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会议时间： 2014-10-25
摘要： 目的对西沙海绵Plakortis simplex中的次生代谢产物进行研究。方法运用正反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备高效液相色谱等多种分离手段对海绵Plakortis simplex的丙酮提取物进行分离纯化,根据现代波谱技术结合文献报道进行结构鉴定。结果共分离得到8个化合物,分别鉴定为:(2Z,6R,8R,9E)[3-ethyl-5-(2-ethyl-hex-3-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester(1),(2Z,6R,8R,9E)[3,5-diethyl-5-(2-ethyl-hex-3-enyl)-5H-furan-2-ylidene]-acetic acid methyl ester(2),simplextone A(3),simplextone B(4),simplextone C(5),(3S,6R,8S)-4,6-diethyl-3,6-epidioxy-8-methyldodeca-4-enoic acid(6),haterumadioxins B(7),demethylincisterol A1(8)。化合物1-7属于聚酮类化合物,化合物8属于甾体类化合物。结论化合物6、7为首次从该海绵中分离得到,化合物8为首次从Plakortis属海绵发现。
关键词: 海绵 ；Plakortis simplex ；聚酮 ；甾体
摘要： 对采自西沙隋氏蒂壳海绵共附生真菌(Penicillium chrysogenum)次生代谢产物进行化学成分的研究,以期发现结构特异的次生代谢产物。隋氏蒂壳海绵共附生真菌用真菌2号培养基进行发酵,发酵后的菌体采用溶剂提取、萃取和现代色谱分离纯化手段,包括正相硅胶柱色谱、ODS柱色谱和HPLC分离制备,运用现代核磁波谱技术并结合高分辨质谱鉴定化合物的结构。结果显示:通过对隋氏蒂壳海绵共附生真菌的菌体提取物进行分离制备,最终分离得到7个单体化合物,鉴定结果为(1)Traumatic acid,(2)N-benzoyl-L-phenylalaninol,(3)cyclo-(Trp-Ser),(4)cyclo-(D-Pro-D-Leu),(5)cyclo-(Phe-Tyr),(6)(22E,24S)-5α,8α-epidioxy-24-methyl-cholesta-(6),9(11),22-trien-3β-ol,(7)5α,8α-epidioxy-23-methyl-(22E,24S)-ergosta-6,22-dien-3β-ol。其中化合物1是从自然界中首次分离得到,化合物2、3、4、5、6、7是在该真菌内首次分离得到。
关键词: 海洋真菌 ；次生代谢产物 ；分离纯化 ；结构解析
被引量
4
摘要： 目的研究海绵Plakortis sp.的次生代谢产物及其生物活性。方法利用硅胶、HPLC等色谱学方法对海洋动物Plakortis sp.海绵进行分离纯化。通过NMR、MS、旋光等光谱学方法,并结合文献数据,确定化合物的结构。并对分离得到的化合物进行细胞毒、抗菌和抗HBV活性测试。结果共分离得到4个聚酮类化合物,结构确定为化合物1 6-desmethyl-6-ethyl-spongosoritin A、化合物2 6-desmethyl-6-ethyl-9,10-dihydrospongosoritin A、化合物3 methyl(2Z,6R,8S)-4,6-diethyl-3,6-3poxy-8-methyldodeca-2,4-dienoate、化合物4spongosoritin A。结论化合物1～4为该海绵特征聚酮类代谢产物,细胞毒、抗菌和抗HBV活性结果显示,化合物1～4对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无生长抑制作用,对HCT-8、MCF-7、SMMC-7和HepG-2这4种癌细胞基本无生长抑制作用,化合物1～3基本无抗HBV活性,但化合物4表现出强烈的抗HBV活性。
关键词: 扁板海绵 ；化学成分 ；结构鉴定 ；聚酮化合物
被引量
1
摘要： 目的对采自西沙群岛的隋氏蒂壳海绵(Theonella swinhoei)的次生代谢产物进行研究。方法运用溶剂分步萃取以及减压柱色谱、中压柱色谱、薄层色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、高效液相色谱及液质联用等多种色谱分离与分析手段,对隋氏蒂壳海绵的石油醚和二氯甲烷萃取部位进行分离纯化,通过化合物的理化性质及波谱数据,结合文献进行结构鉴定。结果共分离得到8个化合物,分别鉴定为cholest-7-ene-3β,5α,6β-triol(1),ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol(2),25-norcycloartane-3β,6α,16β,24-tetraol(3),sinuflexibilin D(4),14-deoxycrassin(5),N-(2-phenylethyl)-(9Z)-tetradecanamide(6),N-(2-phenylethyl)-tetradecanamide(7),7,8-dimethyl-isoalloxazine(8)。结论化合物1~7首次从Theonella属海绵中分离得到。
关键词: 隋氏蒂壳海绵 ；化学成分 ；结构鉴定
摘要： 扁板海绵属(Plakortis Schulze)海绵次生代谢产物丰富,类型多样,主要含有过氧化物、内酯、呋喃环、鞘糖脂和生物碱等类型的化学成分,具有独特的生物活性,包括抗肿瘤、抗微生物、激活肌浆网Ca2+-ATP酶、抗疟和免疫抑制等作用,具有广阔的开发应用前景。对该属海绵化合物类型进行分类归纳,并对其主要药理活性研究进行综述,为该属海绵进一步研究开发提供参考。
关键词: 扁板海绵属 ；环状过氧化物 ；鞘糖脂 ；生物碱 ；抗肿瘤
被引量
11
【会议论文】 • 林厚文 1,2
会议名称： 中国药学会海洋药物专业委员会第十一届海洋药物学术年会
会议时间： 2013-10-18
摘要： 海绵能够产生大量结构新颖活性显著的次生代谢产物,海绵次生代谢产物一直是海洋天然产物研究的热点.近期,从黑色软海绵Halichondria okadai中获得的halichondrinB的衍生物甲磺酸艾日布林(eribulin mesylate)作为治疗晚期乳腺癌的抗肿瘤药物通过美国和欧盟批准上市,更是大大增强了国内外学者对海绵次生代谢产物的兴趣.本课题组近年来一直围绕我国南海西沙群岛海绵进行化学成分和生物活性研究,先后从10多种海绵中获得了近300个新结构化合物,有些化合物显示出显著的生物活性.贪婪掘海绵Dysidea avara的特征成分是倍半萜醌类化合物,最著名的是avarol和avaroinc,文献报道这些化合物具有抗 细菌、抗真菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性.采用人宫颈癌HcLa细胞株对海绵D.avara的95％乙醇提取物进行了抗肿瘤活性成分追踪分离,共分离鉴定了54个化合物(萜醌类化合物47个),其中新化合物42个,包括5类13个新骨架化合物.采用NMR、MS等波谱学方法鉴定了这些化合物的平面结构,综合运用X-ray单晶衍射法、量子计算ECD法、CD激子手性法等方法确定了这些化合物的绝对构型.评价了部分化合物的抗肿瘤活性,有的化合物显示出对人骨髓瘤NCI-H929细胞株显著的细胞毒活性,同时这些化合物还是很强的NF-κB抑制剂,对这些化合物进行了初步的构效关系探讨.该研究大大丰富了倍半萜醌类化合物的化学结构类群,对进一步深入揭示其生物活性奠定了坚实的化学基础.
