃菲(5),Ephemeranthoquinone(6),Densiflorol B(7),细叶石仙桃醌(8),丹参酮ⅡA(9),Neo-tanshinlactone(10),丁香醛(11),丁香酸(12),3,5-二甲氧基-4-羟基-苯丙酮(13),紫丁香苷(14),桂皮酸(15),肉桂酸正丁酯(16),E-Ferulic acid docosyl ester(17),丁香脂素(18),TangshennosideⅢ(19),细叶石仙桃苷A(20),细叶石仙桃苷B(21),二十四甲基环阿尔廷醇(22),二十四甲基环阿尔廷酮(23),24-Methylenepollinastanone(24),里白烯(25),麦角甾醇过氧化物(26),β-谷甾酮(27),豆甾醇(28),β-胡萝卜苷(29),β-谷甾醇(30),正二十二醇(31)。包括芪类化合物10个,酚类化合物9个,二萜类苷类化合物2个,三萜类化合物4个,甾体类化合物5个,脂肪醇1个。其中新化合物有4个,包括2个新的芪类化合物和首次从石仙桃属植物中发现的2个新的二萜苷类化合物。化合物9-10,12,14-16,19,23-25,27-28,31为首次从石仙桃属植物中分离得到。细叶石仙桃不同极性提取物对白假丝酵母菌和金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、消化链球菌的抑制作用明显。细叶石仙桃提取物对革兰阳性菌和白假丝酵母菌MIC范围为80-120 mg/mL,对革兰阴性菌的MIC范围为100-160mg/mL。化合物1,4,18,19对金黄色葡萄球菌有较好的抑菌效果,MIC均小于25μg/mL;化合物1,3,4,19对绿脓杆菌抑制效果较好,MIC均小于25μg/mL,尤其是化合物3对绿脓杆菌的抑菌效果最明显,其MIC和MBC均为11.67μg/mL;化合物1,3,4,18,19对大肠埃希菌有抑菌效果,MIC与MBC均在50μg/mL左右;化合物1,3,4,19对白假丝酵母菌有抑菌效果,MIC与MBC均在50μg/mL左右。这些化合物的发现和抗菌活性的研究丰富了细叶石仙桃化学成分的内容,揭示了细叶石仙桃的药效物质基础,为进一步系统深入地研究细叶石仙桃的药效物质基础和质量控制等奠定了基础,新化合物的发现丰富了天然产物的内容,为新的生物活性的发现提供了物质基础。
关键词: 细叶石仙桃 ；化学成分 ；芪类 ；酚类 ；抗菌活性
被引量
1
摘要： 本论文由三章组成。第一章对大戟属(Euphorbia)植物的化学成分与药理活性近几十年的研究进展进行了综述;第二章详细论述了大戟属(Euphorbia)药用植物植物金刚纂(Euphorbia neriifolia L.)茎皮的化学成分及生物活性;第三章是对本论文所做的工作进行了总结、讨论和展望。金刚纂为大戟科(Euphorbiaceae)大戟属(Euphorbia)植物。主要功效为消肿止痛,清火解毒,敛疮生肌,止咳平喘,润肠通便。但是,金刚纂的化学成分及其生物活性的研究报道较少,其有效成分及作用机理不明确。为了进一步阐明金刚纂的化学成分及其有效成分,同时寻找结构新颖和活性较好的化合物单体,我们对采自云南德宏的金刚纂的茎皮利用正、反相层析技术、凝胶层析技术和现代分离纯化方法,对其化学成分进行研究。从上述药用植物75%丙酮提取物中分离纯化了 48个单体化合物,共鉴定了 43个,到目前为止,还有5个化合物结构未得到鉴定。已鉴定的化合物类型涉及巨大戟烷型二萜、松香烷型二萜、异海松烷型二萜、续随子烷型二萜、贝壳杉烷型二萜、阿替生烷型二萜、环阿尔廷烷型三萜、香豆素和酚性成分等。其中3个为新化合物,分别被命名为euphorneroid E(1),euphorneroid F(3),euphorneroid G(5)。已知化合物分别被鉴定为:eurifoloid A(2),antiquorine A(4),eurifoloid H(6),maniesculentin A(7),yucalexin P-21(8),sandaracopimaradiene-3β,1 8-diol acetonide(9),sandaracopimaradiene-3β,18-diol(10),2-epingol-3,7,12-triacetate-8-benzoate(11),ingol-3,8,12-triacetate-7-tiglate(12),3,8,12-O-triacety lingol-7-benzoate(13),3,7,12-O-txiacetyl-8-O-tigloylingol(14),3,12-di-O-acetyl-8-O-tigloyl-ingol(15),3,12-diacetylingol-7-tigliate(16),3,12-diacetyl-8-benzoylingol(17),7,12-O-diacetyl-8-O-benzoyl-2,3-diepiingol(18),euphorantin