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摘要： 利用各种色谱技术从蜡梅枝叶中共分离得到10个化合物,通过波谱学方法将其鉴定为(+)-Calycan-thine(1)、(-)-Folicanthine(2)、(-)-Chimonanthine(3)、异秦皮啶(4)、3,3'-双异秦皮啶(5)、Euoniside(6)、山奈酚-3-O-芸香糖苷(7)、3,4-二羟基苯乙腈(8)、Di-O-methylcrenatin(9)和Acanthoside B(10)。化合物4～10为首次从该植物中发现。采用细胞病变效应法测试了化合物1～5与8对猪繁殖与呼吸综合征病毒的抑制活性,化合物2(IC50=58.9±10.2μM;TI=19.3)、3(IC50=68.9±3.1μM;TI=17.9)与8(IC50=80.5±16.9μM;TI>19.9)显示出了弱的抑制活性。
关键词: 蜡梅科 ；蜡梅 ；生物碱 ；猪繁殖与呼吸综合征病毒
被引量
35
摘要： 本论文共由4章组成。第1章综述了槐属药用植物中喹喏里西啶类生物碱及其生物活性研究进展;第2章详细论述了砂生槐种子中生物碱类化学成分的制备及生物活性评价;第3章详细论述了越南槐枝叶中黄酮类化学成分的制备及生物活性评价;第4章对本论文所做工作进行总结与展望。槐属植物中主要含有生物碱类、黄酮类成分,这两类成分也是槐属植物的主要活性成分。砂生槐为豆科槐属植物,其种子中所含喹喏里西啶类生物碱类成分具有显著的抗炎和抗病毒活性。因此,本文通过各种色谱方法对其种子中的生物碱进行系统的分离和纯化,并通过1D-、2D-NMR和HR-ESI-MS等波谱方法对分离的得到的结构进行鉴定。结果共分离鉴定了24个生物碱成分,包括18个苦参碱型（1-18）、3个鹰爪豆碱型（19-21）、1个苦豆碱型（22）、2个金雀花碱型（23-24）生物碱。化合物8、13、14、15、16和17为新化合物,其中化合物13、14和15为苦参碱衍生得到的新骨架化合物。对分离得到化合物进行了LPS诱导的NO生成抑制活性和乙肝表面抗原活性评价。生物活性结果表明:化合物3、19和24具有一定的抑制NO生成活性,其IC50值分别为39.86±0.65,34.56±0.45和25.86±0.58μM;遗憾的的是所测化合物没有明显的抑制乙肝表面抗原活性。越南槐同为槐属植物,课题组前期研究发现其非药用部位枝叶中富含异戊烯基黄酮类成分。通过各种色谱和波谱方法从中共分离鉴定了22个黄酮类化合物,包括1个查尔酮（25）、7个异黄酮（26-32）、3个黄酮（33-35）、7个黄酮醇（36-42）、1个二氢黄酮醇（43）和3个二氢黄酮（44-46）,其中化合物37、39、40和42为新化合物。对分离鉴定的这些化合物进行抗炎活性评价,发现化合物30、31、39和42对LPS诱导产生的NO具有明显的抑制活性,其IC50值分别为19.91±1.08,35.72±2.92,33.72±2.15,22.76±4.19μM。该论文通过对两种槐属药用植物中的特征性成分进行系统研究,获得了一些结构新颖的化合物,丰富了槐属植物中喹喏里西啶类生物碱和异戊烯基黄酮的成分类型。首次系统的研究了砂生槐种子中的生物碱类化合物,并对其进行了生物活性评价,在一定程度上阐明了砂生槐种子的活性生物碱成分。对越南槐枝叶（非药用部位）进行抗炎活性代表性成分异戊烯基黄酮的系统研究,为该植物非药用部位的利用和开发提供了一定的理论基础。
关键词: 砂生槐 ；越南槐 ；喹诺里西啶类生物碱 ；异戊稀基黄酮 ；化学成分 ；生物活性
被引量
2
摘要： 狼毒大戟(Euphorbia fischeriana Steud.)系大戟科(Euphorbiaceae)大戟属(Euphorbia)植物,是一种多年生草本植物,主要分布在我国东北地区。狼毒大戟全株有毒,在民间主要用于治疗水肿、腹水和癌症等疾病,其化学成分具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、免疫增强、镇静和镇痛等活性。虽有关狼毒大戟化学成分研究的报道较多,但有关香格里拉产狼毒大戟化学成分研究的报道极少。为进一步从该植物中寻找结构多样的活性成分,在研究组前期研究的基础上,本文对狼毒大戟70%丙酮提取物的石油醚萃取部位进行了化学成分的分离纯化。越南巴豆(Croton kongensis)系大戟科(Euphorbiaceae)巴豆属(Croton)植物,为小灌木,主要生长在泰国以及中国海南、云南两省,其在中国、泰国民间医学中,常被用来治疗痛经。