关键词: 贪婪掘海绵 ；萜醌类化合物 ；抗肿瘤作用 ；生物活性
会议名称： 第11届海洋生物技术与创新药物暨海洋生化学术会议
会议时间： 2018-08-26
摘要： 目的：通过对西沙海绵Mycale fibrexilis 次生代谢产物进行化学成分的研究，以期发现结构新颖的活性化合物。方法：对西沙海绵Mycale fibrexilis 次生代谢产物运用现代色谱分离纯化手段包括减压柱色谱(VLC)、中压柱色谱(MPLC)、凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)和高效液相制备(HPLC)等分离方法，并运用现代波谱技术如1D 和2D NMR 再结合高分辨质谱鉴定化合物的结构。
关键词: 海绵 ；Mycale fibrexilis ；生物碱 ；化学成分
会议时间： 2014-08-06
摘要： 近年来对海绵次生代谢产物的化学与药理学研究一直是海洋天然产物研究的热点[1]。海绵等海洋无脊椎动物中含有大量共附生微生物,参与宿主中次生代谢产物的生物合成。基于海绵资源的有限性和海洋微生物的可培养性,选取海绵共附生微生物进行次生代谢产物研究[2,3],对寻找药物先导化合物具有重要的研究价值。本课题组从采自西沙永兴岛海域棕色扁海绵Phakellia fusca Thiele中分离获得一株天才真菌ZSDS1-F11,其发酵粗提物具有不同程度的抗炎和抗结核活性。通过采用多种柱层析和HPLC分离技术,综合运用NMR、MS、IR、UV和CD等现代波谱技术,从真菌ZSDS1-F11发酵产物乙酸乙酯萃取层中共分离鉴定了24个单体化合物(图1)。采用环氧合酶-1和环氧合酶-2(cyclooxygenase,COX-1,COX-2)为分子靶标进行炎症抑制剂筛选,首次发现Expansols A-F(3-8)[4,5]对COX-1和COX-2均具有良好的抑制活性(表1);以结核菌TB作为实验模型,在10μM浓度下,首次发现tetramic acid类化合物(1)具有很强的抑制结核杆菌mycobacterium tuberculosis活性,抑制率为96.1%。
关键词: 次生代谢产物 ；ZSDS1-F11 ；COX
会议名称： 第11届海洋生物技术与创新药物暨海洋生化学术会议
会议时间： 2018-08-26
摘要： 目的：希望能在该正青霉真菌Eupenicillium sp.6A-9中分离到结构新颖的活性天然产物.方法：运用溶剂分步萃取以及减压柱色谱、中压柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相等多种色谱分离方法对分离自简易扁板海绵Plakortis simplex的正青霉真菌Eupenicillium sp.6A-9的乙酸乙酯提取物进行分离，并运用UV、IR、NMR、MS、X-ray和CD等波谱技术，结合相关文献，对单体化合物进行结构鉴定.
关键词: 海绵 ；Plakortis simplex ；Eupenicillium sp. ；化学成分
摘要： 海洋无脊椎动物是具有复杂多样的结构和多方面生物活性的次生代谢产物的丰富来源,近年来这些动物得到了广泛的关注,成为研究的热点。有充分的证据表明,海洋无脊椎动物(包括海绵、珊瑚、软体动物等)可以利用或产生具有生物活性的次级代谢物来作为化学防御物质来逃避被捕食。通过对海洋无脊椎动物的化学、化学生态学和药理学方面的研究取得了一系列有趣的结果,在新药研究和新药先导化合物的发现中起着重要的作用。在寻找具有生物活性的海洋次级代谢产物过程中,我们对采自于中国南海海域的2种软体动物多叶鳃海麒麟(Placobranchus ocellatus)和石磺(Onchidium sp.)、1种种名未定的豆荚属软珊瑚(Lobophytum sp.)和采集自印尼巴厘岛海域的1种多穗软珊瑚(Litophyton setoensis)进行了系统的化学成分,化学生态学和生物活性的研究。综合运用多种现代色谱分离方法,如正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析及反相高效液相柱层析等,对以上4种生物样品的化学成分进行了系统的分离纯化,从中共分离得到99个化合物,其中40个新化合物,2个为新天然产物,新化合物中有3种全新的碳骨架(8个化合物)。此外,还对量丰化合物进行了化学反应沟通并衍生得到9个化合物,其中2个衍生新化合物具有一种全新的二萜碳骨架。这些新化合物的结构及其相对构型是通过分析1H,13C NMR、2D NMR、HR-MS、UV、IR、旋光、圆二色谱等波谱学数据、钼靶单晶衍射、QM-NMR辅助计算以及与文献报道的已知化合物数据比较的基础上确定的。部分新化合物的绝对构型是通过改进型Mosher法、铜/镓靶单晶衍射、TDDFT-ECD计算,以及化学沟通的方法确定的。在接下来对分离得到的化合物进行的广泛生物活性筛选实验中,发现了一些具有较好生物活性的化学成分。研究结果丰富了海洋无脊椎动物化学成分的多样性,而且为进一步深入的研究和利用提供了依据。在对采集自中国海南西瑁岛的多叶鳃海麒麟(Placobranchus ocellatus)的研究过程中,共分离鉴定了 43个化合物((±)-1-1-1-26),包括17对对映体((±)-1-1-(±)-1-17)。其中化合物(±)-1-1-(±)-1-4是具有全新碳骨架的非γ-吡喃酮结构的聚酮化合物。利用TDDFT-ECD量子化学计算的方法确定化合物(±)-1-1-(±)-1-12的绝对构型,而化合物(±)-1-13-(±)-1-17的绝对构型是通过比较它们与(±)-1-12的ECD谱图确定的。此外,对化合物(±)-1-1-(±)-1-4可能的生物合成途径进行了合理的推导,并仿生合成出了新骨架化合物(±)-1-1。最后,生物活性筛选实验发现化合物(±)-1-12-(±)-1-17,1-18和1-19具有一定的抑制A549肿瘤细胞生长的作用。在对采集自中国南海涠洲岛的石磺(Onchidium sp.)的研究过程中,共分离鉴定了 9个化合物(2-1-2-9),其中仅有1个为新化合物。新化合物2-1的相对构型及其绝对构型是通过铜靶单晶衍射结合TDDFT-ECD计算确定的。生物活性研究发现化合物2-3-2-6对A549,SUN-398,Capan-1,HT-29肿瘤细胞都表现出一定的细胞毒活性。在对采集自中国南海西沙群岛海域的一种种名未定的豆荚软珊瑚(Lobophytum sp.)的研究过程中,从中共分离鉴定了 31个化合物(3-1-3-31),其中有10个为新化合物。