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摘要： 黑老虎(Kadsura coccinea)为传统中药材,为深入了解木脂素类和萜类成分在植株不同部位的分布和积累状况,采用广泛靶向代谢组学技术鉴定其叶、茎、根中的代谢物,基于结构配置解析木脂素和萜类的多样性和丰度。结果显示:在黑老虎植株中共鉴定出39个木脂素类化合物,根(32个,特有13个)>茎和叶(同为24个),3个部位含17个相同的木脂素类化合物;同时,鉴定出41个萜类成分,根(39个)>茎和叶(同为36个),3个部位含34个相同的萜类化合物。黑老虎根部木脂素类化合物丰度(114.62×10^(6))远高于叶(23.37×10^(6))和茎(25.96×10^(6)),萜类化合物丰度为根(74.16×10^(6))>叶(37.06×10^(6))>茎(17.36×10^(6)),根部与叶、茎相同及特有的木脂素和萜类化合物丰度均较高。日本南五味子木脂素G、乙酰表戈米辛R、Kadcoccilactone F等在黑老虎根中高度富集,在叶、茎、根中都鉴定出Kadcoccilactone Q-R、Kadcoccilactone M等三萜类化合物,表明黑老虎具有较高的研究与利用价值。
关键词: 黑老虎 ；不同部位 ；木脂素 ；萜类 ；多样性与丰度
被引量
6
摘要： 黑老虎的根是常用中药,黄酮类化合物是药用植物的主要活性成分之一。为探究黑老虎植株叶和茎中可能含有与根类似或具有高度富集的类黄酮化合物,挖掘其利用价值。该文利用广泛靶向代谢组学技术,鉴定了黑老虎的叶、茎和根的代谢物,并根据结构配置分类,解析其中类黄酮的多样性和丰度。结果表明:(1)黑老虎叶中类黄酮数量(80个)>茎(73个)>根(67个),3个部位均有61个相同的黄酮类化合物,叶和茎中含有更多的黄酮醇类化合物,从而使类黄酮多样性高于根。(2)在3个部位积累量比较高的是黄酮醇类、黄酮类、黄烷醇类和查尔酮类,其中黄酮醇和黄酮在茎和根积累量下降,导致类黄酮丰度从叶(24.00×10^(7))-茎(13.45×10^(7))-根(9.05×10^(7))连续大幅度下调。(3)叶和茎中含有大量与根相同和多种根中没有的类黄酮,可以考虑替代或互补利用,3个部位儿茶素类化合物表达量都较高,叶中还富含槲皮素及其衍生物,具有较高的利用价值。
关键词: 黑老虎 ；不同部位 ；代谢组学 ；多样性与丰度 ；黄酮 ；药用植物
被引量
13
摘要： 黑老虎是一种具有较高利用价值的药食两用植物资源。现代科学研究发现,黑老虎不同部位均所含一定量的木脂素类、三萜类、黄酮类和多酚类生物活性成分,具有较好的抗肿瘤、抗HIV、抗氧化、抗菌消炎和保肝护肝等作用。黑老虎成熟果籽中含有丰富的脂肪酸、氨基酸等成分,可用于植物油脂的加工和保健食品的开发利用。通过对黑老虎及其成熟果籽进行研究,介绍了黑老虎的产地、不同部位的主要成分及其药理作用,分析了黑老虎果籽的基本情况和黑老虎产品的开发概况,为科学开发利用黑老虎及其成熟果籽提供了方向。
关键词: 黑老虎 ；黑老虎籽 ；成分 ；产品
摘要： 壮腰健肾片为中山市恒生药业有限公司自1985年开始生产的一个糖衣片产品,为了扩大该产品的销量,需要对该产品进行工艺革新,通过二次开发提升为薄膜衣片。本研究是为了获得一个新的薄膜衣片的壮腰健肾片,依次开展了生产工艺改进研究,对质量指标进行提升研究,形成新的壮腰健肾片薄膜衣片质量标准草案。同时,对其物质基础含有的化学成分进行分析,为未来开展药效学研究以及临床试验提供支持。在相关法律法规的要求下,开展已上市产品壮腰健肾片糖衣片改进为薄膜衣片的工艺改进研究、质量标准提高研究、以及物质基础研究。1.