文献调研发现有关越南巴豆化学成分的报道仅见7篇,研究不充分。为进一步了解其化学成分和活性,本论文对采自西双版纳的越南巴豆茎干进行了分离纯化。山蒲桃(Syzygium levinei)为桃金娘科(Myrtaceae)蒲桃属(Syzygium)植物,为乔木。冷、热水浸泡其树皮、树叶得到的提取物具有较好的抗病毒活性。迄今,有关山蒲桃化学成分研究的文献报道仅见1篇,本文对采自广西西林县的山蒲桃枝叶进行了系统的化学成分研究,为后期活性筛选提供了物质基础。本论文由四章组成:第一章综述了近五年桃金娘科植物中分离得到的间苯三酚衍生物及其生物活性,并详细列举了间苯三酚的化学结构、名称、植物来源和参考文献。第二章论述了狼毒大戟的化学成分研究。综合利用多种现代分离手段,包括正反向硅胶柱色谱、MCI、葡聚糖凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等对狼毒大戟70%丙酮-水提取物石油醚部位进行了分离纯化,得到14个单体化合物。化合物类型包括二萜、三萜、黄酮和香豆素,其中化合物1,3-5,7-11均第一次从狼毒大戟中分离得到。第三章论述了越南巴豆茎干部分的化学成分研究。综合利用多种现代分离技术对越南巴豆70%丙酮-水提取物的石油醚部分和乙酸乙酯部分萃取物进行了分离纯化,共得到9个单体化合物。化合物类型包括黄酮、甾体、甾酮和脂肪链,其中,所有化合物均为第一次从越南巴豆中分离得到。第四章论述了山蒲桃的枝叶部分的化学成分研究。综合利用多种现代分离技术对山蒲桃甲醇提取物的石油醚部分和乙酸乙酯部分萃取物进行了分离纯化,共得到34个单体化合物。化合物类型包括间苯三酚、倍半萜、三萜、黄酮、木脂素、香豆素和酚酸类,所有化合物均为第一次分离,其中化合物1-13是新化合物。
关键词: 狼毒大戟 ；越南巴豆 ；山蒲桃 ；二萜 ；三萜 ；间苯三酚衍生物
摘要： 芸香科(Rutaceae)黄皮属(Clausena)植物全世界约有30种,分布于东半球热带和亚热带地区。我国约有10种及2个变种,分布于长江以南各地,以海南、云南、广西及广东等省区分布的种类最多。黄皮属植物不仅果实为常见热带水果,而且作为民间药用植物,具有行气止痛,解毒散结的功效。对黄皮属植物的化学成分研究表明,其化合物类型极为丰富,包括生物碱类、香豆素类、柠檬苦素类等多种结构类型。对黄皮属植物中分离得到的化学成分的现代药理活性研究结果表明,这些化学成分大多具有广泛的生物活性,如抗肿瘤活性、抗炎活性、抗菌活性、抗病毒活性以及保肝活性等。海南黄皮为海南特有植物,截至目前为止,未见任何关于其化学成分及其药理活性的研究报道。基于以上情况,本课题组在前期研究中对海南黄皮枝叶的90%乙醇提取物的抗肿瘤活性进行了评价,结果表明具有显著的抗肿瘤活性。为了更合理地开发利用该植物资源,充分发挥其药用价值,本课题组对其化学成分进行了系统研究,并且将得到的单体化合物进行初步的抗肿瘤活性实验,寻找并发现有较好活性的单体化合物,为开发高效低毒的新药奠定理论和物质基础。将干燥的海南黄皮枝叶粉碎,采用90%的乙醇浸泡提取,减压浓缩后得浸膏,依次用石油醚和乙酸乙酯进行萃取,分别得到石油醚层、乙酸乙酯层和水层三部分浸膏。再经硅胶柱层析、凝胶柱层析和半制备型HPLC等分离技术对浸膏中的化学成分进行系统的分离和纯化,利用理化性质以及MS、NMR、UV、IR等现代波谱学技术对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。从海南黄皮枝叶的90%乙醇提取物中分离鉴定了 66个单体化合物,分别为:clausehainanine A(1)、clausehainanine B(2)、clausehainanine D(3)、clausehainanine E(4)、clausehainanine C(5)、indizoline(6)、clauemarazole E(7)、clauemarazole C(8)、claulansine B(9)、claulansine A(10)、mafaicheenamine A(11)、claulansine F(12)、7-methoxymurrayacine(13)、mafaicheenamine C(14)、clausenaline B(15)、claulansine G(16)、clausenaline D(17)、3-formylcarbazole(18)、3-formyl-6-methoxy-carbazole(19)、murrayanine(20)、3-formyl-2-hydroxy-6-methoxy