新化合物3-1和3-2的相对构型是通过QM-NMR计算方法确定的,并经铜/镓靶单晶衍射结果验证QM-NMR计算方法的可靠性,并运用该方法确定了新化合物3-3-3-10的相对构型。新化合物的绝对构型是通过改进型Mosher法、铜/镓靶单晶衍射和化学沟通的方法确定的。在细胞毒活性测试中,化合物3-1-3-10对A549,SUN-398,Capan-1和/或HT-29都表现出一定的细胞毒活性。在对采集自印尼巴厘岛海域的多穗软珊瑚(Litophytonsetoensis)的研究过程中,共分离鉴定了 16个化合物(4-1-4-16),其中有5个为新化合物。对量丰化合物进行化学反应沟通并衍生得到9个化合物(4-9a-4-9g,4-5a和4-5b),其中新化合物4-5a和4-5b是化合物4-5在酸水解反应过程中发生环丙烷断裂开环形成的,具有一种全新的螺[4,5]癸烷环体系的二萜碳骨架化合物。新化合物4-1-4-5的相对构型是通过QM-NMR计算方法确定的。最后在对分离及衍生得到的化合物进行的细胞毒测试中,化合物4-1-4-9对A549,SUN-398,Capan-1和/或HT-29都表现出一定的细胞毒活性。
关键词: 海洋无脊椎动物 ；软体动物 ；软珊瑚 ；次级代谢产物 ；生物活性
摘要： 目的:恶性黑素瘤恶性程度高,治疗难度大。因此,临床迫切需要开发新的、有效的治疗恶性黑素瘤的药物。麦角甾醇类化合物因具有独特的生物活性,在癌症治疗中受到广泛关注。本研究分离纯化了一种麦角甾醇类化合物,并对其抗黑素瘤活性及作用机制进行研究。方法:我们从海洋真菌西沙海绵真菌（Pestalotiopsis sp.）的次生代谢产物中提取、分离、纯化和结构鉴定了一种麦角甾醇化合物,命名为LH-1,并进一步研究了其对黑素瘤的抗肿瘤作用。采用MTT法和平板克隆法检测LH-1对肿瘤细胞增殖的影响。划痕实验和Transwell迁移实验检测LH-1对肿瘤细胞迁移能力的影响。PI染色、Hoechst 33342染色和Western blot实验研究LH-1对黑素瘤细胞凋亡的影响并探索其作用机制。构建B16-F10细胞诱导的小鼠皮下移植瘤模型验证LH-1在体内抗肿瘤作用,并通过组织病理学方法检测其对正常组织的毒副作用;免疫组化方法探究其抗肿瘤机制。通过RNA-seq筛选了LH-1的抗肿瘤作用靶点,并通过q RT-PCR验证。结果:（1）通过对西沙海绵真菌Pestalotiopsis sp.的次生代谢产物进行提取、分离、纯化以及结构鉴定,获得了麦角甾醇类化合物4,4-dimethyl-5α-ergosta-8,24（28）-dien-3β-ol,并对其命名为LH-1。（2）在体外,LH-1以时间和剂量依赖的方式抑制黑素瘤细胞增殖和迁移。经LH-1处理72 h后,LH-1对黑素瘤细胞A375和B16-F10的IC50分别为13.42μM和16.57μM。（3）PI染色观察到经LH-1处理后,PI阳性细胞数量逐渐增多,Hoechst 33342染色观察到经LH-1处理后凋亡小体和染色质凝集显著增加。Western blot实验结果表明,LH-1作用24 h后促凋亡蛋白Bax、Cleaved Caspase-3和Cleaved Caspase-9的表达水平显著增高,并且抗凋亡蛋白Bcl-2表达水平明显降低。结果表明LH-1可能通过线粒体凋亡途径促进肿瘤细胞凋亡。（4）体内实验证实,LH-1可以通过诱导细胞凋亡和减弱细胞增殖能力从而抑制B16-F10小鼠皮下移植瘤的生长,并且对正常组织无明显毒副作用。RNA-seq表明LH-1可能通过上调OBSCN基因表达发挥抗黑素瘤作用。结论:从西沙海绵真菌Pestalotiopsis sp.的次生代谢产物进行提取、分离、纯化以及结构鉴定得到的麦角甾醇类化合物LH-1。体外实验表明LH-1可能通过线粒体凋亡途径促进黑素瘤细胞凋亡,从而抑制肿瘤细胞增殖。同时LH-1可以抑制黑素瘤细胞的转移。体内实验表明LH-1可以抑制黑素瘤细胞的增殖、促进黑素瘤细胞的凋亡,并且对正常组织无明显毒副作用。LH-1可能是治疗黑素瘤的潜在药物,本研究可以为海洋微生物次生代谢产物抗黑素瘤研究提供可能的方向。
关键词: 黑素瘤 ；麦角甾醇 ；抗肿瘤 ；线粒体凋亡 ；OBSCN
摘要： 海洋的高压、高盐、低温、缺氧和少光等生态环境,使得海洋生物的生存策略和代谢机制比陆地生物较为独特。因此,海洋生物中一般具有复杂的骨架结构,以及抗肿瘤、抗菌、抗心血管、抗病毒、抗炎、抗氧化、降血压、免疫调节和预防疾病等多种活性的天然产物。此外海洋微生物还具有吸收多、转化快、生长旺盛、繁殖较快、适应性强和自然资源可持续利用等优点,它们是寻找高效创新药物或先导化合物的宝贵资源。海绵是一类结构简单、形态多样的多细胞动物,也是海洋第二大物种,生物量约占海洋物种的7%,海洋天然产物中约40%源自海绵。海绵体内蕴含着大量的天然活性产物,是重要的海洋生物资源,同时海绵还存在高丰度、多样性的微生物群落,也是共生微生物演化研究的重点关注对象。越来越多证据表明,海绵是次生代谢产物的真正生产者。本文采用浸泡法对南海西沙永兴岛附近采集到的杯叶海绵Phyllospongia foliascens进行提取,利用溶剂分步萃取、减压柱色谱、反相ODS柱色谱、快速液相制备色谱和高效液相制备色谱等多种分离纯化方法,从总浸膏中共分离得到28个单体化合物,结构类型包括:11个二倍半萜类、11个甾醇类、4个脂肪酸类和2个聚酮类化合物。采用核磁共振波谱(1H NMR、13C NMR、COSY、HSQC、HMBC、NOESY)、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、质谱（MS）、圆二色谱（CD）和旋光等波谱解析技术,结合文献,鉴定了它们的化学结构。