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摘要： 本文报道了肉豆蔻果实乙酸乙酯部位的二芳基丙烷类化学成分及其抗炎活性。运用硅胶、反相RP-18材料和Sephadex LH-20凝胶等色谱技术共分离了5个二芳基丙烷类化合物。通过一维和二维核磁、高分辨质谱等波谱技术和文献数据对比将其结构分别鉴定为1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(4″-methoxyphenyl)-propane(1)、1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-3-(2″-hydroxy-4″-methoxyphenyl)-propane(2)、horsfielenidine A(3)、1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3″,4″-methylenedioxyphenyl)-propan-2-ol(4)和virolanol B(5),其中化合物1为新化合物。体外NO生成抑制活性测试发现,化合物1(IC50=4.00μmol/L)在脂多糖诱导的RAW264.7细胞中表现出较强的NO生成抑制作用,且明显强于阳性对照L-NMMA(IC50=10.18μmol/L)。
关键词: 肉豆蔻 ；二芳基丙烷 ；抗炎 ；NO生成抑制活性
被引量
11
摘要： 本论文共有三章组成:第一章,肉豆蔻的化学成分及其药理活性研究;第二章,天然产物myristriol（10）的合成;第三章,苯丙素类化合物化学转化研究进展。第一章,对肉豆蔻科植物肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt.）的化学成分进行研究,利用硅胶、反相硅胶、凝胶,制备薄层及半制备型高效液相色谱等多种色谱方法对其进行分离纯化,并结合NMR、MS、IR以及ECD等多种波谱方法鉴定化合物结构。最终从肉豆蔻石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物中共分离得到52个化合物,其中新化合物5个（化合物10为苯丙素类化合物,化合物35为芳基萘型木脂素,化合物42-44为杂环类化合物）;从该属植物首次分离得到的化合物12个（化合物11,12,13,14,31,32,33,34,38,39,40,45）。所分离得到的化合物类型包括苯丙素、木脂素、二芳基烷烃、脂肪酸、黄酮、杂环类化合物以及其他化合物。根据课题组前期实验结果,肉豆蔻中二芳基丙烷类化合物具有较好的抗炎活性成分。基于这一发现,本研究通过脂多糖（LPS）诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7模型,评价了肉豆蔻挥发油、石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物以及45个化合物对NO的释放的影响。石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物均表现出一定的抑制活性;其中化合物38对LPS诱导的RAW 264.7细胞NO释放有较强抑制活性,其IC50为8.57±0.11μmol·L-1,明显强于阳性对照L-NMMA(IC50=11.18±0.46μmol·L-1),化合物36也表现出良好活性,其IC50为12.01±1.27μmol·L-1,接近于阳性对照。此外,将分离得到的杂环类化合物进行了抗真菌以及抗乙肝病毒活性研究,结果表明所这类化合物对白念珠菌敏感株和耐药株均无作用,与氟康唑联合对白念珠菌敏感株和耐药株无协同抗菌作用,同时对HBs Ag也无抑制作用。第二章,myristriol（10）为分离得到的的新天然产物,通过波谱解析出平面结构,发现其C2/C3位可能存在两种相对构型,分别为erythro-构型和threo-构型。通过手性HPLC分析,发现10被拆分为一对1:1对映异构体,确定它是一对消旋体。因此,为了确认化合物10的C-2/C-3的相对构型为erythro-构型还是threo-构型,我们以分离得到的大量化合物myristicin（1）为起始原料通过Pd Cl2催化双键移位、Shibuya烯丙基氧化、Luche还原、Sharpless不对称双羟基化等反应合成了erythro-10与threo-10,并通过与天然10的波谱数据比对最终确定其中C2/C3的相对构型为erythro-构型。第三章,综述了苯丙素类化合物的化学转化。
关键词: 肉豆蔻 ；化学成分 ；活性成分 ；化学转化
被引量
1