carbazole(21)、methyl carbazole-3-carboxylate(22)、mukonine(23)、clausine X(24)、8-methoxypsoralen(25)、6,8-dimethoxy-4,5-dimethyl-3-methyleneisochromanl-one(26)、isogosferol(27)、imperatorin(28)、pabularinone(29)、heraclenol(30)、lansiumarin A(31)、melicotriphyllin C(32)、8-[(2E)-6-oxo-3,7-dimethyloct-2-enyloxylpsoralen(33)、clausenalansimin A(34)、(E,E)-8-(7-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,5-dienyloxy)psoralen(35)、melicotriphyllin A(36)、claucoumarin D(37)、claucoumarin A(38)、clauhainanin A(39)、indicolactone(40)、9-[3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-tetrapydro-furan-2-yl)-but-2-enyloxy]-furo[3,2-g]-chromen-7-one(41)、N-phenethylbenzamide(42)、N-benzoyltyramine(43)、N-benzoyltyramine methyl ether(44)、tembamid(45)、(E-N-methyl cinnamon amide(46)、(E)-N-(4-methoxyphenethyl)-2-methylbut-2-enamide(47)、N-2-phenylethylcinnamamide(48)、N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cinnamide(49)、clausenalansamide B(50)、benzenepropanamide(51)、SB-204900(52)、aurantiamide(53)、aurantiamide acetate(54)、4-methoxy-2(1 H)-quinolinone(55)、4-methoxy-N-methyl-2-quinol-one(56)、isohematinic acid(57)、lansamide 4(58)、(-)-homoclausenamide(59)、lansamide 3(60)、6-O-methyl-epi-cisneoclausenamide(61)、zeta-clausenamide(62)、N-methyl-2-pyrolidinone(63)、coumaric acid(64)、isololiolide(65)、pinoresinol(66)。其中化合物1-24为咔唑类生物碱化合物,25-41为香豆素类化合物,42-63为酰胺类生物碱化合物,64为酚酸类化合物,65为萜类化合物,66为木脂素类化合物。化合物1-5,39为新化合物,化合物64-66为首次从黄皮属植物中分离得到,所有化合物均为首次从海南黄皮中分离得到。以改良MTT染色法对化合物1-8,10,15-16,33-34,36-37以及39进行抗人肿瘤细胞(HL-60,SMMC-7721,A-549,MCF-7和SW480)活性评价,结果表明香豆素类化合物的IC50值为1.36～18.96μM,咔唑类生物碱的IC50值为0.12～15.86μM。改良MTT法所评价的20个化合物均具有较好的抗肿瘤活性,化合物1,2和39对肿瘤细胞A-549、MCF-7、SW480的抑制活性甚至比阳性对照的效果更显著。这为海南黄皮的抗肿瘤活性研究提供了依据,同时,为寻找高效低毒的抗肿瘤活性药物提供了新的资源
关键词: 海南黄皮 ；化学成分 ；抗肿瘤活性
被引量
2