其中包括10个新化合物:phyllofenone O（1）、phyllofenone P（2）、phyllofenone Q（3）、phyllofenone R（4）、phyllofenone S（5）、phyllofenone T（6）、phyllofenone U（7）、phyllofenone V（8）、phyllofenone W（9）、phyllofolactone X（10）以及18个已知化合物:phyllofenone B（11）、cholestroal（12）、5α,8α-epidio-xycholest-6-en-3β-ol（13）、cholest-5-ene-3β,7α-diol（14）、tetradecanoic acid（15）、3-nitrothiophene（16）、methyl-dihydrofuran-2-acetate（17）、dibutyl phthalate（18）、2-oxybis-di-tert-butylbenzene（19）、（R）-2-ethylhexyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate（20）、cholesta-5,7-dien-3β-ol（21）、ergosta-5,7,24-trien-3β-ol（22）、ergosta-5,7-dien-3β-ol（23）、（24E）-stigmasta-5,7,24-trien-3β-ol（24）、stigmasta-5,7-dien-3β-ol（25）、5α,6α-epoxystigmasta-7-en-3β-ol（26）、5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（27）、5α,6α-epoxyergosta-7-en-3β-ol（28）。所有新化合物的绝对构型是通过CD、J值比较或比旋光度比对等方法确定。其中,新化合物1和2为罕见的6/6/6/5环scalarane型骨架,化合物22-28为首次从该属海绵中分离。对分离到的部分化合物做了初步生物学活性测试。在抑菌活性中,含有6/6/6/5环的降二倍半萜类化合物对所测试的7种细菌表现出显著的活性,MIC值范围为2-32μg/m L,其余大部分化合物的抑菌效果微弱甚至没有活性,MIC值均大于32μg/m L。在细胞毒活性中,化合物22对所测试的6种肿瘤细胞有中等的细胞毒活性,IC50值范围为10.3-44.2μM;化合物26和27对所测试的6种肿瘤细胞也具有一定的抑制作用,IC50值范围为3.9-65.3μM,其余化合物没有表现出明显的活性,IC50值均大于80μM。本论文利用多种色谱和光谱手段对杯叶海绵P.foliascens的化学成分及生物学活性进行了研究,同时采用基于二级质谱的分子网络GNPS策略,对分离出数量较多的scalarane型二倍半萜类化学成分进行了系统的研究分析,推测出结构类似的新化合物,完成复杂分子结构的快速解析,为后期定向分离获得活性显著的新结构分子提供了线索。本课题研究表明海洋生物化学成分的多样性,也为寻找具有潜在药用价值的海洋生物活性成分提供了新的研究方向。
关键词: 杯叶海绵 ；Phyllospongia foliascens ；结构鉴定 ；生物活性
被引量
1
摘要： Plakortis属海绵为寻常海绵纲(Demospongiae)、同骨海绵目(Homosclerophorida)、多板海绵科(Plakinidae)动物,该属海绵能够产生大量活性显著且结构类型多样的次生代谢产物。Hyrtios属海绵为寻常海绵纲(Demospongiae)、网角海绵目(Dictyoceratida)、胄甲海绵科(Thorectidae)动物,富含大量活性次生代谢产物,包括生物碱类、萜类、甾醇类等多种结构类型,且表现出多种生物活性,如细胞毒、抗炎等活性。本文选择采自中国南海西沙群岛的两种海绵Plakortis simplex和Hyrtios sp.为研究对象,运用多种分离方法(如薄层色谱TLC、凝胶色谱Sephadex LH-20、反相色谱ODS和高效液相色谱HPLC等),从中提取分离得到单体化合物,并采用多种现代波谱分析方法(如核磁共振波谱NMR和质谱MS等)对分离得到的化合物进行结构鉴定,并对化合物的抗肿瘤活性及作用机制进行研究。研究结果如下:从海绵P.simplex中分离得到11个化合物,包括6个生物碱类,2个环肽类,2个甾醇类和1个芳香酯类化合物,分别为:(Z)-3?-deimino-3?-oxoaplysinopsin(A1)、(E)-3?-deimino-3?-oxoaplysinopsin(A2)、1,3-dimethylparabanic acid(A3)、caffeine(A4)、1H-indole-3-carboxaldehyde(A5)、6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde(A6)、Cyclo-(L-Pro-L-Val)(A7)、Cyclo-(L-Pro-L-Leu)(A8)、(22E,24R)-24-methylcholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol(A9)、globosterol(A10)和diisobutyl phthalate(A11)。从海绵Hyrtios sp.中分离得到10个化合物,其中包括8个杂萜类和2个脂肪酸类化合物,分别为:hyrtamide A(B1)、3-farnesyl-4,5-dihydroxy-benzoic acid methyl ester(B2)、3-farnesyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester(B3)、dictyoceratin C(B4)、ilimaquinone(B5)、langcoquinone A(B6)、honulactone A(B7)、honulactone B(B8)、pentacos-8-en-4-ynoic acid(B9)、B10,其中化合物B1和B2为新化合物。通过MTT实验对部分化合物进行活性筛选,结果表明,化合物B2-B6对人结直肠癌HCT-116细胞有较好的生长抑制活性。在Transwell实验中,化合物B3和B4可显著抑制HCT-116细胞的迁移且呈一定的剂量依赖性。通过Western blot实验检测化合物B3和B4对细胞迁移相关蛋白表达的影响,发现B3和B4可明显降低VEGFR 1和Vimentin的表达,且呈一定的剂量依赖性。本文对海绵P.simplex和Hyrtios sp.的化学成分进行研究,从中共分离得到21个单体化合物,包括2个新化合物和19个已知化合物。对部分单体化合物进行抗肿瘤活性评价,发现杂萜类化合物B2-B6对HCT-116细胞表现出一定的细胞毒活性,其中化合物B3和B4可明显抑制细胞迁移,其可能是通过抑制血管内皮生长因子受体以及EMT相关蛋白从而实现抑制肿瘤细胞迁移的作用。
关键词: 海绵 ；Plakortis simplex ；Hyrtios sp. ；化学成分 ；抗肿瘤活性