药材的基原及炮炙方法确定通过文献查找、对比,药材性状鉴定等方法,确认壮腰健肾片薄膜衣片各药材的基原;由于处方中的炮炙品桑寄生(蒸)、女贞子(蒸)、菟丝子(盐水制)的炮炙方法与中国药典收载的炮炙方法不同,通过文献查阅,比对,试验来确定这三种饮片的炮炙方法,将此炮炙方法列入质量标准附注中。2.工艺研究开展壮腰健肾片薄膜衣片的工艺研究,主要研究制粒的工艺、使用的粘合剂,考察素片的硬度、松散程度、是否掉粉等,选用薄膜包衣材料,进行包衣。3.质量标准提高研究(1)删除[鉴别]2、3、4的理化鉴别项目;(2)研究增加黑老虎等药材的薄层色谱鉴别方法,根据可行性开展薄层色谱方法学验证,进行耐用性、专属性考察;(3)研究壮腰健肾片薄膜衣片特征图谱,制定实验方法,指定特征峰的归属,开展特征图谱的方法学验证;(4)研究含量测定方法,以原儿茶酸为指标,制定HPLC测定方法,开展方法学验证,进行准确定、精密度、专属性、线性关系、耐用性考察,确定含量限度;(5)制定壮腰健肾片薄膜衣片质量标准草案。4.物质基础研究对壮腰健肾片薄膜衣片所含的物质基础进行化学成分分析。研究确定了壮腰健肾片薄膜衣片处方中三个炮炙品桑寄生(蒸)、女贞子(蒸)、菟丝子(盐水制)的炮炙方法,桑寄生为盐酒蒸,女贞子为清蒸,菟丝子为盐水蒸的方法,并附在标准附注中。确定了壮腰健肾片薄膜衣片的主要制备方法,粘合剂使用15%蔗糖,先制成单糖浆(浓度72%),加入干膏粉中混匀;薄膜包衣使用水性的深红色薄膜包衣预混剂(WK25033)使用纯化水配制成固含量浓度为16%的薄膜包衣溶液;以进风温度60～70℃,片床温度37～52℃,雾化压力0.8 bar,包衣锅转速10 rpm,包衣液流速2.3 g/min进行包衣,包衣前素片重0.28g,包衣后片重0.29g,增重3.6%。确定了壮腰健肾片薄膜衣片的质量标准草案:(1)保留原标准的显微鉴别,桑寄生薄层色谱鉴别;(2)新增黑老虎薄层色谱鉴别;(3)新增HPLC特征图谱方法,确定了17个特征峰;(4)新增HPLC含量测定方法。以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以乙腈-0.2%磷酸水溶液(5:95)为流动相;检测波长为260nm。方法学考察中精密度、稳定性、重复性的RSD均小于2%,线性范围在0.04918-1.5738内关系良好。(5)形成了壮腰健肾片薄膜衣片的质量标准草案,对新剂型产品的申请建立了良好的基础工作。分析了壮腰健肾片薄膜衣片的物质基础,鉴别出376种化合物,主要物质基础为三萜类成分,黄酮类成分,木脂素类成分和酚酸类成分。新建立的壮腰健肾片薄膜衣片制粒工艺能够得到应用,制定的质量标准指标齐全,先进,能够系统、全面的表征该产品的质量状况,大幅提升该产品的质量控制水平,为申请新剂型奠定了工作基础。
关键词: 壮腰健肾片 ；二次开发 ；质量标准 ；薄膜衣 ；物质基础
摘要： 黑老虎(Kadsura coccinea(Lem.)A.C.Smith)植株常作药用,果实可生食。近年来,黑老虎鲜果在市场上越来越受欢迎,大量黑老虎籽的有效加工利用成为黑老虎产业发展中亟待解决的问题之一。黑老虎籽不仅富含油脂,还含有木脂素、酚酸等具有抗氧化活性的物质。论文将黑老虎籽制成籽油,检测其物理化学指标和化学成分,将籽油进一步加工为纳米乳液并对其进行表征,最后,对籽油和纳米乳液的抗氧化活性进行评价。以大红、紫黑、粉红、虎绿四个不同品种的黑老虎籽仁为原料采用压榨法制备黑老虎籽油,同时,也检测了黑老虎籽仁的基本组成及黑老虎籽油的物理化学指标。从完整、干燥黑老虎籽中剥离黑老虎籽仁的平均得率为68.21%。黑老虎籽仁压榨、离心后得到澄清透明的浅黄色黑老虎籽油,平均出油率为29.95%。