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【学位/硕士】 • 李康 • 哈尔滨工业大学 • 导师：杨超 • 2012年

摘要：本课题的主要目的是通过对细叶卷柏的全草进行提取分离，然后分析细叶卷柏的化学组成，了解细叶卷柏的药用物质基础。并且希望能够发现有强烈药物活性的新骨架和新化合物，为新药物的发现和发明，以及细叶卷柏的临床药用基础研究。本论文的内容主要有以下工作：细叶卷柏全草的不同极性部位的提取。根据之前的预实验，我们确定的方案是分丙酮浸泡两次，再用甲醇浸泡一次，然后分别减压回收溶剂，分别得到浸膏。然后利用柱层析(CC)得到不同的极性段粗样品，其次再利用不同的分离方法学，例如柱层析(CC)，溶剂提取法、溶剂萃取法、制备薄层层析(PTLC)、重结晶等的分离方法，进行分离提纯化合物。化学单体的解析。通过不同分析设备得到化合物的理化性质及利用各种现代波谱，（HRESI-MS、GC-MS、IR、UV-VIS、1D和2DNMR等）得到的各种图谱和数据进行计算，最后得到化合物的化学结构。本课题对细叶卷柏的全草分离提取，最终分离得到了22个单体化合物，并且在目前为止确定了其中22个化合物的分子式及其化学结构。具体如下：亚油酸酯(1)，β-谷甾醇(2)，7-羰基β-谷甾醇(3)，青藤碱(4)，牛蒡子苷元(5)，大黄素(6)，大黄酚(7)，大黄素甲醚(8)，1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione(9)，2-(hydroxymethyl)phenol(10)，芹菜素(11)，二氢芹菜素(12)，虎杖苷(13)，蛇床子素(14)，嘌呤(15)，绿原酸(16)，鬼臼毒素(17)，bis(5-methylheptyl)phthalate (18)，香荚兰酸(19)，穗花杉双黄酮（20)，黄芩苷(21)，芦荟大黄素(22)。并首次从自然界中分离的得到一个新的蒽醌类化合物1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione。

摘要译文

关键词: 卷柏；苯丙素；结构解析；分离

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【期刊论文】 • 赵善黎柴曼超 • 《中国中医药现代远程教育》 • 2009年第8期 155 - 157，共3页

机构： [1] 河南省肿瘤医院药剂科

摘要：目的研究细叶卷柏Selaginellalabordei的化学成分。方法利用DiaionHP-20，ToyopearlHW-40，硅胶柱等柱色谱技术进行分离纯化。根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果分离并鉴定了7个化合物的结构：β-谷甾醇（Ⅰ），丁香脂素（Ⅱ），扁柏双黄酮（Ⅲ），阿曼托双黄酮（Ⅳ），阿魏酸（Ⅴ），咖啡酸（Ⅵ），腺苷（Ⅶ）。结论化合物Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ为首次从该植物中分离得到。

摘要译文

关键词: 细叶卷柏 ；化学成分 ；结构鉴定

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【学位/硕士】 • 徐嘉成 • 湖北中医学院 • 导师：陈振江 ; 陈科力 • 2007年