摘要： 海洋天然产物是海洋生物生存和进化的基础,多数具有化学生态功能,这是其在长期的进化和生存的过程中所必须的一些生理生化反应。研究者们大力挖掘这些天然产物分子,来解释生命历程,并造福人类。海绵是一类海洋固着生长低等底栖动物,高压、低温、低光照、高盐、低氧等特殊的生长环境造就了海绵独特的酶反应系统和生物合成途径。海绵的生存与进化产生系列化学防御天然分子,并具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等多种生物活性,成为新药研究的重要资源。海绵天然产物的结构特征为化学分类学提供了重要依据。本课题以南海海扁板属海绵(Plakortis sp.)为研究对象,深入开展次生代谢产物的制备、结构鉴定、生源途径推断和生物活性测定等研究。采自中国南海的海绵立即贮存在乙醇中,临用前经粉碎、提取和萃取,得乙酸乙酯萃取物。在分子网络的指导下,应用硅胶,ODS反相柱、Sephedex LH-20和HPLC等色谱技术进行化学成分分离。共得到32个聚酮类化合物,其中20个为新化合物。通过波谱技术(NMR、MS、计算碳谱)、CD技术(计算ECD法、比较CD法、CD经验规则、三氟乙酸铑诱导CD法)、化学衍生化、比旋光法等技术来鉴定化合物的结构。对部分化合物进行了抗菌、细胞毒活性、抗HBV活性和NF-κB抑制活性并进行初步的构效关系的讨论,发现化合物16对金黄色葡萄球菌有弱抑制,MIC为16μg/m L。化合物8(10μmol/L)对HBV-DAD复制的抑制率为70%,C-6位甲基可能是抗HBV病毒药效团。化合物1和化合物2的NF-κB抑制活性最好,与阳性药相当,呋喃环类聚酮化合物对NF-κB抑制活性最好,优于γ-内酯环类,优于其他环合方式,6,8-二乙基取代的呋喃环类化合物或许是抗炎模型的新药效团。此外,对得到的部分新化合物进行了生源途径的推断。
关键词: Plakortis sp. ；化学成分 ；结构鉴定 ；聚酮化合物
摘要： 海洋无脊椎动物在特殊的海洋环境中经过长期的进化,形成了复杂的代谢体系,能产生独特的化学物质,不仅可以用于动物自身防御,还为人类疾病治疗提供大量用于临床或临床前研究的候选药物。在对海洋无脊椎动物研究的过程中,越来越多的研究发现有些次生代谢产物的真正来源是这些动物的共附生微生物,因此学者的目光转移到了海洋微生物上,近年来,海洋来源微生物尤其是海洋真菌的研究得到了快速发展。海洋真菌的次级代谢产物结构多样新颖,也是活性物质的重要来源,不仅可为新药研发提供先导化合物,还可通过微生物发酵解决先导药物的来源问题。基于以上前提,以及作为我们课题组从海洋无脊椎动物及其共附生微生物中寻找先导化合物工作的延续,本文对采自我国西沙海域的四种无脊椎动物隋氏蒂壳海绵Theonella swinhoei、冷柳珊瑚属珊瑚Iciligorgia sp.、豆荚软珊瑚属珊瑚Lobophytum sp.、短足软珊瑚属珊瑚Cladiella sp.进行了以活性为导向的化学成分研究;运用化学和活性相结合的手段对分离自海洋无脊椎动物的15株真菌进行了筛选,得到2株有研究价值真菌菌株Aspergillus ochraceopetaliformis、Stemphylium lycopersici,并对这2株真菌进行了化学成分研究;最后,结合参考文献本文对分离得到的部分化合物进行了酶抑制、调节免疫T细胞增殖、调节破骨细胞分化、抗肿瘤干细胞样细胞、抗真菌的活性筛选,部分化合物显示出良好的生物活性。运用正、反相硅胶柱色谱层析、葡聚糖凝胶柱层析、高效液相等多种色谱分离纯化方法,从以上6种样品的提取物中共分离得到105个化合物;依靠核磁共振、质谱、计算ECD等多种结构鉴定手段,并结合文献检索,鉴定了这些化合物的结构,分离得到的化合物类型包括甾体类、二萜类、倍半萜类、聚酮类、醌类、肽类、其他类。其中新化合物31个,包括6个4-亚甲基甾体化合物（h1h4、h6h7）,4个9,10-开环甾体（f19、f20、f26、f27）,1个9,11-开环甾体（f38）,12个eunicellin型二萜（f1~f5、f8~f14）,6个西松烷型二萜（d1d6）,1个蒽醌类化合物（s1）,1个酰胺类化合物（s10）。从隋氏蒂壳海绵Theonella swinhoei中分离得到12个化合物:swinhoeisterol C（h1）,swinhoeisterol D（h2）,swinhoeisterol E（h3）,swinhoeisterol F（h4）,swinhoeisterol A（h5）,（3S*,5S*,8S*,9S*,10S*,13R*,17R*）-17-(（2R*,5R*）-5,6-dimethylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-4-methylenetetradecahydro-14H-8,9-epoxycyclopenta[a]phenanthrene-3,14-diol（h6）,（3S*,5R*,9R*,10R*,13R*,15R*,17R*）-17-(（2R*,5R*）-5,6-dimethylheptan-2-yl)-15-methoxy-10,13-dimethyl-4-methylene-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol（h7）,15β-hydroxyconicasterol（h8）,15-oxoconicasterol（h9）,swinhosterol B（h10）,echinohalimane A（h11）,cavernosine（h12）。其中6个甾体化合物h1、h2、h3、h4、h6、h7为新化合物,二萜化合物h11为首次从海绵中分离得到,化合物h12为首次从该属海绵中分离得到。从冷柳珊瑚属珊瑚Iciligorgia sp.