M(19),euphorantin R(20),ent-16β,17-isopropylidenedioxy-kauran-3β-ol(21),16α,17-isopropylideno-3-oxo-phyllocladane(22),ent-atisane-1β,16α,17-triol(23),ent-atisane-3β,16α,17-triol(24),antiquorin(25),ent-3β,(13S)-Dihydroxyatisan-16-en-14-one(26),eurifoloid N(27),ent-(13R,14R)13,14-dihydroxyatis-16-en-3-one(28),eurifoloid M(29),ent-3S-hydroxy-atis-16(17)-en-2,14-dione(30),atis-16-en-14-oxo-3β,13(S)-diol(31),ent-(5β,8α,9β,10α,11α,12α)-11-hydroxyatis-16-ene-3,14-dione(32),(23Z)-9,19-cycloart-23-ene-3α,25-diol(33),dibutyl phthalate(34),2-hydro xy-4,6-dimethoxyacetopheno ne(35),methyl 2,4-hydro xy-3,6-dimethyIbenzoate(36),p-Hydroxybenzaldehyde(37),methyl 4-hydroxybenzoate(38),6,7,8-trimethoxyl-coumar(39),methyl linolenate(40),methyl linoleate(41),8(Z),11(Z),14(Z)-heptadecatrienoic acid methyl ester(42),methyl 8(Z),11(Z)-heptadecadienoate(43),respectively。在完成结构鉴定之后对分离得到的部分单体化合物进行了体外抑制NO生成活性和抗肿瘤活性研究(包括敏感株和耐阿霉素的耐药株)和抗HIV-1的活性筛选。化合物1和2具有显著的体外NO抑制活性,其IC50分别为6.31μM,5.78μM;化合物15、化合物17、化合物19、化合物20表现出了较好的逆转肿瘤多药耐药活性。
关键词: 金刚纂 ；化学成分 ；二萜 ；逆转肿瘤耐药活性 ；体外抑制NO生成活性
被引量
2
摘要： (一)仙茅属植物仙茅来源于石蒜科植物仙茅(Curculigo orchioides Gaertn.)的根茎。仙茅生长在海拔1600m以下的林下草地、灌丛、荒坡。在我国药材主产于四川、贵州、云南、广西。仙茅性温,味苦,有小毒。具有温肾壮阳,祛寒除湿、益精血、强筋骨、行血消肿之功效。仙茅属植物的化学成分据文献报道主要包括皂苷元及皂苷类化合物、木脂素及其苷、酚性化合物及其酚苷、脂肪族化合物、生物碱、含氯化合物等。其药理作用主要有抗骨质疏松、适应原样作用、免疫调节、抗炎抗真菌、抗氧化、抗肿瘤、补肾壮阳等。本文对仙茅70%乙醇提取物的化学成分进行了研究,利用溶剂萃取法、硅胶柱色谱法、ODS柱色谱法、Sephadex LH-20柱色谱法、制备薄层色谱法、制备HPLC、重结晶等分离纯化方法,共得到35个化合物,根据化合物的理化性质及NMR等波谱数据鉴定了其中30个化合物的结构,分别为仙茅素E(curculigine E,CO-1),仙茅素F(curculigine F,CO-2),仙茅素G(curculigine G,CO-3),苔黑酚葡萄糖苷H(orcinoside H,CO-4),仙茅素 K(curculigine K,CO-5),仙茅素 L(curculigine L,CO-6),仙茅素 H(curculigine H,CO-7),仙茅素 Ⅰ(curculigine Ⅰ,CO-8),苔黑酚葡萄糖苷(orcinol glucoside,CO-9),orcinol glucoside B(CO-10),仙茅素 J(curculigine J,CO-11),orcinol-1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(CO-12),anacardoside(CO-13),仙茅苷 Ⅰ(curculigoside Ⅰ,CO-14),仙茅苷(curculigoside,CO-15),仙茅苷 B(curculigoside B,CO-16),仙茅苷 C(curculigo side C,CO-17),仙茅苷 G(curculigoside G,CO-18),丁 香酸葡萄糖苷(glucosyringic acid,CO-19),苯甲基-O-β-D 