摘要： 红茴香(Illicium henryi Diels)又名红毒茴,为八角科(Illiciaceae)八角属(Illicium L.)植物,民间以根、根皮入药,性味温辛,可用于治疗跌打损伤、风寒湿痹、腹腔疼痛之症。目前,对红茴香的化学研究较少,且多聚焦于根和根茎部分。本课题组前期对其根和茎中异戊烯基取代的C6-C3类特征性成分进行了深入的研究。为了进一步系统阐明红茴香的化学成分并寻找结构新颖的抗病毒活性化合物,本课题对红茴香根和枝叶的小极性部位分别进行了化学成分的研究,并对分离得到的化合物开展了生物活性评价。采用多种色谱分离技术,从红茴香根和枝叶95%乙醇提取物的石油醚和二氯甲烷部位中分离得到了 47个化合物。综合运用UV、IR、MS、NMR、ECD、X-射线衍射等波谱数据及化学沟通策略完成了 47个化合物的结构鉴定:包括33个倍半萜类化合物(1,8-37),7个异戊烯基取代的C6-C3类化合物(2-7),1个二萜类化合物(38),2个单萜类化合物(39-40),以及3个酚酸类化合物(41-43)和1个木脂素类化合物(44)。发现新的倍半萜类化合物23个,包括12个菖蒲烷型倍半萜及其衍生物(8-19),2个花侧柏烷型倍半萜(23-24),4个石竹烯烷型倍半萜(25-28),以及5个其他类型的倍半萜(1,21-22,31)。化合物1是一个5/7/6三环笼状新骨架倍半萜,其结构新颖之处在于allo-cedrane倍半萜骨架的C-6与C-5之间断键后和C-13形成了新的碳-碳(C-6与C-13)连接方式,通过计算ECD结合单晶X-射线衍射方法确定其绝对构型。此外,采用X-单晶衍射方法还确定了化合物8,9,11-13,15,16,20,21,25,26,28,31和32的绝对构型。利用化学转化策略,确定了化合物14,16-18的相对构型与绝对构型。采用计算ECD的方法确定化合物10的绝对构型。通过改良Mosher方法确定了化合物27中九元环上仲醇手性中心的绝对构型。生物活性筛选结果显示:化合物1具有显著的抗柯萨奇病毒B3型活性(IC50为2.86μmol·L-1)。化合物23和24显示出一定的抗流感病毒(H3N2)活性(IC50均为11.11μmol·L-1)。化合物10在10μM浓度下对扑热息痛诱导的肝细胞损伤有较好的保护作用。通过对文献报道的和本课题分离得到的一系列菖蒲烷型倍半萜的13C NMR数据的分析总结,发现当菖蒲烷型倍半萜在C-1邻位(C-2和C-11)没有含氧取代基时,C-1和C-4位上取代基的相对构型可以根据C-1位化学位移进行初步判断:当δC-1>57 ppm时,C-1和C-4位取代基通常处于同侧;当δC-1<57 ppm时,则二者处于异侧。这为菖蒲烷型倍半萜的相对构型确定提供一定的参考。
关键词: 八角属 ；红茴香 ；菖蒲烷型倍半萜 ；化学转化
被引量
1
摘要： 本论文第一部分对楝科(Meliaceae)山楝属(Aphanamixis Bl.)植物山棟(Aphanamixis polystachya(Wall.)R.N.Parker)进行了系统的化学成分研究,共分离化合物30个,已鉴定18个,包括新化合物8个(1个降三萜类,2个三萜类,5个甾体化合物),其中aphananoid A是脱去C-7,C-30形成以C-5-C-8键为碳骨架核心的新骨架化合物;第二部分以前期发现的菲啶类广谱抗病毒化合物为前体,设计、合成了 12个衍生物,并对其抑制PEDV病毒的活性及作用机制进行了研究。研究结果发现多数菲啶类衍生物具有抗PEDV活性,进一步机制研究表明部分菲啶类衍生物是通过下调宿主细胞中Hsc70蛋白表达进而抑制PEDV复制。第一章,简述山楝中的次生代谢产物及其活性研究意义,对山楝中的次生代谢产物成分进行研究。从山楝(澜沧产)枝叶的乙醇提取物中分离了化合物30个,已鉴定18个,包括新化合物8个(1个降三萜类,2个三萜类,5个甾体化合物),其中aphananoid A是脱去C-7,C-30形成以C-6-C-8键为碳骨架核心的新骨架化合物。鉴定的化合物已知的共有10个,包括1个三萜、4个甾体和5个倍半萜类化合物。此外分离得到化合物类型还涉及倍半萜类化合物、取代苯环类化合物等。第二章,简述选择菲啶类化合物作为抗PEDV活性研究对象的原因,以前期发现的菲啶类广谱抗病毒活性化合物为前体,结合菲啶类化合物构效关系研究成果,设计、合成了 12个化合物(1-12),并对这12个化合物进行抗PEDV活性筛选。分析结果显示部分菲啶类衍生物具有抗PEDV活性,其中化合物1、2、12具有较好的抗PEDV活性,其抑制活性分别达到空白对照的2.9、2.3和5.2倍。进一步作用机制研究表明部分化合物抗PEDV的活性与宿主细胞内热激同源蛋白(Hsc70)的含量有关。结果显示化合物2和12在有效抑制PEDV复制的同时,宿主细胞内Hsc70含量降低,且两者呈现相关关系。
关键词: 山楝 ；柠檬苦素 ；菲啶类衍生物 ；结构修饰 ；PEDV ；热激同源蛋白70(Hsc70)
被引量
1