中分离得到49个化合物:（1S*,2S*,4R*,4a R*,5R*,6R*,9S*,12R*,12a S*）-1,9-dihydroxy-4-isopropyl-1,6-dimethyl-10-methylenete tradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulene-2,6-diyl diacetate（f1）,（1S*,2S*,4S*,4a R*,5R*,6R*,9S*,12R*,12a S*）-1,2,9-trihydroxy-4-（2-hydroxypropan-2-yl）-1,6-dimethyl-10-methyl enetetradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulen-6-yl acetate（f2）,（1S*,2S*,4S*,4a R*,5R*,6R*,9S*,12R*,12a S*）-1,9-dihydroxy-4-（2-hydroxypropan-2-yl）-1,6-dimethyl-10-meth ylenetetradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulene-2,6-diyl diacetate（f3）,（1S*,4R*,5S*,5a S*,6R*,9S*,12R*,13R*,13a R*）-9-hydroxy-2,2,5,12-tetramethyl-8-methylenetetra decahydro-6,13-epoxy-1,4-methanocyclodeca[d]oxepine-5,12-diyl diacetate（f4）,2-(（1a R*,3S*,3a R*,4R*,5R*,8S*,11R*,11a S*,11b S*）-5-acetoxy-8-hydroxy-5,11b-dimethyl-9-methyl enetetradecahydro-4,11-epoxycyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxiren-3-yl)propan-2-yl acetate（f5）,（6R,7R,8R,9R,12S,14S,15R,16R）-9,12-dihydroxy-6-isopropyl-3,9-dimethyl-13-methyl ene-15-oxa-tricyclo[6.6.1.00,0]pentadec-3-en-10-yl ester（f6）,cladieunicellin B（f7）,（1a R*,3R*,3a R*,4R*,5R*,8S*,9S*,11R*,11a S*,11b S*）-8,9-dihydroxy-3-isopropyl-5,9,11btrimethyltetradecahydro-4,11-epoxycyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxiren-5-yl acetate（f8）,2-(（1a R*,3S*,3a R*,4R*,5R*,8S*,9S*,11R*,11a S*,11b S*）-5-acetoxy-8,9-dihydroxy-5,9,11btrimethyltetradecahydro-4,11-epoxycyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxiren-3-yl)propan-2-yl acetate（f9）,（1S*,2S*,4R*,4a R*,5R*,6R*,9S*,10S*,12R*,12a S*）-1,9,10-trihydroxy-4-isopropyl-1,6,10-trimethyltetradecahydro-5,12-epoxy benzo[10]annulene-2,6-diyl diacetate（f10）,（1S*,4R*,5S*,5a S*,6R*,8S*,9S*,12R*,13R*,13a R*）-8,9-dihydroxy-2,2,5,8,12-penta methyltetradecahydro-6,13-epoxy-1,4-methanocyclodeca[d]oxepine-5,12-diyl diacetate（f11）,（1S*,2R*,4R*,4a R*,5R*,6R*,7S*,9S*,10S*,12R*,12a S*）-1,2,10-trihydroxy-4-isopro pyl-9-methoxy-1,6,10-trimethyltetradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulene-6,7-diyl diacetate（f12）,（1S*,2R*,4R*,4a R*,5R*,6R*,9S*,10S*,12R*,12a S*）-1,2,10-trihydroxy-4-isopropyl-9-methoxy-1,6,10-trimethyltetradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulen-6-yl acetate（f13）,（1S*,2R*,4S*,4a R*,5R*,6R*,9S*,10S*,12R*,12a S*）-1,9,10-trihydroxy-4-（2-hydroxypropan-2-yl）-1,6,10-trimethyltetradecahydro-5,12-epoxybenzo[10]annulene-2,6-diyl diacetate（f14）,klysimplexin X（f15）,selerophytin A（f16）,selerophytin E（f17）,3-acetoxycladiellin-11-ene-6,7-diol（f18）,（1R*,3a R*,4R*,5R*,7a R*）-1-(（2R*,5S*,E）-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-4-（5-hydroxy-2-methylphenethyl）-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol（f19）,（1R*,3a R*,4R*,5R*,7a R*）-1-(（2R*,5S*）-5,6-dimethylheptan-2-yl)-4-（5-hydroxy-2-methylphenethyl）-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol（f20）,Subergorgiaol C（f21）,Subergorgiaol G（f22）,Subergorgiaol B（f23）,Subergorgiaol A（f24）,Subergorgiaol D（f25）,（1R*,3a R*,4R*,7a R*）-4-hydroxy-4-（5-hydroxy-2-methylphenethyl）-7a-methyl-1-(（R*,E）-6-methylhept-3-en-2-yl)octahydro-5H-inden-5-one（f26）,（1R*,3R*,3a S*,4R*,7a R*）-1-(（2R*,5S*,E）-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3,4-dihydroxy-4-（5-hydroxy-2-methylphe