葡糖苷(benzyl-O-β-D-glucopyranoside,CO-20),Breviscapin C(CO-21),对羟基桂皮酸(p-hydroxy-cinnamic acid,CO-22),2,6-二甲氧基苯甲酸(2,6-dimethyoxybenzoic acid,CO-23),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-methoxy-4-hydroxy benzoic acid,CO-24),3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸(3,5-dimethoxy-4-hydroxy benzoic acid,CO-25),3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxy-benzoic acid,CO-26),3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸(3,5-dihydroxy-4-methoxy benzoic acid,CO-27),5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,CO-28),1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖(levoglucosan,CO-29),胡萝卜苷(daucosterol,CO-30)。其中化合物 CO-1～8,CO-11,CO-14为未见文献报道的新化合物,化合物CO-20,CO-22,CO-27,CO-29为首次从石蒜科植物中分离得到。采用MTT法对分离得到的20个酚苷类单体化合物体外促成骨细胞增殖活性进行了测试,并探讨了构效关系。结果表明,含氯酚苷类化合物的促成骨细胞增殖活性明显好于不含氯酚苷类化合物活性,其中含氯的酚苷类化合物(CO-1～3、5～7)有一定的促成骨细胞增殖活性;在仙茅苷类一系列化合物当中,化合物CO-17有一定的促成骨细胞增殖活性,其余化合物活性均较弱,而苯环上C-5、3'位羟基的引入明显增强了其活性。从其体外促成骨细胞增殖活性筛选结果中可以发现:对于酚苷类化合物来说,苯环上是否含氯及氯原子数目、取代位置和酚羟基的数目、取代位置都会对其促成骨细胞增殖活性有一定的影响作用。本论文通过查阅大量的仙茅文献,结合我们的研究工作,对仙茅植物药材的化学成分、药理作用、临床应用、含量测定方法、鉴别方法、炮制进展等方面研究进行了综述。(二)大叶紫珠(Callicarpa macrophylla Vahl.)为马鞭草科紫珠属植物,以根、茎、叶入药,是云南的民间用药。我国主要分布于广东、广西、贵州、云南等省,生长于海拔110～2000米的山坡路旁、疏林下或灌丛中。其味苦、微辛,性平,具有散瘀止血,消肿止痛的功效。本文对大叶紫珠95%乙醇提取物的化学成分进行了研究,利用溶剂萃取法、反复硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制备型HPLC、重结晶等分离纯化手段,共获得36个化合物。根据化合物的理化性质、各类光谱信息(IR,UV,MS,NMR,CD)鉴定了其中33个化合物的结构,这些化合物的类型主要包括:二萜类、黄酮类化合物。分离得到的24个化合物中二萜类成分为:callicapene M1(CM-1),callicapene M2(CM-2),14α,18-dihydroxy-7,15-isopimaradiene(CM-3),isopimaradien-3β,18-diol(CM-4),14α-hydroxyisopimaric acid(CM-5),7α-hydroxysandaracopimaric acid(CM-6),8(14),15-sandaracopimaradiene-7α,18-diol(CM-7),callicarpol M1(CM-8),16α,17-dihydroxy-phyllocladane(CM-9),calliterpenone M1(CM-10),hoffmanniaketone(CM-11),calliterpenone M2(CM-12),callicapene M3(CM-13),callicapene M4(CM-14),callicapene M5(CM-15),13-dien-16,15-olide(CM-16),callicapoic acid M1(CM-17),callicapoic acid M2(CM-18),callicarpol M3(CM-19),labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol(CM-20),17-hydroxy-13-methyl-labda-7,13Z-diene-15-oic acid(CM-21),6-hydroxynidorell ol(CM-22),callicapoic acid M3(CM-23),callicapoic acid M4(CM-24)。