成分分析研究表明,其总多酚、总黄酮含量较高,分别为3.69～5.04 mgGAE/g、95.01～126.18 mg RE/100g;不饱和脂肪酸含量达75%以上,亚油酸含量最高(64.91～68.05%),其次是棕榈酸(12.2～12.8%)、油酸(2.68～2.92%),还含有少量的α-亚麻酸等脂肪酸。在黑老虎籽油中检测到了较多的β-谷甾醇(1578.0～1790.4 mg/kg)和少量胆固醇两种甾醇类物质以及少量的角鲨烯(14.4～15.1 mg/kg,大红未检测到)。HS-SPME-GC-MS法在四种黑老虎籽油中共检测到60种挥发性物质,以倍半萜烯类物质为主,含量最高的三种物质是γ-杜松烯(27.25～31.7%)、β-雪松烯(19.51～20.37%)、β-姜黄烯(15.78～17.68%)。用UPLC-QTOF-MS分析黑老虎籽油成分,检测鉴定到较多的脂肪酸及其衍生物、2种倍半萜类、7种二萜类、7种三萜类、10种酚类、4种木脂素类几大类物质以及一些其他成分,这些物质大都具有抗氧化、抗炎、抑菌等活性。以黑老虎籽油、吐温80、超纯水为原料采用高压均质法制备黑老虎籽油纳米乳液。最适宜的制备条件为含油8%、含1.5%吐温80,在100 MPa压力下均质5次,制备的四种纳米乳液粒径在149～159 nm之间,粒径呈单峰分布,PDI小于0.2,带负电荷。该乳液具有良好的稀释稳定性、离心稳定性,60℃储藏20 d内保持稳定,在4℃、25℃下乳液可以储藏25 d以上仍保持稳定。四种黑老虎籽油都具有较好的抗氧化能力,其甲醇提取物的DPPH自由基清除能力为5.88～8.51 μmolTE/g,ABTS自由基清除能力为 25.28～31.02μmolTE/g,FRAP值为8.97～14.76 μmolTE/g,ORAC值为 29.07～127.18 μmolTE/g,此外,虎绿、紫黑两个品种的抗氧化能力均优于大红、粉红两个品种。黑老虎籽油制备为纳米乳液后,抗氧化活性得到很好的保持,与4℃、60℃相比,25℃更适合黑老虎籽油纳米乳液的储藏。采用H2O2诱导的人脐静脉内皮细胞(HUVEC)损伤模型评价黑老虎籽油纳米乳液在细胞内的抗氧化能力,结果表明黑老虎籽油纳米乳液对HUVEC没有毒性,对H2O2损伤细胞存活率的提升幅度在6.01～20.45%之间,能降低ROS含量,减少LDH外溢。
关键词: 黑老虎籽油 ；化学成分 ；纳米乳液 ；抗氧化活性
被引量
3
摘要： 南五味子属隶属五味子科,我国有本属植物共10种,集中分布于西南地区和东南地区。在中国南方省区,南五味子属植物的根及茎藤多有做为中药或民间药用于治疗风湿骨痛、跌打瘀肿,胃病等相关病症。近年来,众多的文献报导从南五味子属植物中分离的木脂素和三萜类化合物有抗HBV,抗血小板凝聚,抗肿瘤,抗HIV等方面的活性,因此从南五味子属植物中寻找和发现新结构以及新活性成为新的研究热点。对于我国西南地区产的多种南五味子属植物,已经有了较为深入的研究,然而,南五味子属植物中有的种类如冷饭藤,日本南五味子等在中国大陆的资源分布仍不明确,因而缺乏有关化学及生物活性方面的研究。为了揭示冷饭藤,日本南五味子等种类在中国东南部的资源分布状况,探讨南五味子属植物化学成分特征,以及从中寻找活性化学成分,本文对位于中国东南部的福建省展开实地调查,探究冷饭藤,日本南五味子等种类在福建省的资源分布,并对产于福建的三种南五味子属植物进行了的系统的化学成分研究。用常规的柱色谱(CC)、制备薄层色谱(PTLC)、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离,并用UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、2D-NMR、CD等光谱手段鉴定了97个化合物的结构。它们分别属于木脂素(联苯环辛烯型、螺苯骈呋喃型、二芳基丁烷型、四氢呋喃型等)、三萜(羊毛甾烷型、环阿尔廷型等)、甾体、苯的衍生物、黄酮、生物碱和脂肪酸类化合物等,其中10个为新化合物。