摘要：卷柏属（Selaginella sp．）植物属于蕨类植物石松纲卷柏科，为多年生草本植物，是地球上古代和现代植物界中的一个重要组成部分，全世界约有700种，我国约有60余种，分布于全国各地，资源十分丰富。其中有20多种可以作为药用。近年来，随着资源和药理研究的不断深入，卷柏属植物越来越受到中外研究者的关注，尤其是该属植物富含的双黄酮类化合物在抗肿瘤及抗病毒方面作用明显，是潜在的抗肿瘤及抗病毒药物。卷柏属植物多含有双黄酮化合物，据文献报道，至今已经有20多个双黄酮化合物从卷柏属植物中分离得到。双黄酮类化合物为各种不同类型的黄酮二聚体，几乎所有卷柏属已研究了化学成分的植物都报道有双黄酮类成分。该类成分既具有在药材品种鉴别、化学分类学上的意义，同时又具有强烈的抗氧化、清除自由基等生理活性。这类成分与卷柏属植物降血糖、抗肿瘤及抗病毒作用，有着密切的联系。 细叶卷柏（Selaginella labordei）是我国民间使用的一种卷柏属珍稀抗病毒药用植物。为了进一步发掘细叶卷柏的药用价值，本文较为系统地研究了细叶卷柏中含有双黄酮类成分的脂溶性部位的化学成分。在我们前期的研究中发现细叶卷柏提取物具有较强的黄嘌呤氧化酶抑制活性，本研究用活性指导成分分离的方法，采用溶剂法和各种色谱手段，包括碱性氧化铝、硅胶等常压色谱柱，sephadex LH-20凝胶柱，制备薄层，半制备HPLC等对细叶卷柏的化学成分进行了研究，从该中药活性部位醇提物的乙酸乙酯部位分离得到9个黄酮类化合物，另外，从石油醚部位得到1个三萜类单体化合物，从正丁醇部位得到5个糖类化合物，经过理化常数测定及UV、IR、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、HR-TOFMS、EI-MS、DEFT、COSY等波谱技术分析，鉴定了这些化合物的结构，其中最有意义的9个黄酮类化合物依次为：2″，3″-dihydro-3′，3′″-biapigenin （Ⅰ）、圣草酚（Ⅱ）、2″，3″-dihydroochnaflavone（Ⅲ）、5，5″，7，7″，4′-五羟基-[3-0-4′″]-双黄酮（Ⅳ）、loniflavone（Ⅴ）、2″，3″-二氢-5，5″，7，7″，3′-五羟基-6，6″-二甲基-[3′-0-4′″]-双黄酮（Ⅵ）、罗波斯塔黄酮-4′-甲醚（Ⅶ）、罗波斯塔双黄酮（Ⅷ）、穗花杉双黄酮（Ⅸ）。这些化合物均为首次从细叶卷柏植物中分离得到，化合物Ⅰ～Ⅵ为首次从卷柏属植物中发现，其中化合物Ⅳ、Ⅵ为新化合物。本研究为细叶卷柏含量测定研究提供了化学对照品，为深入进行细叶卷柏质量标准研究和单体黄酮类成分的活性作用研究奠定了基础。

摘要译文

关键词: 细叶卷柏 ；双黄酮；波谱分析

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【期刊论文】 • 黎维维雷杰马先奎欧阳陈琳 +1位作者 • 《遵义医科大学学报》 • 2020年第4期 462 - 469，共8页

机构： [1] 遵义医科大学药学院

摘要：目的研究兖州卷柏、细叶卷柏、垫状卷柏的挥发性成分,为卷柏属植物的进一步开发利用提供参考。方法通过顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱法(HS-SPME-GC-MS)对3种卷柏属植物的挥发性成分进行分析,利用峰面积归一化法测定各化学成分的相对百分含量,运用主成分分析3种卷柏属植物特征性成分。结果3种卷柏属植物共鉴定出85种成分,包括倍半萜21种、脂肪烃16种、醇类11种、酮类9种、单萜类4种、酯类5种、醛类6种、醚类5种、芳香族化合物4种、酚类2种、卤代烃1种、呋喃化合物1种。采用特征值大于1的主成分对3种植物挥发性成分进行分析,PC1的特征值为48.340,PC2的特征值为36.105,两者累计方差贡献率为99.346%,PC1和PC2能较好代表3种植物中的挥发性成分。结论3种卷柏属植物挥发性成分的含量与种类均存在一定的差异,其中醇类物质在兖州卷柏中含量最高,占总质量分数的52.76%;而倍半萜在细叶卷柏和垫状卷柏中含量最高,分别占总质量分数的42.80%和30.47%。

摘要译文

关键词: 卷柏属植物；HS-SPME ；GC-MS ；挥发性成分

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【学位/博士】 • 殷丹 • 湖北中医学院 • 导师：陈科力 • 2009年