分离的得到的黄酮类成分为:5-羟基-3',4',3,7-四甲氧基黄酮(CM-26),3,5-二羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮(CM-27),5,7-二羟基-3'4',3-三甲氧基黄酮(CM-28),3'4',5-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮(CM-29),4',5-二羟基-3-甲氧基黄酮(CM-30),3,5,7-三羟基-4'-甲氧基黄酮(CM-31),柚皮素(CM-32),5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基黄酮(CM-33)。其他成分如下:灰绿曲霉酰胺(CM-25),β-谷甾醇(CM-34),胡萝卜苷(CM-35)。其中化合物CM-1,2,8,10,12-15,17-19,23,24为未见文献报道的新化合物,化合物CM-3,4,6,7,11,16,20-22,25,27-29,30为首次在马鞭草科中分离得到,化合物CM-5,30,32为首次在紫珠属中分离得到。采用MTT法,对分离得到的24个二萜类单体化合物体外抑制NO生成活性进行了测试,并探讨了构效关系。结果表明,半日花烷型二萜类化合物CM-16、17、19和异右松脂烷型二萜类化合物CM-6、7对RAW264.7细胞表现出了较强的抑制NO生成活性,其他类型二萜活性较弱或无活性。推测半日花烷型二萜类化合物的体外抑制NO生成活性,可能与其侧链不饱和内酯环的连接方式以及侧链双键的数目和取代位置有关,而异右松脂烷型二萜类化合物,可能与母核结构中双键、羟基的有无和取代位置有关。采用Ellman 比色法对24个二萜类化合物的乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶的抑制活性进行了测试。结果表明,半日花烷型二萜类化合物CM-16、21对乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶都具有较强的抑制活性,而扁枝烷型二萜类化合物CM-10也具有一定的乙酰胆碱脂酶和丁酰胆碱脂酶的抑制活性,其他类型的化合物活性较弱或无活性。本论文通过查阅大量文献,结合本课题的研究工作,以大叶紫珠代表,对紫珠属植物的鉴别、化学、药理、临床应用等方面研究进行了综述。
关键词: 仙茅 ；化学成分 ；酚苷类 ；促成骨细胞增殖活性 ；NMR大叶紫珠 ；化学成分 ；二萜 ；抑制NO生成活性 ；胆碱酯酶抑制活性 ；NMR
被引量
1
摘要： 本论文由四章组成。第一章对缬草属(Valeriana)植物的化学成分和生物活性的研究进展进行了综述;第二章论述了缬草属(Valeriana)植物蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones.)根和根茎的化学成分及生物活性研究;第三章报道了南烛属(Lyonia)植物南烛(Lyonia ovalifolia)的化学成分研究;第四章是对本论文所做的工作进行了总结讨论和展望。应用现代天然产物研究方法和技术,从上述两种药用植物中分离纯化了 70个单体化合物,共鉴定了 65个,其中4个为新化合物。已鉴定的化合物类型涉及环烯醚萜、倍半萜、三萜、木脂素、黄酮和酚性成分等。在完成结构鉴定之后对分离得到的部分化合物进行了抗甲型流感病毒和体外抑制NO生成活性筛选。蜘蛛香系败酱科(Valerianaceae)缬草属(Valeriana)植物。在国外缬草属植物主要以其良好的镇静,催眠作用而作为药用,如缬草主要作为神经衰弱及其它一些神经系统疾病的镇静剂。除缬草外,缬草属的其它植物大都与缬草一样应用于临床。缬草属植物在全世界分布大约有300种,我国约有30余种。蜘蛛香在我国民间有悠久的药用历史,用于镇静,催眠和治疗消化不良、腹泻、痢疾、风湿病痛,腰膝酸软等疾病。缬草属植物在我国有较广泛的分布,但现有的化学成分无法对其广泛的药理活性做出完整的诠释,而且,其化学成分研究国内报道相对较少,因此,为了进一步寻找结构新颖、活性良好的单体化合物,我们利用各种分离材料和色谱技术,如Sephadex LH-20凝胶柱、硅胶柱层析、TLC薄层层析、MCI反相柱色谱、中压液相色谱(MPLC)及高效液相色谱(HPLC)等,并借助现代波谱学手段,对蜘蛛香的化学成分进行了系统的研究,从95%乙醇提取物中共分离纯化了 40个单体化合物,到目前为止,还有5个化合物未完成结构鉴定。