通过资源调查,在福建省共采集到南五味子属植物5种,通过形态、解剖及与馆藏标本的核对,分别鉴定为黑老虎K. coccinea、长梗南五味子K.longipedunculata、异型南五味子K. heteroclita、日本南五味子K. japonica和冷饭藤K. oblongifolia。从而证实了福建有日本南五味子K. japonica、冷饭藤K.oblongifolia和黑老虎K. coccinea的分布,弥补了植物志对该类资源记载的不足。并且记录了以上各种植物在福建省的具体分布,为进一步的化学成分研究提供了材料。
从福建仙游产的冷饭藤醇提浸膏的乙醚部位共分离鉴定了50个化合物。包括26木脂素、11三萜(1个为降三萜)、1个黄酮和1个生物碱。木脂素多为联苯环辛烯型,如：冷饭藤甲素-冷饭藤戊素(KO-10,KO-13,KO-35,KO-26,KO-38)、南五味子素(KO-3)、五味子酯F(KO-5)、南五味子灵(KO-7)、五味子素F(KO-8)、异型南五味子乙素(KO-9)、当归酰基-比南卡苏灵A(KO-23)、当归酰基-比南卡苏灵B(KO-27)、乙酰基-比南卡苏灵A(KO-43)等；2个为螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,即：南木脂素G(KO-49)、南木脂素F(K052-2)；2个为二芳基丁烷型,鉴定为内消旋二氢愈创木脂酸(KO-21)和冷饭藤己素(KO-30)；另有1个为新木脂素,即licarin A(KO-12)。11个三萜类化合物(包含三萜衍生物,降三萜等),分别是甘五酸(KO-4)、南五内酯(KO-6)、mangiferonic acid (KO-14)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4,24-dien-26-oic acid 22,26- lactone (KO-28)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4(28),24-dien-26-oic acid 22,26-lactone (KO-29)、3,4-seco(24Z)-cycloart-4(28),24-diene-3,26-dioic acid 3-methyl ester (KO-54)、马五味子酸(KP-17)、kadsudilactone (KO-22)、seco- neokadsuranic acid (KO-47)、nigranoic acid (KO-53)和冷饭藤内酯(KO-52)。其中冷饭藤甲素-冷饭藤己素等6个木脂素和冷饭藤内酯为7个新化合物,所分离成分中除两个化合物外,其余均为该植物中首次分离得到,另外化合物3,4-seco(24Z)-cycloart-4(28),24- diene-3,26-dioic acid 3-methyl ester(KO-54)和aurantiamide acetate(KO-300)为五味子科中首次发现。
日本南五味子的根及茎藤采集于福建闽侯县,从其醇提浸膏的乙醚部位分离鉴定了25个化合物,包括13个木脂素,6个三萜。13个木脂素中,有3个为四氢呋喃型,(R)-tran-3,4-dipiperonyl-tetrahydro- furan (KJ-21)、d-表加巴辛(KJ-22)和襄五脂素(KJ-47)；有7个为联苯环辛烯型,如南五脂素(KJ-65)、五味子甲素(KJ65-2)、内南五味子乙素(KJ85-2)和五味子丙素(KJ100-4)等；3个二芳基丁烷型,分别为3-methoxyl-4-hydroxyl-3',4'-methenedioxyl lignin(KJ-40)、内消旋二氢愈创木脂酸(KJ-85)和(±)-dihydro-cubebin (KJ21-1);2个螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,即异内南五味子丁素(KJ100-2)和异型南五味子辛素(KJ100-1)。