摘要：江南卷柏（Selaginella moellendorfii Hieron）是卷柏科卷柏属植物江南卷柏的干燥全草，为常用中草药与民族药。具有清热解毒、抗癌、止血之功效，用于癌症、肺炎、急性扁桃体炎、眼结膜炎和乳腺炎等症。云南彝族主要用于治疗黄疸型肝炎、肺结核咯血、全身浮肿等症。鄂西土家族尚用于癌症、腹泻、淋病、小儿惊风、吐血、便血、崩漏、痔疮出血，外用则治烧烫伤、外伤出血。并且，以本品为原料制得的江南卷柏片对原发性血小板减少性紫癫、过敏性紫癫、继发性紫癫及多种出血症均有良效。目前，中外植物化学工作者已从卷柏属植物中分离出黄酮类、生物碱类、酚类、有机酸类、氨基酸及多糖类等多种化学成分。其研究工作主要集中在植物的乙酸乙酯及正丁醇萃取部位，并从前者中成功分离了几十个黄酮类化合物，且除芹菜素外大多为双黄酮类。其中，穗花杉双黄酮（amentoflavone）不仅含量通常为最高，且最早即被1971年Okigawa等人从卷柏中分离得到。我们课题组从卷柏属植物分离得到19个双黄酮化合物、1个黄酮类化合物和1个黄酮苷化合物，其中5个为新化合物，15个成分为首次从这些植物中发现，它们都具有一定程度抑制XOD、LOX或／和COX-2的活性；发现穗花衫双黄酮、罗波斯塔黄酮和罗波斯塔黄酮-4′-甲醚3种双黄酮成分为卷柏属植物共同的特征性成分，它们具有不同程度的抗氧化、抗病毒或抗肿瘤活性，是共同的活性指标成分。其中从江南卷柏的活性部位分离得到了6个双黄酮类化合物，经鉴定为鸡毛松双黄酮A（7，4′，7″-tri-O-methylrobustaflavone，Ⅰ）、鸡毛松双黄酮B（7，7″-di-O-methylrobustaflavone，Ⅱ）、罗波斯塔黄酮-4′-甲醚（4′-O-methylrobustaflavone，Ⅲ）、罗波斯塔黄酮（robustaflavone，Ⅳ），扁柏双黄酮（hinokiflavone，Ⅴ）和穗花杉双黄酮（amentoflavone，Ⅵ）。其中，化合物Ⅰ-Ⅴ为首次从江南卷柏中分离得到，化合物Ⅰ和Ⅱ（鸡毛松双黄酮A和B）属于罗波斯塔黄酮类，只被报道发现于裸子植物罗汉松科罗汉松属的鸡毛松（Podocarpus imbricatus），这是首次从其它植物和卷柏属植物中分离得到。研究中还发现，卷柏属植物江南卷柏、细叶卷柏及薄叶卷柏等均具有良好的体外抗柯萨奇病毒效果。其中，江南卷柏的乙酸乙酯提取物不仅可直接杀死病毒，还能有效抑制病毒的生物合成。而乙酸乙酯部位的主要特征成分之一是黄酮类化合物，故我们从江南卷柏药材中提取出有效部位总黄酮成分，并考察其工艺和质量，从而初步制定江南卷柏总黄酮提取物的制备工艺与质量标准。然后，以此提取物进行了多次体外和体内抗柯萨奇病毒（CVB3）和单纯疱疹病毒（HSV-I）的研究，取得了肯定且可靠的效果。首先，在江南卷柏提取物制备工艺方面，我们通过单因素试验考察其粗提方法，确定为乙醇回流法；再以总黄酮提取量和浸膏得率为考察指标，用正交试验法对乙醇回流提取工艺进行考察，确定其最佳工艺条件为药材9倍量的85％乙醇回流提取2次，每次1小时；接着以穗花杉双黄酮提取量和浸膏得率为考察指标，用正交试验法对醇提物的石油醚脱脂工艺进行考察，确定其最佳工艺条件为用原药材6倍量的石油醚回流提取2次，每次1小时；脱脂后以低浓度稀醇溶液溶解过滤，再用大孔树脂进行纯化分离，得到最终产品：总黄酮粉末。具体即以总黄酮的含量和回收率为考察指标，通过单因素试验对树脂的型号、药材上样量、洗脱剂浓度和体积、洗脱流速及树脂重复使用次数进行考察，确定其最佳工艺为用D101型大孔树脂对其进行吸附纯化，树脂量：药材量为3∶1，以8BV70％乙醇溶液在2BV／h的流速进行洗脱，树脂的重复使用次数为3次。