已鉴定结构中4个为新的环烯醚萜(1-4),分别被命名为Valjatrate F(1),Valjatrate G(2),Valjatrate H(3),Valjatrate I(4)。已知化合物分别被鉴定为:Valjatrate E(5),Valltrate(6),Isovaltrate(7),Vaitratum-isovaleroxyhydrin(8),Rupesin B(9),Chlorovaltrate J(10),Nardostachin(11),Chlorovaltrate A(12),(1S,3R,5R,7S，8R,9S)-3,8-epoxy-1-O-methyl-5-hydroxyvalechlorine(13),1,5-dihydro-xy-3,8-epoxyvalechlorine A(14),Rupesin E(15),Jatamanin A(16),Jatamanin G(17),Jatamanin F(18),Deacylbaldrinal(19),11-methoxyviburtinal(20),Baldrinal(21),Valeriananoid A(22),Valeriananoid B(23),Valeriananoid C(24),(+)-9'-isovaleroxyla-riciresinol(25),Pinoresinol(26),(1R*,2S'*,5R*,6S*)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-meth-oxy-4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane(27),Pteryxin(28),Nodakenet-in(29),Isoscopoletin(30),β-sitosterol(31),1-linolenoylglycerol(32),1-linoleoylglycerol(33),3-methyl-2-(3-methylbutanoyioxy)-butanoic acid(34),p-hydroxy-benzaldehyde(35)。南烛为杜鹃花科(Ericaceae)南烛属(Lyonia)植物。该植物有小毒,牲畜中毒后引起昏迷、呼吸麻痹、运动神经末梢麻痹、呕吐和肌肉痉挛等。南烛具有活血化瘀,镇痛止痛等功效。外用治跌打损伤,闭合性骨折等。我们利用现代层析技术和分离方法对采自云南丽江的南烛全草进行了系统的化学成分研究,从75%丙酮水提取物乙酸乙酯相中共分离鉴定了 30个已知单体化合物。分别为:3β,19α,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid(1),2β,3β,19α,trihydroxy-urs-12-en-28-oi-c acid(2),2α,3α,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid(3),1α,2α,3β,19α-tetrah-ydroxy-urs-12-en-28-oic acid(4),Pomolic acid(5),2α,3α,19α,23,24-pentahydroxy-ur s-12-en-28-oic acid(6),3β,6β,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid(7),2α,3α,23-tri hydroxyursolicacid(8),2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid(9),1α,2α,3β,24-tetrahydroxy-urs-12-en-oic acid(10),3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid(11),2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid(12),3β,19α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid(13),2α-hydroxyursolic acid(14),2β,3β,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid(15),Niga-ichigoside F1(16),quercilicoside A(17),Astragalin(18),5,7,4'-tri-hydroxy-8-methoxy