nethyl）-7a-methyloctahydro-5H-inden-5-one（f27）,Subergorgiaol L（f28）,Calicoferol F（f29）,Calicoferol B（f30）,Calicoferol G（f31）,Astrogorgol H（f32）,Calicoferol C（f33）,Calicoferol E（f34）,5α,6α-epoxy-（22E,24R）-ergosta-8,22-diene-3β,7β-diol（f35）,meltthasterol B（f36）,meltthasterol B（f37）,（2S,3R）-2-(（1R*,2R*,3R*）-3-(（4S*,4a S*,6S*,8a S*）-4,6-dihydroxy-8a-methyl-1-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphtha len-2-yl)-2-（2-hydroxyethyl）-2-methylcyclopentyl)-6-methylheptan-3-yl acetate（f38）,
关键词: Theonella swinhoei ；Iciligorgia sp. ；Lobophytum sp. ；Aspergillus ochraceopetaliformis ；Stemphylium lycopersici ；海洋天然产物
被引量
1
摘要： 海绵生物种类的多样性、代谢途径的独特性、生存环境的复杂性以及共生体的不确定性,决定了其能够产生大量结构新颖、生物活性广泛的次级代谢产物,这些次级代谢产物是创新药物先导化合物的重要来源。每年从海绵中发现的新化合数量大约占海洋天然产物总数的25%,其中不少化合物具有临床应用前景,多年来一直都是天然药物化学领域的研究热点,为新药开发提供了重要的物质基础和理论依据。隋氏蒂壳海绵（Theonella swinhoei）的次级代谢产物种类繁多、结构新颖、活性广泛,在海绵来源天然产物化学的研究中占有重要的位置。迄今为止,从该海绵中获得的化合物包括大环内酯、环肽、生物碱、甾体、糖酯等类型,多具有较强的抗炎、抗真菌、抗肿瘤、免疫调节等生物活性。我们课题组张红军博士于2009年对T.swinhoei海绵的化学成分进行了化学成分研究,发现该海绵中含有环肽、甾体、核苷等类型的化合物。基于此前期研究基础,为了进一步研究该海绵丰富多样的次级代谢产物,我们于2013年重新采集西沙海域的T.swinhoei海绵,本文对其进行了化学成分及其生物活性研究。本课题对采自中国南海永兴岛的隋氏蒂壳海绵T.swinhoei的化学成分及其生物活性等方面进行了研究,并根据实验结果对该海绵次级代谢产物的构效关系进行了初步讨论。运用溶剂分步萃取以及减压柱色谱、中压柱色谱、薄层色谱、凝胶柱色谱和高效液相色谱及液质联用等多种色谱分离与分析手段,从其石油醚和二氯甲烷萃取部位分离鉴定了共21个化合物,包括甾体类化合物15个,二萜类化合物2个,倍半萜类化合物1个,神经酰胺类化合物2个,生物碱类化合物1个。运用1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、NOESY等波谱技术和HRESIMS,结合文献,确定它们的结构分别为:conicasterol L（1）,dehydroswinhosterol B（2）,conicasterol M（3）,conicasterol N（4）,5-(2-hydroxy-4-（2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl）butan-2-yl)dihydrofuran-2（3H）-one（5）,conicasterol（6）,conicasterol G（7）,swinhosterol B（8）,swinhoeisterol A（9）,15-oxoconicasterol（10）,9α-15-oxoconicasterol（11）,conicasterol E（12）,conicasterol F（13）,cholest-7-ene-3β,5α,6β-triol（14）,ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（15）,25-norcycloartane-3β,6α,16β,24-tetraol（16）,sinuflexibilin D（17）,14-deoxycrassin（18）,N-（2-phenylethyl）-（9Z）-tetradecanamide（19）,N-（2-phenylethyl）-tetradecanamide（20）,7,8-dimethyl-isoalloxazine（21）。其中5个化合物（1-5）为新化合物,7个化合物（14～20）为首次从隋氏蒂壳海绵中分离得到。在体外细胞毒活性试验中,化合物3,10,11显示较好的细胞毒活性,对人组织细胞淋巴瘤U937细胞的IC50值分别为8.8,2.0,3.2μM,对人肺癌PC9细胞的IC50值分别为6.9,9.7,1.6μM,化合物3,11对人乳腺癌MCF-7细胞的IC50值分别为5.4,5.2μM。初步构效关系表明8,14位双键结构及15位羰基的存在对化合物的细胞毒活性具有重要意义,尤其是α,β不饱和酮官能团的形成能够明显增强化合物的体外细胞毒活性。本课题对于中国西沙海绵T.swinhoei的次生代谢产物进行了研究,发现了新的4-亚甲基甾体类和倍半萜类化合物,丰富了隋氏蒂壳海绵次级代谢产物的化学多样性。其中4-亚甲基甾体的特征结构对于隋氏蒂壳海绵具有化学分类学意义,同时也显示了西沙特殊生境对海绵次级代谢产物的影响,充分体现了我国南海海绵次级代谢产物的化学多样性。活性研究表明,部分化合物显示出较强的细胞毒活性,本课题为研制新的高效低毒抗肿瘤药物提供了先导化合物,为海洋药物研发和海洋蓝色经济开发提供了理论依据。
关键词: 海绵 ；Theonella swinhoei ；次生代谢产物 ；结构鉴定 ；生物活性