在江南卷柏提取物质量标准方面，以紫外分光光度法和高效液相色谱法对提取物的总黄酮含量及穗花杉双黄酮含量进行测定，并进行方法学考察，规范以上述制备工艺所制得总黄酮提取物，其总黄酮含量不少于50.0％，穗花杉双黄酮含量不少于35.0％。同时，我们还制定了江南卷柏药材的质量标准，确定其名称、来源、性状、鉴别、含量测定、炮制、性味归经、功能与主治、用法与用量及贮藏。在含量测定中，是以穗花杉双黄酮为对照品，采用高效液相色谱法，测定穗花杉双黄酮的含量，并进行了方法学考察。最后暂定本品以干燥品计含穗花杉双黄酮不得少于0.30％。接着，对江南卷柏提取物的体外抗病毒作用进行了研究。我们选择柯萨奇病毒（CVB3）及单纯疱疹病毒（HSV-I），根据其复制周期，设计药物抗病毒作用的三种途径（抗病毒吸附、对病毒直接灭活、对病毒增殖的抑制作用），分三个处理组进行试验。细胞毒性试验表明，江南卷柏提取物的TC50为60μg／ml。故在此范围内确定5，10，20，30，40，50μg／ml作为药物终浓度进行抗病毒试验。实验结果显示，抗CVB3效果方面，其直接灭活病毒作用的IC50为36μg／ml，最高病毒抑制率为60％，TI为1.7；其抑制病毒增殖作用的IC50为16μg／ml，最高病毒抑制率为70％，TI为3.8。抗HSV-I效果方面，其直接灭活病毒作用的IC50为21μg／ml，最高病毒抑制率为80％，TI为2.9；其抑制病毒增殖作用的IC50为12μg／ml，最高病毒抑制率为90％，TI为5.1。实验结果说明江南卷柏提取物不仅细胞毒性较低，且具有较好的直接杀死病毒和抑制病毒生物合成的作用，其生物效价较高。最后，我们对江南卷柏提取物在体内抗柯萨奇病毒的疗效进行了重点研究。小鼠的动物急性毒性试验表明，当以0.2ml／10g一次性灌胃、给药浓度依次为4.0，5.0，6.3，7.9，10mg／g时，其死亡率分别为10％，30％，60％，80％，100％，故确定江南卷柏标准提取物的LD50为6.2mg／g。则在此范围内确定0.9，0.3，0.1mg／g作为高、中、低三种药物浓度进行抗病毒治疗。选取小鼠（km SPF级雄性，体重10±2g）作为试验动物，用0.2mlCVB3原液(TCID50为10-7)腹腔注射建立了病毒感染诱发小鼠病毒性心肌炎致病模型，然后分别设立高、中、低三种浓度的药物治疗组，正常对照组，病毒模型对照组和阿昔洛韦阳性药物对照组，于病毒感染后24h开始治疗，采取灌胃给药形式，每日一次，其余各组则采用生理盐水灌胃，每日一次，连续治疗15天。结果表明，当药物浓度为0.1mg／g时，其治愈率为30％，死亡率为50％；当药物浓度为0.3mg／g时，其治愈率为50％，死亡率为20％；当药物浓度为0.9mg／g时，其治愈率为70％，死亡率为10％。综合各项考察指标，结果显示总黄酮提取物能有效抑制柯萨奇病毒在小鼠体内的增殖，保护其脏器组织，明显减轻发病症状，推迟死亡时间，降低死亡率，治疗呈现明显的量效关系。本文研究发现，江南卷柏提取物的细胞毒性（TC50为60μg／ml）和动物毒性（LD50为6.2mg／g）均较小，在体外有显著抑制柯萨奇病毒和单纯疱疹病毒增殖的作用，体内能有效地治疗柯萨奇病毒感染诱发的病毒性心肌炎小鼠，是一种新的潜在性有效的抗柯萨奇病毒和单纯疱疹病毒的药物。江南卷柏在民间已经用于多种病毒性疾病，本研究为治疗危急性的病毒性心肌炎提供了新的依据和希望，为抗病毒药物的研究开发，提供了新的选择。