flavonoid(19),kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1-→6)-β-D-glucopyranoside(20),(7R,8R)-3-methoxyl-9-O-α-D-xylopyranosyl-4':7,5':8-diepox-yneolignan-4,9'-diol(21),(7R,8R)-3-methoxyl-9-O-β-D-xylopyranosyl-4':7,5':8-diep-oxyneolignan-4,9'-diol(22),Lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranosides(23),Syringar-esinol(24),4(15)-eudesmen-1β,7,11-triol(25),2,3--dihydro-7-methoxy-2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-3α-O-β-D-xylopyranosyloxy-methyl-5-benzofuranpropanol(26),Arbutin(27),5-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy benzoic acid methyl ester(28),Benzoic acid,3,5-dihydroxy-2-methyl-,methyl ester(29),p-hydroxycinnamic acid methyl ester(30)。
关键词: 蜘蛛香 ；南烛 ；化学成分 ；抗甲型流感 ；抗炎活性
被引量
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摘要： 本论文包括三个部分：石仙桃(Pholidota chinensis)化学成分及抗菌活性研究;柳杉茎皮化学成分及抗肿瘤活性研究(Cryptomeria fortunei);娃几藤属植物蛇胆草(Tylophora secamonoides)及云南娃儿藤(Tylophora yunnanensis)化学成分研究。
在上述四种药用植物的研究过程中，运用多种分离方法(硅胶柱层析、凝胶SephadexLH-20、MCI树脂、制备性TLC、制备性HPLC等)进行化学成分的系统分离，并对分离得到的化合物运用各种波谱技术，包括1D和2DNMR、E1-MS、ESI-MS、IR、Uv、旋光、CD等进行结构解析，共分离鉴定了96个化合物，涉及多种结构类型，如倍半萜、二萜、甾体及其苷类、查耳酮、二氢菲等，其中40个为新化合物(包括两个新骨架化合物)，5个为新的天然产物(Figure1-4)。
通过对云南产的石仙桃化学成分的系统研究，我们共分离鉴定了40个化合物，其中17个为新化合物pholidiIlsA～R(1-17)，包括3个新的对羟基苄基芪类化合物、14个新的由9，10-二氢菲、菲、双苄或者芪类通过C-C或者C-O-C键形成的二聚体。我们利用手性HPLC分离并结合在线的CD检测的手段，使测试化合物13，18和20的两个阻旋(位阻)异构体在手性柱上成功的实现基线分离，并获得了各自的CD，进一步通过ZINDO计算的方法获得这些化合物的理论CD谱。通过比较这两种CD谱，我们首次成功的解决了9，10-二氢菲二聚化合物的阻旋(位阻)异构体的绝对构型。在对分离得到的化合物进行抗菌活性筛选时发现，这些化合物对部分致病菌有中等强度的抑制作用，MIC值在6.25～25μg/ml之间。
通过对安徽产的柳杉茎皮化学成分的系统研究，我们共分离鉴定了36个化合物，其中19个为新化合物fortuninsA-R(41-59)，包括4个abietane型二萜，6个18-hydroxy-abietane型二萜，3个seco-abietane型二萜，2个abietane型二萜与gorgonane型倍半萜聚合物，2个abietane型二萜与桉叶烷(salinane)型倍半萜聚合物，1个海松烷型二萜和1个查耳酮。其中abietane型二萜与gorgonane型、桉叶烷(salinane)型倍半萜聚合物为两个新骨架化合物。在对这些二萜进行抗肿瘤活性筛选时发现，化合物43，54-57，67，68和74对HL-60人白血病有效，仅55，56和68对A-549人肺腺癌有效。
通过对云南产的娃儿藤属两种药用植物化学成分的系统研究，我们从蛇胆草植物中共分离鉴定11个化合物，其中包括1个新的裂环烯醚萜苷secamonoideA(77)和1个新的xanthone苷secamonoideB(78);从云南娃儿藤植物中共分离鉴定9个化合物，其中包括两个新的C21裂化甾体皂苷yurmaninsA-B(88-89)。对蛇胆草植物中的化学成份进行抗菌活性测试发现，这些化合物在体外的抗菌活性都很弱，MIC值都大于100μg/ml。
关键词: 药用植物 ；化学成分 ；抗菌活性 ；抗肿瘤作用 ；分离鉴定