摘要： 中药紫梢花又名紫霄花、花子,主产江苏、河南等地。来源于简骨海绵科动物脆针海绵Spongilla fragilis(Leidy)的干燥群体。其味甘,性温,归肾经。具有补肾助阳,固精缩尿的功效,主治阳痿遗精,白浊,虚寒带下,小便失禁,阴囊湿痒。紫梢花的药用历史悠久,中国古代将淡水海绵紫梢花作为药用资源,收载于《本草拾遗》、《本草纲目》、《中华本草》等古籍。海绵次生代谢产物种类丰富,生物活性多样,其内生真菌作为微生物资源,已经成为新药及先导化合物研究开发的重要来源。为更加全面的阐明紫梢花的药效物质基础,探究开发利用中药紫梢花的新思路,寻找新的活性先导化合物,本论文从西沙永兴岛海域采集的紫梢花的近缘种--棕色扁海绵Phakellia fusca Thiele中分离纯化了三株内生真菌,通过菌落形态和18S rRNA的基因序列分析进行了菌种鉴定,并对此三株内生真菌Arthrinium arundinis ZSDS1-F3、Glimastix sp.ZSDS1-F7和ZSDS1-F11的次生代谢产物及其生物活性进行了研究。本研究依据海洋天然产物研究方法,对分离得到的海绵内生真菌菌株,进行HPLC指纹图谱和初步活性筛选,然后对选定的菌株用优化后的合适培养基进行发酵,得到发酵物后综合运用各种色谱分离技术(Silic gel,Sephadex LH-20,ODS,HPLC等)和现代波谱分析技术(NMR,MS,IR,UV,CD,X-ray diffraction等)以及对照文献等方法进行研究,确定化合物结构。一共鉴定了29个化合物,其中A1为新天然产物。从海绵内生真菌Arthrinium arundinis ZSDS1-F3分离得到6个化合物,这些化合物包括:phenethyl5-hydroxy-4-oxohexanoate(A1),trans-(3R,4S)-(-)-4-hydroxymellein(A2),cis-(3R,4R)-(-)-4-hydroxymellein(A3),decarboxycitrinone(A4),altechromone A(A5),R-(-)-5-hydroxymellein(A6)。从海绵内生真菌Glimastix sp.ZSDS1-F7分离得到15个化合物,这些化合物包括:purpurogemutantin(G1),macrophorin A(G2),4’-oxomacrophorin(G3),7-deacetoxyyanuthone A(G4),2,3-hydro-deacetoxyyanuthone A(G5),22-deacetylyanuthone A(G6),anicequol(G7),roquefortine C(G8),(16S)-hydroxyroquefortine C(G9),(16R)-hydroxyroquefortine C(G10),dihydroresorcylide(G11),nectriapyrone(G12),methyl linoleate(G13),phospholipase A2(G14),methyl elaidate(G15)。从海绵内生真菌ZSDS1-F11分离得到8个化合物,这些化合物包括:Tajixanthone hydrate(K1),S-curvularin(K2),1H-indole-3-carboxaldehyde(K3),cyclo(L-Val-L-Ala)(K4),cyclo-(L-Ala-L-Ile)(K5),cyclo(L-Ala-L-Leu)(K6),cyclo(L-Tyr-L-Pro)(K7),cyclo(L-Trp-L-Phe)(K8)。根据化合物类型,查阅相关文献,对分离得到的化合物进行了初步生物活性测试。发现化合物A2、A3、G1-G3、G5-G7对肿瘤细胞具有一定的抑制作用。G2、G3、G4对结核杆菌的IC50分别为22.1、2.44、17.5μM,具有一定程度的抑制作用。化合物G7对EV71病毒的MIC值为17.8μM。上述研究进一步丰富了海洋新药筛选的天然产物化合物库,为抗肿瘤,抗结核杆菌以及抗EV71病毒药物的研究提供了活性模板化合物,并为从海绵来源真菌中活性次生代谢产物的研究提供了基础资料,以及为开发利用中药紫梢花提供了一定的思路。
关键词: 紫梢花 ；棕色扁海绵 ；内生真菌 ；次生代谢产物 ；活性
摘要： 海洋耐盐真菌是产生结构新颖的活性化合物的重要来源。黄河三角洲独特的地理位置和生态环境孕育了丰富而独特的微生物资源，这些微生物资源有可能是结构新颖的活性化合物的重要来源，但是关于开发这一区域微生物次生代谢产物的研究却相对较少。而南中国海近年来一直是国际天然产物研究开发的热点地区，同时海绵作为海洋天然产物的重要来源也一直吸引着广泛的关注。为了从上述来源寻找新的活性先导化合物，本论文采用了化学与生物活性相结合的集成筛选方法，开展了耐盐微生物的研究工作。内容包括：微生物的分离；发酵目的菌株的筛选及发酵条件的优化；菌株次生代谢产物的分离纯化；单体化合物的结构解析；化合物活性的初步评价。
从采自青岛地铁勘探井的3个深层土壤样品和南海西沙群岛的3个海绵样品中分离得到了67株微生物。采用对小鼠白血病P388肿瘤细胞抑制活性及抑菌活性的活性筛选筛选，并结合HPLC指纹图谱及薄层色谱进行化学筛选，得到2株发酵菌株HK14-01和1051，分别鉴定为产黄青霉Penicillium chrysogenum和白曲霉Aspergillus candidus。
在通过变换培养方式、培养基、盐度等条件后，选定了最佳发酵条件，对目标菌株进行了发酵。对发酵产物运用萃取，薄层色谱，正相、反相硅胶柱色谱、LH-20凝胶柱色谱、反相高压液相等化学的分离纯化手段，一共从两株真菌的发酵产物中分离得到了23个单体化合物（1-23）。
继而利用理化性质和波谱学方法（IR，UV，MS，NMR，X-ray，CD）阐述了这23个化合物的化学结构（化合物结构及名称参见Table1），其中新化合物1个，为对联三苯类化合物；同时分到的还有9个类似的对联三苯类化合物。得到了一个结构独特又具有良好活性的化合物oxaline，采用铜靶单晶衍射的方法首次阐明了其绝对构型。我们也首次通过CD计算的方法确定了化合物2的绝对构型。
采用滤纸片法对部分单体化合物的抗菌活性进行了初步评价，采用MTT法、SRB法对部分单体化合物的抗肿瘤活性进行了初步评价。对对联三苯类化合物进行了抗炎活性测试。
综上，本文采用集成筛选的方法获得耐盐天才菌株，并阐明了两株耐盐真菌产生的23个次生代谢产物的化学结构，获得新化合物1个，并对这些化合物的生物活性进行了初步评价。这些实验结果证明：耐盐微生物仍然具有很大的开发研究价值，继续对海洋来源耐盐真菌的次生代谢产物进行研究是寻找结构新颖的药物先导化合物的有效手段。
关键词: 耐盐真菌 ；次生代谢产物 ；黄河三角洲 ；海绵 ；生物活性
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