摘要译文

关键词: 江南卷柏；总黄酮；提取物；柯萨奇病毒；单纯疱疹病毒

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【学位/硕士】 • 徐宏峰 • 湖北中医学院 • 导师：陈科力 • 2005年

摘要： 细叶卷柏系蕨类卷柏科卷柏属(Selaginella)植物。该属植物全世界有700多种,我国有50多种,其中可供药用的有20多种。卷柏属药用植物分布于全国各地,资源十分丰富,多具有清热解毒、活血止血、舒筋活络之功效,其中一部分在我国已经广泛地应用于治疗多种疾病。现代药理研究表明,该属植物含有的双黄酮类成分在抗肿瘤及抗病毒方面作用明显,是潜在的抗癌及抗病毒药物;此外,该属植物在降血糖、止血、免疫调节、镇痛镇静等方面也有良好的作用。在卷柏属药用植物的化学成分研究中最有意义的是双黄酮类化学成分的发现,几乎所有该属已研究了化学成分的植物都报道有双黄酮类成分,显示其既具有在药材品种鉴别、化学分类学上的意义,同时又具有潜在的强烈的抗氧化、清除自由基等生理活性。卷柏属药用植物对糖尿病有良好的降血糖作用,而糖尿病已成为继心血管疾病、肿瘤之后第三大严重危害人类健康的非传染性疾病,是一种老年病、多发病。所以,在卷柏属植物中筛选出降血糖作用更强的药用植物,开发新的治疗糖尿病的药物有着广泛的市场前景。目前,还有很多卷柏属药用植物没有深入研究,我国应不失时机的加强这些植物的研究,并重视这一系列药用植物资源的保护开发和利用研究,这必将发现一些有巨大开发价值的药用植物品种及药品。 细叶卷柏是我国民间使用的一种珍稀药用植物,前期研究发现其具有较好的抗氧化和抗病毒活性。本文在对前人对卷柏属药用植物的研究进行了总结的基础上,对细叶卷柏进行了形态鉴别、指纹图谱、质量控制和化学成分的生药学研究。本文从卷柏属药用植物的分布及应用、分类及鉴别、化学成分及含量分析和药理作用几方面对卷柏属药用植物的研究概况进行了总结。卷柏属药用植物部分种(如卷柏、垫状卷柏、中华卷柏、江南卷柏、旱生卷柏、翠云草等)的形态鉴别、化学成分的研究已有报道,但细叶卷柏至今未见任何相关报道。本论文对细叶卷柏的化学成分及其相关方面进行了研究,在同属植物化学成分及分类鉴别研究的基础上,对细叶卷柏及其相似品种江南卷柏、薄叶卷柏进行了HPLC指纹图谱的研究,为细叶卷柏的鉴别提供了依据;从细叶卷柏中分离得到了4个单体化合物,并鉴定了其中3个化合物,丰富了卷柏属植物化学成分研究的内容;采用HPLC色谱法测定了细叶卷柏中化学成分穗花杉双黄酮的含量,制定了穗花杉双黄酮含量测定的方法,为细叶卷柏药材的质量控制提供湖北中医学院硕士学位论文了依据。 细叶卷柏与江南卷柏(小植株)和薄叶卷柏(小植株)在形态上非常接近, 难于辨别,本文对其进行进行了形态比较研究,并进一步采用了HPLC色谱法对 细叶卷柏等进行了指纹图谱的研究,该方法重现性和稳定性好,能准确、可靠地鉴别细叶卷柏及其类似品种,丰富了细叶卷柏的生药学研究。采用溶剂法和色谱法对该植物的有效成分进行了提取分离,分别得到石油醚部位和乙酸乙醋部位,再经柱色谱分离,从中得到了4个单体化学成分,通过理化鉴别和UV、IR、’H一NMR、’3e入MR、MS波谱,鉴定了其中3个化合物,分别为p一谷凿醇(p一sitosterol,化合物I)、5,5,,,7,,,4“‘一四经基一7一甲氧基一[4‘一o一6,,]一双黄酮(5,5“,7,,,4“‘一quahydroxyl一7一methoxyl一[4‘一o一6 }biflavone,化合物11)、苯甲酸一15一经基一l一二菇醋(benzoie acid一15一qu曲ydro材小dite印ene ester,化合物111),化合物I\/结构待定。在细叶卷柏化学成分研究的基础上,对该植物中穗花杉双黄酮的含量测定方面进行了系统研究,制定了穗花杉双黄酮的含量测定的较为明确的标准。采用 HPLC色谱法,以其化学成分穗花杉双黄酮为指标建立的含量测定方法,具有高灵敏度,重现性好,可靠性强的特点。为该植物的质量评价提供了一个定量指标, 有利于进一步制定细叶卷柏药材的质量标准和控制细叶卷柏的质量。对细叶卷柏的化学成分、指纹图谱和含量测定的研究,丰富了卷柏属药用植物的化学等一系列研究的内容,为细叶卷柏以及卷柏属药用植物资源的开发利用提供了重要的科学依据。关键词:细叶卷柏化学成分指纹图谱含量测定穗花衫双黄酮

摘要译文

关键词: 细叶卷柏 ；化学成分 ；指纹图谱；含量测定；穗花杉双黄酮

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