摘要： 本文对两种滇产药用植物滇南风吹楠(Horsfieldia tetratepala)和种植的兜唇石斛(Dendrobium aphyllum)的化学成分进行了研究,共分离鉴定了71个化合物,其中21个为新化合物。滇南风吹楠是云南特有的药用植物,其种子富含固体油,是重要的工业油原料,国内外学者对其研究主要是植物油的分析,对非油部分研究未见其报道。2011年本课题组研究生马琴首次在其枝叶中发现了一系列新颖的1,3-二芳基丙烷二聚体化合物,引起了我们的关注。为了深入了解滇南风吹楠的利用前景,发现更多新颖的天然活性成分,我们利用高效液相色谱和各种柱层析技术以及波谱手段,从采自云南勐腊的滇南风吹楠的枝叶中分离得到47个化合物,包括1,3-二芳基丙烷、1,3-二芳基丙烷二聚体、黄烷、和木脂素等类型,分别为:horsfielenes A-J(1-10),horsfielanes A-B(11-12),horsfielenes K-M(13-15),1-(2′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)-propane(16),bauhiniasin(17),4,4′-(propane-1,3-diyl)diphenol(18),1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane(19),1-(4′-hydroxy-2′-methoxyphenyl)-3-(4′′-hydroxy-3′′-methoxyphenyl)-propane(20),(-)-kobusin(21),fargesin(22),(-)-eudesmin(23),epieudesmin(24),(+)-catechin(25),(5S)-5,6-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane(26),(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,4-butanediol acetonylidene(27),(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-hydroxylbenzyl)-1,4-butanediol acetonylidene(28),4,4′-dimethyl secoisolariciresinol(29),(-)-dihydro-3′,4′-dimethoxy-3′′,4′′-demethylenedioxycubebin(30),horsfielenes N-R(31-35),3,4-dimethoxy-3′,4′-methylenedioxylignan-9,9′-olide(36),(-)-3′-desmethylarctigenin(36),(-)-3′-desmethylarctigenin(37),dextrobursehernin(38),(-)-hinokinin(39),maculatin(40),matairesinol(41),3′,4′-de-O-methylenehinokinin(42),horsfielane S(43),(2R,3S,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(4-hydroxy-3-me-thoxyphenyl)-3-hydrox-ym ethyltetrahydrofuran(44),(2R,3S,4R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-hydroxy-me-thyltetrahydrofuran(45),lariciresinol dimethyl ether acetate(46),lariciresinol dime ether acetate(47)。其中化合物1-15,31-35,43为新化合物,化合物1-15,18,19,22,24,26-47为首次从风吹楠属植物中得到。兜唇石斛是兰科石斛属(Dendrobium Sw.)植物,近年来石斛的化学成分研究已经成为热点,但是对于人工种植石斛的研究还比较少,为了开发药用植物资源,提高植物资源的利用率,我们对采自种植与云南省德宏州瑞丽市的兜唇石斛进行了研究。分离鉴定了24个化合物的结构,分别为:quercetin(1′),kaempferol(2′),tricin(3′),apometzgerin(4′),naringenin(5′),gigantol(6′),moscatilin(7′),loddigesiinol C(8′),trisin(9′),3,3′,5-trihydroxybibenzyl(10′),moscatin(11′),9,10-dihydrophenanthrene-2,4,7-triol(12′),4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde(13′),dihydro-p-cinnamic acid(14′),4-hydroxy cinnamic acid(15′),trans-caffeic acid(16′),3-(3-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoic acid(17′),dihydroconiferyl dihydro-p-coumarate(18′),scopoletin(19′),(-)pinoresinol(20′),6,7-dimethoxy-4-hydroxy-1-naphthoic acid(21′),syringic acid(22′),trans-N-p-coumaroyltyramine(23′),N-cis-feruloyl tyramine(24′)。最后对肉豆蔻科植物中的黄酮类化合物进行了综述。