6个三萜皆为已知化合物,分别是甘五酸(KJ-61)、安五酸(KJ-74)、长南酸(KJ-100)、nigranoic acid (KJ-108)、马五味子酸(KJ-120)、仁昌南五味子酯甲(KJ-168)。其中异内南五味子丁素(KJ100-2)为新化合物,该化合物具有1,2-二酮,5,6位双键结构特征的螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,结构较新颖,之前报导较少。另外有17个已知化合物为该植物中首次分离得到。
从福建顺昌产的黑老虎药材醇提浸膏的乙醚部位分离鉴定了22个化合物。包括8个木脂素和10个三萜类化合物。8个木脂素中,有3个是二芳基丁烷型,为3-methoxyl-4-hydroxyl-3',4'-methenedioxyl lignin (HLH-2)、冷饭藤己素(HLH20-2)和sauriol B(HLH20-3);2个为联苯环辛烯型,即五味子酯F(HLH-17)和新南五脂素(HLH-15)；2个螺苯骈呋喃型联苯环辛烯木脂素,为南木脂素D(HLH-20)和南木脂素G(HLH21-1);另一个为四氢呋喃型木脂素,即d-表加巴辛(HLH-2)。10个三萜中,包括黑老虎壬烯(HLH-9)黑老虎内酯(HLH-21)两个新化合物和8个已知化合物,分别为南五内酯(HLH-4)、长南酸(HLH21-2)、3-ethoxy-3-oxo-9,19-cyclo-3,4-secolanosta-4,24-dien-26-oic acid 22,26-lactone(HLH20-7)、仁昌南五味子酯甲(HLH22-2)、五内酯E (HLH20-1)、甘五酸(HLH-6)、五内酯乙(HLH22-1)和南五内酯甲(HLH-22)。共2个新化合物和9个已知化合物为首次从黑老虎中分离得到。其中新化合物黑老虎内酯中带有9,10位过氧桥连接,这个结构特征在五味子科三萜中尚未见报导。
为了探究上述三种植物的活性成分,对从中分离到化合物,进行了体外生物活性的检测。
对21个化合物检测了抗乙肝病毒活性。其中从日本南五味子中分离到的化合物renchanglactone A对HBsAg抑制率达到59.5%,IC50值为131.1μg/mL;从冷饭藤中分离的angeloyl-binankadsurin A等3个化合物显示了活性,其中,化合物angeloyl-binankadsurin A对HBeAg的抑制率为51.85%,IC50为48.0μg/mL,通过比较与angeloyl-binankadsurin A结构类似的化合物之间活性的差异,认为1位羟基对联苯环辛烯型木脂素发挥抗HBV活性具有重要作用。这为五味子科植物常用于治疗乙肝提供理论依据,也为抗HBV药物的开发提供参考。
对53个化合物进行了体外抗HIV病毒的活性测试,结果在最高浓度为4μg/mL的情况下,未发现具明显活性的化合物。
对52个化合物进行了体外抑制人肿瘤细胞株A549(肺癌)、DU154(前列腺癌)、KB(口腔表皮癌)和HCT-8(大肠癌)等四种肿瘤细胞和KBvin(口腔表皮癌耐药株)生长的细胞毒活性初筛。其中共11个木脂素类和4个三萜类化合物显示了不同程度的细胞毒活性,GI50值为3.9-20.0μg/mL。通过初步分析构效关系,发现联苯环辛烯型木脂素的活性与亚甲二氧基,酚羟基,以及9位上取代基相关,即亚甲二氧基有利于木脂素活性,酚羟基和9位上乙酰基则不利于活性。但是以上规律对于四氢呋喃型木脂素和二芳基丁烷型木脂素则不同。对于三萜类化合物,则是3位基团对细胞毒活性起决定性作用。特别是A环3,4位开环型三萜,3位为羧酸末端,或者重新与4位形成内酯环,皆没有显示活性,而当3位羧羟基换成酯基后,则显示了良好的活性。以上构效关系的发现为活性追踪,结构修饰等提供方向,有望成为发现新型抗肿瘤药物的线索。