关键词: 肉豆蔻科 ；滇南风吹楠 ；兜唇石斛
被引量
3
摘要： 二芳基丙烷也称还原型查尔酮,在自然界中分布较少。到目前为止,该类化合物主要在肉豆蔻科风吹楠属,使君子科风车子属和卫矛科卫矛属植物中被发现。滇南风吹楠(Horsfieldia.tetratepala)引起了我们对该种的重视的原因是因为一种罕见的二芳基丙烷二聚在一起的新化合物在2018年的时候被本课题组从该种中发现。滇南风吹楠在2019年并入大叶风吹楠,为了进一步深入了解二芳基丙烷类化合物活性,寻找活性显著的次生代谢成分,我们再次对采自西双版纳州的大叶风吹楠枝叶部分进行了化学成分研究。同时完成了课题组前期分离鉴定的三个重要的二芳基丙烷horsfiequinone A、horsfielenides C和D的仿生合成和抗炎活性研究。在了解二芳基丙烷反应特性的基础上,同时为后续进一步完成二芳基丙烷二聚体horisfieldones A和B的合成奠定基础,最后一章中对其中关键的环状羰基化合物α-C(sp3)-H芳基化反应进行了综述。利用各种柱层析手段及波谱分析,共分离和鉴定了 30个化合物,化合物分别为:virolane(1),3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-2-o1(2),(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-Hydroxy-1-3-(4-m ethoxy phenyl)-1-propanone(3),3-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-propane(4),1-(4'-hydroxy-2'-methoxyphenyl)-3-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-pr opane(5),(2R)-4',4",6'-trihydroxy-2',3"-dimethoxy-1,3-diarylpropan-2-ol(6),virolanol C(7),prunetin(8),5-hydroxyflavanone(9),pinocembrin(10),(2S)-7,3'-dimethoxy-4'-hydroxyflavan(11),7-hydroxyflavonone(12),biochanin A(13),formononetin(14),4',7-dimethoxy-5-hydroxy-isoflavone(15),2'-hydroxyformononetin(16),irilin D(17),5,7,4'-trihydroxy-6,3'-dimethoxyisoflavone(18),tectorigenin(19),liquiritigenin(20),irilone(21),2',5,7-trihydroxy-4'-metoxyisoflavone(22),4-acetonyl-3,5-dimethoxy-p-quinol(23),loloilide(24),isovanillic acid(25),2-methoxy-4-formylphenol(26),dehydrovomifoliol(27),methyl orsellinate(28),ferulyl aldehyde(29),β-谷甾醇(30)。其中化合物 2-3,5-12,15,17-21,23-29为首次从该种植物中得到,化合物5-6,8-9,11,17,23-27,29为首次从该属植物中得到。第二章完成了三个重要天然二芳基丙烷化合物horsfiequinone A,horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成及体外抗炎活性研究。首先完成horsfiequinone A的仿生合成及体外抗炎活性研究,受氧酪氨酸酶Ⅱ型铜酶氧化的启发,从简单小分子出发,探索并发现一个利用CuOTf/DBED/O2关键氧化的方法,以47%的产率实现了 horsfiequinone A的仿生转化。并通过药理学实验和分子对接实验证明horsfiequinone A具有良好的体外抗炎活性。接着完成horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成及体外抗炎活性研究,从简单小分子出发构建二芳基丙烷化合物。利用Friedel-Crafts关键环化反应来实现horsfielenides C和horsfielenides D的仿生合成,总产率分别为28%和36%。同时通过药理学实验证明horsfielenides D具有良好的体外抗炎活性。最后一章对环状羰基化合物α-C(sp3)-H芳基化反应进行了综述,主要对近二十年环状羰基化合物包括环状酮、内酯及内酰胺,这类化合物的α-C(sp3)-H芳基化反应的研究进展进行了归纳总结。