对10个木脂素和11个三萜进行了经典途径的抗补体活性检测,其中nigranoic acid,马五味子和甘五酸有活性,CH50值0.90-1.17 mg/mL,其他化合物在最高浓度为1.5 mg/mL时均无活性。对于南五味子属植物成分的抗补体活性的筛选,是个新的探索,结果表明,nigranoic acid等3个三萜酸类化合物具有抗补体活性,而该三萜酸类化合物在五味子科植物中普遍存在,提示五味子科植物可能在抗补体活性方面具有潜在价值。
以上资源、化学成分及生物活性的研究结果为南五味子属植物资源分布及分类鉴定积累了资料,同时为阐明福建产南五味子属中草药的活性成分提供依据,也为进一步合理开发利用南五味子属药用植物资源提供参考。
关键词: 南五味子属 ；冷饭藤 ；日本南五味子 ；黑老虎 ；木脂素 ；三萜 ；抗HBV ；抗HIV ；细胞毒 ；抗补体活性
被引量
15
摘要： 黑老虎,常为民间用药,为五味子科南五味子属植物,主要药用部位为其根及藤茎,可用于行气活血,消肿止痛,主治慢性胃炎、跌打损伤、风湿痹痛、痛经等症。一直以来,国内外对黑老虎的研究都集中于其化学成分的分析及其相应活性的研究。但是,对于黑老虎药材本身,缺少相应的规范与标准。因此,本论文首次对黑老虎药材的定性、定量等相关质量标准进行了系统而全面的探究。首先,本试验在研究黑老虎的化学成分时,从黑老虎根的二氯甲烷萃取物(乙醇提取)中分离得到8个化合物。综合运用现代波谱学技术(MS和NMR)解析发现,其中包括7个木脂素类化合物[kadsuralignan I(1)、kadsuralignan J(2)、schisantherin R(3)、schisantherin S(4)、日本南五木脂素A(5)、Acetyl-binankadsurin A(7)、二氢愈创木脂素(8))]和1个三萜类化合物[kadsuralactone B(6)],化合物schisantherin R(3)和schisantherin S(4)为新化合物。其次,依据文献及本课题组对黑老虎中有效成分的研究,本文选取日本南五木脂素A为对照品和17批次不同产地的黑老虎药材为研究对象,并采用HPLC法测定其中日本南五木脂素A的含量。同时,本文还通过运用硅胶层析柱和DAC制备系统等设备制备得到对照品,并采用Q-NMR的方式来确定对照品的纯度为96.06%。另外,本文还按照2010版《中国药典》的相关要求测定了黑老虎药材中的浸出物、水分、灰分、重金属和有害元素以及农药残留等的含量。试验结果表明,不同产地的黑老虎药材,其有效成分的含量不同,其中,日本南五木脂素A的含量在0.74-6.93%,不应低于0.7%。另外,通过检测,初步确定黑老虎中醇浸出物不低于12.0%;水分限度为不超过10%;总灰分和酸不溶性灰分的限度分别为不超过5%和1.5%;重金属和有害元素中铅不大于5 mg/kg,镉不大于0.3 mg/kg,砷不大于2 mg/kg,汞不大于0.2 mg/kg,铜不大于20 mg/kg;农药残留中敌百虫不大于0.1 mg/kg,乐果不大于0.05mg/kg,氧化乐果不大于0.02 mg/kg。本论文首次对黑老虎药材的相关标准进行了系统而全面的探究,为黑老虎药材更为安全、有效的使用及其相关标准体系的制定奠定了基础。
关键词: 黑老虎 ；质量标准 ；化学成分
被引量
11