关键词: 大叶风吹楠 ；二芳基丙烷 ；仿生合成 ；α-C(sp3)-H芳基化
摘要： 本论文对两种肉豆蔻科植物琴叶风吹楠(Horsfieldia pandurifolia)和红光树(Knema furfuracea)进行了化学成分的研究。从中共分离和鉴定了76个化合物,其中有6个新化合物。琴叶风吹楠是云南特有植物。到目前为止,国内外学者对其研究并不深入,集中在种子的含油量及成分分析,对非油脂部分研究未见报道。自2014年起,本课题组研究生分别在滇南风吹楠(H.tetratepala)、风吹楠(H.glabra)中分离鉴定了一系列新颖的天然产物,同时为了支持植物资源的充分利用,发现和开发新的药用活性成分,我们继续了对风吹楠属植物化学成分的深入研究。通过反复柱层析(硅胶柱层析、MCI柱层析、凝胶柱层析)以及HPLC方法,从采自云南勐腊县的琴叶风吹楠枝叶部分共分离纯化得到32个化合物,通过核磁等分析方法进行结构鉴定,化合物分别为:(±)-horsfielenidine A(1),horsfielenidines B-C(2-3),virolane(4),virolanol C(5),virolanols(6),evofolin B(7),butein(8),pinoresinol(9),orobol(10),tectorigenin(11),7-O-methyltectorigenin(12),calycosin(13),irilone(14),iristectorigenin A(15),genistein(16),daidzein(17),4′,7-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone(18),2′,5,7-trihydroxy-4′-metoxyisoflavone(19),6,4′-dimethoxy-7,2′-dihydroxyisoflavone(20),2′-hydroxyformononetin(21),luteolin(22),kaempferol(23),6-demethoxycapillarisin(24),naringenin(25),liquiritigenin(26),eriodictyol(27),fustin(28),(-)-fisetinediol(29),methyl orsellinate(30),protocatechoic acid(31),linoleic acid(32)。其中化合物1为新的二芳基丙烷化合物,化合物2、3为新的丁烷衍生物类木脂素,化合物1-4,6,7,9,10,12-14,17-20,23-25,27,30-32为首次从该种植物中分离得到。红光树(Knema furfuracea)为红光树属植物,与风吹楠属植物同属于肉豆蔻科(Myristicaceae)。目前对红光树属植物的研究相对较少,为了全面了解红光树属植物的化学成分及开发利用前景,我们对采自云南勐腊县的红光树进行了化学成分的研究。通过反复柱层析及HPLC方法从中共分离纯化得到44个化合物,并通过核磁等分析方法进行结构鉴定,化合物分别为:1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1-ol(1′),1-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(2′),1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(3′),1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)-propan-2-ol(4′),virolanol C(5′),(±)-horsfielenidine A(6′),1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-propan(7′),(+)-pinoresinol(8′),(+)-epipinoresinol(9′),(+)-syringaresinol(10′),salicifoliol(11′),pinocembrin(12′),eriodictyol(13′),naringenin(14′),dihydroquercetin(15′),dihydrokaempferol(16′),5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3-methoxyflavone(17′),quercetin(18′),luteolin(19′),(-)-epicatechin(20′),biochanin A(21′),tectorigenin(22′),2′,5,7-trihydroxy-4'-metoxyisoflavone(23′),5,7-dihydro-xychromone(24′),7-hydroxy-4-benzopyrone(25′),(+)-isololiolide(26′),(+)-dehydrololiolide(27′),dehydrovomifoliol(28′),3S,5R-dihydroxy-6R,7-megstigmadien-9-one(29′),dibutylphthalate(30′),(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(31′),(E)-2-hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid(32′),(-)-3,4-dimethyl-5-hydroxy-5-pentylfuran-2(5H)-one(33′),2,7-dimethyl-octa-2,4-dienedioic acid(34′),C-veratroylglycol(35′),methyl orsellinate(36′),ferulic acid(37′),dihydro ferulic acid(38′),drypetesin B(39′),protocatechuic acid(40′),orcinol(41′),pyrocatechol(42′),vanillic acid(43′),syringic acid(44′)。其中化合物1′-3′为新的二芳基丙烷,以上所有化合物均首次从红光树中分离得到。最后,对红光树属植物的化学成分和药理活性研究进行了综述。
关键词: 琴叶风吹楠 ；红光树 ；化学成分
被引量
3
摘要： 本文以三种云南产药用植物:兰科石斛属鼓槌石斛（DendrobiumchrysotoxumLindl.）、蔷薇科蔷薇属月季花(RosachinensisJacq.)和肉豆蔻科风吹楠属大叶风吹楠(Horsfieldiakingiii(J.D.Hooker)Warburg)为研究对象，对其化学成分进行了研究，共分离鉴定出62个化合物，包括7个新化合物和2个新的天然产物。7个新化合物分别为2个异戊烯基联苄化合物、1个儿茶素衍生物、2个环化二芳基丙烷和2个木脂素。 鼓槌石斛又名金弓石斛，为兰科（Orchidaceae）石斛属多年生附生草本植物，是一种集食、药、观赏于一身的石斛种类，主要分布于我国云南、广西、四川等地，具有生津止渴、养阴润肺等功效。本文对采摘自云南省德宏芒市的鼓槌石斛化学成分进行了系统研究，采用各种色谱分离手段，从鼓槌石斛的70％丙酮提取物的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定了32个单体化合物。采用波谱学方法（核磁、紫外、高分辨质谱）鉴定出化合物结构，包括13个联苄类化合物(1-13)、11个菲类化合物(14-24)、2个芴酮类化合物(25、26)、1个香豆素类化合物(27)、3个简单芳香族化合物(28-30)、1个木脂素类化合物(31)和1个黄酮类化合物(32)。化合物1和化合物2是新化合物，为少见的异戊烯基联苄化合物。对鼓槌石斛中分离得到的化合物1-4，6-8，10-15，17-32共29个化合物进行了抗炎活性筛选，结果显示化合物14、15、19、20、23和25具有较强的抑制NO的生成作用，其中化合物23活性最强，IC50值为9.4±0.9μM，优于阳性对照L-NMMA(IC5017.85±3.16μM)，化合物20和25的抗炎活性与阳性对照L-NMMA相当，分别为17.7±3.1μM和21.1±3.8μM。 月季花为蔷薇科蔷薇属植物月季的花（RosachinensisJacq.），原产于北半球，遍及欧洲和亚洲，我国大部分地区均有种植，具有很高的观赏价值。月季花是我国传统草药，味甘、性温，始载于李时珍的《本草纲目》，具有疏肝解郁、活血调经等功效。本文对采自昆明宜良地区的月季花蕾进行了化学成分研究，利用硅胶柱层析、MCI柱层析、SephadexLH-20柱层析以及HPLC等手段，从月季花蕾中分离鉴定出11个化合物，并利用1H-NMR、13C-NMR等波谱技术对其结构进行鉴定。结果显示11个化合物中包括5个儿茶素衍生物(33-37)、1个木脂素(38)、1个降倍半萜(39)和4个苯甲酸衍生物(40-43)。其中化合物33为新的儿茶素衍生物，命名为玫瑰儿茶素A，化合物34为新的天然产物，化合物35-38和化合物43为首次从该植物中分离得到。 大叶风吹楠属于肉豆蔻科风吹楠属（Horsfieldia），产于云南省海拔800-1200米的景洪、沧源、盈江、瑞丽、龙陵等地的沟谷密林中。本文对采自西双版纳的大叶风吹楠枝叶部分进行了化学成分研究，利用硅胶柱层析、MCI柱层析、SephadexLH-20柱层析以及HPLC等方法分离纯化了硅胶柱层析石油醚/丙酮10∶1和5∶1两个部分，共得到19个化合物。通过1H-NMR、13C-NMR等波谱技术进行结构解析，鉴定出了7个黄酮类化合物(44-50)、9个木脂素类化合物(51-59)、2个简单芳香族化合物(60、61)和1个降倍半萜(62)。其中化合物44、45为新的环二芳基丙烷化合物，化合物51和52为新的木脂素，化合物46为新的天然产物。化合物46-50、化合物53和化合物55-62为首次从该植物中分离得到。
关键词: 鼓槌石斛 ；月季花 ；大叶风吹楠 ；化学成分